Бороу арестовали 1 мая, когда флот Дрейка, согласно испанским данным, находился в 14 лигах к северу от мыса Сан-Висенти. 2 мая Феннер писал Уолсингему, что они находятся в 15 лигах от указанного мыса. Их крейсерство проходило в общем-то успешно. Среди захваченных призов оказался большой флибот из Дюнкерка, перевозивший испанские товары на 10 тысяч фунтов стерлингов, и судно, нагруженное строевым лесом.

3 мая, двигаясь в южном направлении, английские корабли обогнули мыс Сан-Висенти и появились близ небольшого порта Лагуш. Дрейку хотелось захватить его врасплох. На следующий день, перед самым рассветом, около тысячи солдат высадились на пляж к западу от Лагуша и двинулись через посевы зерновых и виноградники вглубь суши, намереваясь напасть на город с тыла. Однако, преодолев пять миль и приблизившись к нему на расстояние мушкетного выстрела, англичане вдруг обнаружили, что город располагает надежными фортификациями и охраняется не только ополченцами, но и сильным гарнизоном. Взять его малой кровью не представлялось возможным. Поэтому, отказавшись от попытки штурма, пехотные капитаны повернули свои отряды назад к берегу.

Едва солдаты, прикрываемые огнем корабельных пушек, вернулись на борт, Дрейк принял решение вновь переместиться поближе к мысу Сан-Висенти и захватить упоминавшийся ранее замок Сагриш. «Атака Сагриша, — писал Э. Райан, — была сопряжена с огромным риском, особенно потому, что десантная партия не имела артиллерии. Но именно осознание степени риска подтолкнуло Дрейка использовать фактор внезапности. Дрейк нюхом чуял, где и когда его не ждут. Это был редкостный талант».

5 мая около восьмисот мушкетеров и пикинёров высадились на сушу в бухте Сагриш и двинулись к небольшому форту Авелера (Балеэйра), стоявшему у них на пути. Завидев их приближение, гарнизон форта спустил флаг и благоразумно отступил в замок Сагриш. Взять это укрепление штурмом было архисложно: с трех сторон его окружали мрачные отвесные скалы, возвышавшиеся на 200 футов над уровнем моря, а с северной стороны крепость прикрывала высокая зубчатая стена с четырьмя башнями по обе стороны ворот. Тем не менее Дрейк готов был рискнуть, понимая, что без овладения замком Сагриш флот не сможет получить доступ ни к удобной якорной стоянке в одноименной бухте, ни к единственному в тех местах источнику питьевой воды.

Оставив в Авелере отряд солдат, адмирал, облаченный в доспехи, сам повел ударную группу на штурм. В авангарде продвигались 30 мушкетеров. Когда они, произведя залп, отступили, Дрейк предложил защитникам Сагриша сдаться. Гарнизон, насчитывавший, по разным данным, от ста до ста пятидесяти человек, ответил решительным «нет». Поскольку англичане, не имевшие при себе артиллерии, не могли сокрушить стены вражеской цитадели, Дрейк решил попробовать проникнуть внутрь замка с помощью поджога деревянных ворот. С этой целью с кораблей доставили вязанки хвороста и смолу, и вскоре адмирал самолично подбросил несколько вязанок в разгоравшееся пламя.

Мушкетеры прикрывали действия поджигателей, обстреливая бойницы и тех защитников крепости, которые пытались высунуться из-за зубцов крепостной стены. Бой длился около двух часов. У англичан два человека были убиты и многие ранены. Неожиданно защитники замка выбросили белый флаг. Как оказалось, их комендант скончался от полученных ран, и они, пав духом, предпочли договориться с Дрейком об условиях капитуляции. Сэр Фрэнсис охотно гарантировал сдавшимся солдатам жизнь и свободу.

Напуганные обитатели соседнего форта Белиши и монастыря Сан-Висенти сдались англичанам вслед за Сагришом. Захватчики разрушили их защитные стены, сожгли все, что могло гореть, а пушки утащили с собой. Примерно та же участь постигла Сагриш и Авелеру. Фортификации были уничтожены, а 15 тяжелых бронзовых пушек английские солдаты просто-напросто сбросили со скал в море.

В то время как пехота оперировала на суше, моряки тоже не дремали. Часть флота крейсировала к востоку от мыса, захватывая и сжигая каботажные суда противника. Всего, по словам Дрейка, англичане «взяли сорок кораблей, барков, каравелл, а различных иных судов — больше сотни». По данным английских и испанских отчетов, англичане уничтожили около пятидесяти каравелл и барок грузоподъемностью от 20 до 60 тонн, большая часть которых везла снаряжение, предназначавшееся для армады маркиза де Санта-Крус. Кроме того, они потопили от пятидесяти до шестидесяти рыбацких лодок, изъяв у рыбаков весь их улов.

9 мая погрузка на корабли солдат, пресной воды, трофейных пушек и иной добычи была завершена, и в час ночи, воспользовавшись бризом с суши, Дрейк приказал сниматься с якоря. Его следующей целью был Лиссабон — главная база испано-португальского флота, куда стекались людские и материальные ресурсы из различных уголков империи Филиппа II, предназначенные для «Английского предприятия». По мнению Дж. Корбетта, Лиссабон в то время являлся едва ли не самым могущественным морским портом мира, и его превосходная гавань могла вместить даже очень крупный флот. За обширным внешним баром, к северу от него, находилась якорная стоянка, над которой господствовал замок Кашкайш. Последний был возведен у северо-западной оконечности бухты. Примерно в семи милях к востоку находился замок Сан-Жулиан — резиденция маркиза де Санта-Крус. Пушки замка простреливали Северный, или Главный, проход на реку Тежу, пройти по которому без помощи местных лоцманов было практически невозможно. Таким же сложным и опасным был проход, лежавший возле южной оконечности бара. Его прикрывал старый форт, называвшийся Торре-Вейжу (Сторожевая башня). Кроме того, на реке, на скалистом островке, возвышался величественный форт Белен. Наконец, сложную систему обороны гавани Лиссабона дополняли береговые батареи и эскадра сторожевых галер.

10 мая флот Дрейка появился на рейде Кашкайша. Отсюда была видна крепость Сан-Жулиан, под прикрытием пушек которой стояли семь или восемь больших галер. Мертвый штиль, установившийся на море, не позволил англичанам атаковать их. Галеры, со своей стороны, тоже не проявляли активности. Демонстрируя свое превосходство и удаль, английский адмирал отправил несколько пинасов на охоту за каботажными судами. В итоге часть из них была захвачена, а часть — загнана на мели и скалы. В одной из депеш Дрейк с иронией писал: «Маркиз де Санта-Крус, наблюдая затем, как мы загоняем его корабли на берег, был согласен и дальше терпеть наше присутствие и не произвел в нашу сторону ни одного пушечного выстрела».

Если верить испанским источникам, Дрейк собирался высадить десант в Кашкайше, но, узнав, что португальцы были полны решимости дать англичанам отпор, отказался от этого намерения. Те же источники сообщают, что дон Алонсо де Басан, брат маркиза де Санта-Крус, во главе эскадры галер предпринял попытку атаковать английский флот, однако последний смог отогнать их артиллерийским огнем.

Вскоре маркизу передали письмо от Дрейка с предложением обменять английских галерных рабов на пленных испанцев. В то же время сэр Фрэнсис спрашивал, не собирается ли король Филипп начать в этом году войну с Англией. Санта-Крус заверил Дрейка, что у него нет пленных англичан и что его король не планирует в этом году начать войну. Оба ответа Дрейк счел лживыми, хотя второй, как мы увидим, адекватно отражал объективную реальность (испанцы просто физически не успевали в текущем году завершить подготовку армады для похода на Англию). Дрейк снова написал маркизу, сообщив, что, коль уж испанская сторона отказывается произвести обмен пленными, он будет продавать всех пленных испанцев маврам, а на вырученные деньги позже выкупит своих соотечественников из рабства. К этому посланию, по утверждению ряда биографов нашего героя, прилагался вызов на поединок: Дрейк предлагал маркизу вывести свои корабли из гавани и сразиться с англичанами в открытом бою. На вызов Дрейка Санта-Крус ответил, что, к сожалению, у него не было времени, чтобы подготовиться к встрече с ним, и к тому же он не получал от своего короля полномочий на сражение с английским адмиралом.