Начавшаяся вскоре советско-финляндская война не обошла стороной командарма 2-го ранга Г.М. Штерна, хотя славы не добавила.

16 декабря 1939 года он принял под свое командование 8-ю армию, которая вела упорные бои в Карелии на петрозаводском направлении. К этому времени части и соединения армии, столкнувшись с организованным отпором финских войск, вынуждены были перейти к обороне. 18-я, 168-я стрелковые дивизии и 34-я легкая танковая бригада попали в окружение. Положение этих соединений с каждым днем ухудшалось.

Г.М. Штерн начинает приводить войска армии в порядок. Командарм понимал, что на суровом морозе можно успешно воевать только при условии, если боец хорошо накормлен, одет, а в перерывах между боями имеет возможность отдохнуть. Он ходатайствует перед Ставкой об обеспечении войск усиленным продовольственным пайком, теплым обмундирование, палатками, лыжами. Одновременно с помощью имеющейся авиацией идет работа по созданию «воздушного моста» с окруженными частями армии, с целью их обеспечения боеприпасами и продовольствием.

При подготовке январского наступления 1940 года Г.М. Штерн особое внимание уделял овладению лыжной подготовкой и обратился по этому поводу к войскам со специальным воззванием. Оно было отпечатано в типографии и разослано во все части и подразделения армии. Командарм собрал всех политработников и поставил задачу настойчиво внедрять лыжную подготовку, показывать личный пример подчиненным.

Все, кто находился рядом с Григорием Михайловичем в период финской кампании, по-доброму отзывались о нем и его способностях руководить армией. Вспоминает генерал-полковник авиации А.Г. Рытов: «Штерн был высокообразованным, умным военачальником, хорошо разбирался в психологии людей... Штерн покорял всех своим обаянием и незаурядной эрудицией. Я не слышал, чтобы он кого-то грубо распекал, а тем более унижал достоинство человека. Он всегда соблюдал такт, выдержку, а если и повышал голос, то только в самых исключительных случаях. Но за это никто не обижался на него, потому что укор командарма был справедлив и обоснован.

Мне ежедневно доводилось разговаривать с членами Военного совета армии Зиминым и Шабаловым, начальником политотдела Русских, и я чувствовал, что все они с большим уважением относились к Григорию Михайловичу Штерну. Многие знали его по боям в Испании, на Халхин-Голе и отзывались о нем как о талантливом военачальнике.

Запомнилась и такая его черта: он никогда не обедал один, обязательно приглашал своих ближайших помощников. Это сближало его с людьми, делало отношения более теплыми, искренними, помогало детально узнавать положение дел в армии, правильно руководить частями. И я не помню случая, чтобы его теплотой, доброжелательностью кто-нибудь злоупотреблял. Каждое указание и даже совет командующего воспринимались как приказ»{14}.

Однако многие меры, предпринимаемые Г.М. Штерном, не могли исправить сложившееся положение дел в 8-й армии. Сказывались недостаточная подготовка войск к ведению боевых действий в зимних условиях, отсутствие опыта у большого числа командиров, быстро поднявшихся по служебной лестнице в результате репрессий в Красной Армии.

Положение попавших в окружение 18-й, 168-й стрелковых дивизий и 34-й легкой танковой бригады с каждым днем ухудшалось. Позднее, в апреле 1940 года, командующий 8-й армии Г.М. Штерн признал свою вину в том, что своевременно в декабре 1939 года не настоял перед Главным военным советом на необходимости отвода окруженных частей на 15—20 километров.

Это запоздалое решение было принято и одобрено Ставкой Главного военного совета только 28 февраля 1940 года. Ночью 29 февраля окруженные части двумя колоннами — Южной и Северной — пошли на прорыв. Южная колонна насчитывала 1486 бойцов и командиров, в основном из 18-й стрелковой дивизии. Потеряв 249 человек убитыми и пропавшими без вести, колонна прорвалась к вечеру 29 февраля в расположение частей 15-й армии. Северная колонна состояла из бойцов и командиров 34-й легкой танковой бригады. Ее прорыв закончился трагически: все 1500 человек погибли в ходе тяжелого боя.

В марте 1940 года частям 8-й армии командарма 2-го ранга Г.М. Штерна удалось прорвать финские укрепления и незначительно продвинуться в направлении Лоймолы. Частям 15-й армии, созданной на базе переданных из 8-й армии воинских соединений, удалось снять блокаду с окруженной финнами 168-й стрелковой дивизии.

За период боевых действий с 30 ноября 1939 года по 13 марта 1940 года общие потери 8-й армии (командарм 2-го ранга Г.М. Штерн) и 15-й армии (командарм 2-го ранга В.Н. Курдюмов) составили 31 136 человек убитыми, умершими и пропавшими без вести, 63 538 — ранеными и обмороженными. Финскими войсками в качестве трофеев при ликвидации окруженных советских частей были захвачены: 222 танка, 17 бронеавтомобилей, 311 грузовиков, 71 полевое и 68 противотанковых орудий, 412 ручных, 367 станковых и 16 зенитных пулеметов. Общие потери финских войск в полосе действия 8-й и 15-й армий составили 17 822 человека, из них безвозвратные — 5843 человека{15}.

Столь большие потери советских войск объясняются, в первую очередь, неграмотным руководством боевыми действиями со стороны командиров высшего уровня, в том числе и командарма 2-го ранга Г.М. Штерна. Сказалась также неподготовленность большинства соединений к ведению боевых действий в условиях лесисто-озерной местности, бездорожья и снежных заносов.

С 14 по 17 апреля 1940 года в ЦК ВКП(б) в присутствии И.В. Сталина состоялось совещание начальствующего состава Красной Армии по сбору опыта боевых действий против Финляндии. 16 апреля на вечернем заседании с докладом выступил командарм 2-го ранга Г.М. Штерн. Понимая, что ему особо похвастаться нечем, главный акцент в своей речи делал на восхваление Сталина. Штерн сказал: «Я командовал 8-й армией с 16 декабря до конца войны. 8-я армия не может похвалиться большими успехами, как армии Северо-Западного фронта, находившиеся под командованием тов. Тимошенко и члена Военного совета фронта тов. Жданова. 8-я армия в непрерывных тяжелых боях нанесла финской армии огромные потери, но поставленной ей главным командованием задачи выполнить полностью не сумела.