Шарп был уроженцем Стэпни. Согласно заявлению, сделанному им в Англии в 1682 году, он начал свою карьеру флибустьера в 1666 году. Вероятно, он служил под командованием Моргана или одного из капитанов. В начале октября 1679 года он в компании с Коксоном захватил в Гондурасском заливе испанский корабль, груз которого они пришли сбыть в Порт-Ройяле. И уже в конца того же года Шарп отправился в дальний поход, который сделал его знаменитым.

В последние дни 1679 года его барка стояла на якоре в Порт-Моранте на Ямайке в компании других пиратских судов, которыми командовали капитаны Коксон, Эссекс, Эллисон и Mэготт. У пиратов имелись пропуска от губернатора Карлайла с разрешением идти за кампешевым деревом в Гондурас. В конце января 1680 года их флотилия, к которой присоединился француз Жан Роз, покинула Порт-Морант, направившись к острову Фуэрте, что у берегов Картахены. Однако шторм отбросил его барку от судов компаньонов, и Шарп отправился к Пиносу – одному из островов в архипелаге Сан-Блас. Таким образом, он не смог принять участие в походе флибустьеров на Пуэрто-Бельо (февраль 1680 года). Шарп обнаружил Коксона и других пиратов только после того, как они ограбили этот панамский город.

Один из островов архипелага Сан-Блас

В середине апреля разбойники высадились на Панамском перешейке, чтобы с индейцами куна идти к тихоокеанскому побережью Америки на город Панаму. Отряд в составе 331 человека был разделен на 7 команд под общим командованием капитана Питера Харриса. Что касается Шарпа, то он командовал авангардом, который двигался под красным флагом. 25 апреля пираты атаковали и захватили городок Санта-Мария. Не обнаружив там большой добычи, они продолжили свой путь по рекам до Панамского залива, куда и прибыли 28 апреля. Чуть позже они захватили несколько лодок и барку в 30 тонн.

На следующий день командование этой баркой было передано Шарпу. Другие руководители, имевшие только лодки, бросились тогда в погоню за второй баркой. Шарп, вновь оказавшись отделенным от компаньонов, пошел к одному из островов архипелага Лас-Перлас, где захватил новую бригантину. На этом острове он, кажется, неплохо провел время, поскольку с комфортом расположился в доме местной красавицы. Переоснастив трофейное судно, Шарп отправился на нем искать пропавших товарищей.

В начале мая он обнаружил Коксона на острове Перико, возле которого флибустьеры после кровавого боя захватили 5 испанских кораблей, высланных против них из Панамы. Решив вернуться на Антиллы, Коксон с небольшим отрядом вскоре ушел туда через Дарьенский перешеек, а Шарп продолжил крейсерство в Панамском заливе вместе с Ричардом Сокинсом и Эдмундом Куком.

В мае пиратская флотилия продолжала промышлять в Панамском заливе. Здесь они захватили судно из Tрухильо, перевозившее 50 бочонков пороха, ядра, вино, а также 51 тыс. пиастров. От испанцев, которые плыли на нем, узнали, что другой корабль, перевозивший в два раза больше денег, вышел в море из Кальяо. Спустя два дня пираты взяли на абордаж еще одно судно, шедшее из Трухильо, экипаж которого подтвердил новость о богатом корабле из Кальяо. Между тем, страдая от голода, флибустьеры отказались ожидать перуанский корабль с деньгами и решили напасть на какой-нибудь поселок на побережье.

25 мая пиратская флотилия, состоявшая из «Тринити», 2 небольших кораблей и 2 барок, оставила Тавогу. Остановившись у острова Койба, разбойники на общем собрании решили напасть на городок Пуэбло-Нуэво (совр. Ремедьос). В этой акции погиб капитан Сокинс.

Избрав новым генералом капитана Шарпа, флибустьеры снова собрались на острове Койба на совещание: решался вопрос, вернуться ли через Панамский перешеек в Карибское море или отправиться в крейсерство к берегам Южной Америки с последующим возвращением в Вест-Индию через Магелланов пролив. Примерно 60 человек высказались за немедленное возвращение и, забрав одну барку, вскоре ушли. Остальные 146 человек во главе с капитаном Шарпом и Эдмундом Куком решили идти к побережью Эквадора.

В середине сентября флибустьеры перехватили корабль, шедший из Гуаякиля в Кальяо, а затем продолжили путь на юг вдоль перуанского побережья. В начале ноября они высадились на подступах к маленькому портовому городку Ило, но, увидев на пляже испанский отряд из 300 человек, отказались от нападения. Освободив часть пленных, Шарп во главе 35 пиратов в декабре 1680 года совершил набег на поселок Ла-Серену близ Кокимбо.

В конце декабря флибустьеры прибыли на острова Хуан-Фернандес. Здесь 16 января 1681 года они отстранили его от командования и избрали новым генералом Джона Уотлинга. На следующее утро флибустьеров ожидал неприятный сюрприз: в открытом море показались 3 испанских военных корабля. Они шли прямо к острову. Капитан Уотлинг велел спешно готовиться к отплытию. Но когда пираты поднялись на борт «Тринити», обнаружилось, что пропал индеец Уиль. Последний охотился в долине на диких коз, не подозревая о случившемся. Лишь вернувшись на берег, он понял, что его покинули.

Отправившись к побережью Перу, пираты решили атаковать Арику. Дело, однако, обернулось катастрофой. 9 февраля, во время штурма испанских укреплений, около 30 англичан было убито, включая капитана Уотлинга, а 9 человек угодили в плен. Выжившие, отстреливаясь, вернулись на борт «Тринити» и вновь избрали генералом Шарпа. В конце марта он сделал высадку в Гуаско – береговом поселке, жители которого бежали в горы. 6 апреля, уже во второй раз, они напали на городок Ило, захватив его перед самым рассветом. 27 го числа того же месяца, когда пираты находились на пути от острова Ла-Плата, 44 из них отказались продолжать поход под командованием Шарпа. Среди недовольных оказались Уильям Дампир и Лайонел Уофер. На баркалоне и лодке они отправились в Панамский залив.

Что касается Шарпа, то он взял курс на залив Никоя, куда и прибыл во второй половине мая. В этом месте, а затем в заливе Дульсе он сделал несколько высадок, которые принесли пиратам только продовольствие и пленных. Наконец, решив со своими людьми возвращаться к берегам Перу, он оставил залив Дульсе. 20 июля флибустьеры захватили корабль «Сан-Педро», шедший из Кальяо в Панаму и перевозивший более 37 тыс. пиастров.

8 августа на широте мыса Пасадо Шарп погнался за вооруженным торговым кораблем «Сан-Росарио»; он направлялся из Кальяо с 24 пассажирами и грузом вина, бренди, оловяных слитков и артишоков. Позже моряк Симон Кальдерон показал под присягой, что «пираты настигли его, а затем начали стрелять из мушкетов и первыми же тремя выстрелами убили капитана “Росарио”, Хуана Лопеса, и стреляли вновь, и захватили корабль, и взяли с него все, что они посчитали необходимым из вина и бренди, а также все серебро и другие вещи, имевшие ценность, и замучили двух испанцев с целью узнать, не было ли у них еще серебра, и порезали паруса и такелаж, кроме грот-паруса, и пустили корабль по воле ветра вместе с людьми…». Но, пожалуй, самым ценным призом, взятым на борту «Сан-Росарио», оказались секретные навигационные карты Южного моря.