10 февраля 1650 года, командуя фрегатом «Луиза», стоявшим на якоре у острова Джерси в Ла-Манше, он получил у находившегося там в изгнании принца Уэльсского (будущего короля Карла II Стюарта) каперское свидетельство с разрешением нападать на суда сторонников парламента.

Весной 1652 года шевалье де Фонтенэ прибыл на остров Сент-Кристофер на 22 пушечном фрегате. Мальтийский рыцарь рассчитывал, что сможет найти здесь людей для пополнения экипажа, сильно поредевшего после сражения с 2 испанскими кораблями у островов Гомера и Санта-Крус. Пуанси неожиданно предложил собрату по ордену выгодное дельце: нужно было отправиться на остров Тортугу и сместить тамошнего губернатора-гугенота Левассёра, переставшего подчиняться приказам генерал-губернатора.

29 мая того же года между губернатором Сент-Кристофера и шевалье де Фонтенэ было заключено соглашение, предусматривавшее условия перехода Тортуги под управление Фонтенэ и порядок дележа собственности, принадлежавшей Левассёру. За выполнением договора должен был следить один из племянников Пуанси – господин де Треваль, назначенный инспектором 20 июля 1652 года.

Фонтенэ отплыл с Сент-Кристофера летом того же года. Сначала он отправился к побережью Новой Гранады, где в районе Картахены было взято несколько испанских призов. Потом корабль шевалье повернул к Эспаньоле, где объединился с фрегатом де Треваля. Здесь Фонтенэ и его компаньон неожиданно узнали о том, что Левассёр был убит двумя своими ближайшими помощниками.

Получив известие о смерти Левассёра, шевалье де Фонтенэ и сьёр де Треваль поспешили к Тортуге. Вступив во владение островом, Фонтенэ объявил себя «королевским губернатором Тортуги и Берега Сен-Доменг». Ближайшим помощником губернатора стал его брат Тома – человек мужественный, ладно скроенный и «храбрый, как Цезарь».

Подобно прочим рыцарям, Фонтенэ считал грабеж почетным занятием и по этой причине проявлял несравненно более высокий интерес к снаряжению разбойничьих кораблей, чем его предшественник. В это время, по словам Шарлевуа, «Тортуга сделалась вместилищем всех корсаров, и число этих пенителей моря росло с каждым днем». Иногда шевалье отправлял в крейсерство и свой 22 пушечный фрегат, которым командовал его заместитель.

Встревоженные активизацией флибустьерства в Карибском бассейне, власти Санто-Доминго осенью того же года решили предпринять карательную экспедицию против Тортуги. Согласно «Краткому сообщению о возврате острова Тортуга, который защищали вооруженные силы Франции и которым управлял г-н Тималеон де Фонтенэ, рыцарь ордена Святого Иоанна» (издано в Мадриде в 1654 году), 5 ноября городской совет Санто-Доминго взял на себя все расходы по снаряжению 5 кораблей и формированию батальона пехоты из 180 солдат и 500 волонтеров. Во главе экспедиции был поставлен капитан дон Габриэль де Рохас Валье-и-Фигероа; его заместителем, командующим флотилии и пехотинцами стал кавалер ордена Сантьяго дон Хуан Морфа Херальдино.

6 января испанская флотилия стала на рейде Бастера – главного поселения Тортуги – и тотчас попала под артиллерийский огонь со стороны форта Ла-Рош. Не рискнув атаковать Бастер, испанские суда переместились в подветренную сторону – на рейд поселка Кайон. Там под прикрытием корабельных орудий на берег был высажен десант, который вступил в перестрелку с отрядом брата губернатора, обратил его в бегство и овладел Кайоном. Укрепившись в поселке, Рохас и Морфа разбили лагерь у подножия крутого холма, на вершине которого было решено установить батарею. С помощью негров-рабов туда втащили 8 или 10 орудий, которые открыли огонь по французскому форту.

Многие колонисты, укрывшиеся за стенами форта, готовы были сложить оружие и капитулировать. Испанский военачальник отправил к шевалье предложение сдаться на почетных условиях. Фонтенэ ответил, что не может изменить своему долгу и, «имея приказ своего короля о защите этого форта, будет решительно сражаться до самой смерти». Военные действия возобновились. Но, опасаясь бунта своих людей, шевалье вынужден был все же прислать в испанский лагерь парламентера, который сообщил о готовности французов сдаться. В воскресенье 19 января между Рохасом и Фонтенэ было подписано соглашение, по которому французы обязались навсегда покинуть форт и остров.

В Санто-Доминго возвращение экспедиции Рохаса встретили праздничным салютом и колокольным звоном. Как с иронией заметил дю Тертр, всеобщая радость была столь велика, «словно они завоевали целое королевство».

Для удержания Тортуги губернатор Санто-Доминго решил оставить там гарнизон из 150 пехотинцев под командованием капитана Бальтасара Кальдерона-и-Эспиносы.

Мальтийский рыцарь не смирился с потерей острова. Обосновавшись на северном побережье Эспаньолы, в Пор-Марго, он объединил свои поредевшие силы с отрядом голландских контрабандистов и 15 августа 1654 года появился на траверзе Тортуги. 24 августа Фонтенэ высадил на берег десант, который обратил в бегство отряд испанцев и занял Кайон. Однако все его попытки захватить форт закончились провалом. На восьмой день осады, израсходовав почти весь запас пороха, французы вынуждены были ретироваться с Тортуги на Эспаньолу.

Проклиная свою несчастную судьбу, шевалье решил плыть в Европу. Во время тяжелого трансатлантического перехода его судно попало в шторм и потерпело крушение у Азорских островов, откуда он с великим трудом добрался до Франции.

На родине Фонтенэ задумал совершить вояж в Южную Америку и Тихий океан, чтобы там атаковать испанские корабли и прибрежные поселения. Он снарядил 3 судна –фрегаты «Гаспар» и «Реноме» и флейт «Мотрис», недавно вернувшийся из корсарского похода в Индийский океан. Всего на борту судов разместилось от 200 до 300 моряков, солдат и добровольцев. Капитанами кораблей были Даниэль, Жоб Форан и сам шевалье де Фонтенэ.