Через месяц Дэвис и Сван предприняли попытку захватить Гуаякиль, однако эта затея провалилась. Тем не менее в заливе Гуаякиль пиратам удалось взять 4 судна.

1 января 1685 года флибустьеры перехватили у побережья Новой Гранады испанский пакетбот, направлявшийся в Кальяо с письмом от президента аудиенсии Панама; последний просил вице-короля Перу поспешить с отправкой «флотилии Лимы» в Панаму. Пираты решили идти в Панамский залив и подкараулить эту флотилию. Хотя к англичанам присоединилось много французских пиратов, перехватить корабли с сокровищами не удалось. Пираты покинули залив 1 июня, взяв курс на остров Койба.

Неудача в Панамском заливе привела к расколу в рядах флибустьеров: несколько сот французов под командованием Гронье покинули англичан. В то же время к Дэвису, Свану и Таунли присоединилась шайка Уильяма Найта. Сообща они решили совершить набег на город Леон в Никарагуа. 20 июля 1685 года Дэвис покинул Койбу, а 9 августа 520 пиратов на 21 каноэ скрытно двинулись к материку. Ночью они высадились на берег, прошли 20 миль по суше к озеру Никарагуа и в три часа дня ворвались в Леон. Разграбив город, они потребовали выкуп в 300 тыс. талеров, а поскольку это требование не было выполнено, пираты 14 августа подожгли город и вернулись на побережье Тихого океана. Здесь они разорили город Реалехо, который тоже был сожжен.

27 августа, расставшись с Таунли и Сваном, Дэвис в компании с Найтом и Харрисом отправился в залив Амапалья, а оттуда – к острову Кокос. Дампир остался на судне Свана. Свой выбор он сделал «не из-за какой-либо неприязни к моему старому капитану, а из стремления добыть знания о мексиканском побережье». Кроме того, он узнал о намерении капитана Свана пересечь Тихий океан, «а этот путь представлял для меня огромный интерес». Сван вместе с Таунли крейсировали у берегов Новой Испании до января 1686 года, поджидая богатый «манильский галеон» с Филиппинских островов. Поскольку перехватить этот галеон не удалось, 7 января капитан Сван разругался с Таунли и начал действовать самостоятельно.

31 марта «Сигнит» и вспомогательный тендер отплыли от американского побережья, взяв курс на Ост-Индию. Переход через Тихий океан занял 51 день. К тому времени, когда флибустьеры увидели землю, продовольствия оставалось на три дня. Дневной рацион составлял всего полкружки маиса. Позже Дампир узнал, что матросы сговорились убить офицеров и съесть их, если кончится провизия. К счастью, до людоедства дело не дошло.

Пираты посетили остров Гуам и Филиппины. На Минданао часть команды ушла от Свана на «Сигните», избрав новым вожаком Джона Рида. Обогнув Минданао с юга, они пошли на север, к Маниле, грабя встречные суда. Недалеко от Манилы флибустьеры захватили несколько испанских судов. От Филиппин «Сигнит» отправился крейсировать в Сиамский залив, а оттуда на север, к Кантону. У Дампира зрела мысль сбежать от пиратов, так как его «достаточно утомила эта сумасшедшая команда». Однако удачный случай все не представлялся. «Сигнит» достиг Тайваня, затем повернул на юг и снова вышел к Филиппинам. Продолжая крейсерство, «Сигнит» посетил острова Сулавеси и Тимор, а в конце декабря взял курс на побережье Новой Голландии (Австралии). 5 января 1688 года англичане высадились на австралийском берегу в районе современного залива Дампир и архипелага Буканиров. Дампир первым из англичан описал аборигенов Австралии. «Жители этой страны, –писал он, –самые жалкие люди на свете. Готтентоны Мономотапы хотя и безобразные люди, но по сравнению с этими выглядят просто джентльменами».

12 марта пираты снялись с якоря и пошли к побережью Суматры. Дампира вновь охватило желание уйти с «Сигнита», где царили деспотическая власть капитана Рида и беспробудное пьянство команды. 7 апреля корабль достиг Суматры, а в начале мая – Никобарских островов. Здесь Рид разрешил Дампиру, матросу Холлу и нескольким малайцам покинуть «Сигнит». Раздобыв у туземцев каноэ, Дампир и его спутники отправились в Ачех – султанат на севере Суматры. В открытом море их едва не погубил шторм. В порту Ачех экс-флибустьер познакомился с капитаном Уэлдоном, который предложил ему совершить рейс в Тонкин. Вернувшись из поездки в марте 1689 года, Дампир предпринял путешествие в Малакку, куда доставил груз опиума, затем торговал в Мадрасе (Индия), а вернувшись оттуда, устроился бомбардиром в Бенкулу – английскую факторию на побережье Суматры. В январе 1691 года он сбежал оттуда, прихватив свои бумаги и мальчика-раба по имени Джоли. На судне капитана Хита он 16 сентября того же года прибыл в Англию. Так закончилось его первое кругосветное путешествие.

Подробных сведений о жизни Дампира в следующие пять лет не сохранилось. В феврале 1697 года вышла его книга «Новое путешествие вокруг света», принесшая ему широкую известность. Впоследствии она многократно переиздавалась не только на английском, но и на других европейских языках. Ее рукописный вариант хранится сейчас в Британском музее.

То, что Дампир посвятил свою книгу президенту Королевского общества, положительно сказалось на его дальнейшей карьере. Летом 1697 года он получил должность на таможне и был приглашен консультантом в Совет по торговле и плантациям. В сентябре 1698 года Дампир привлекался Советом в качестве эксперта по вопросу борьбы с пиратством в бассейне Индийского океана. Его популярность возросла до такой степени, что он стал желанным гостем в домах многих высокопоставленных людей. В доме известного писателя и публициста Джона Ивлина Дампир обедал в обществе секретаря Британского адмиралтейства Сэмюэла Пипса. «Теперь он опять собирается в плавание при поддержке короля, который снарядил корабль водоизмещением 290 тонн, – писал Ивлин. –Он производит впечатление более скромного человека, чем можно было бы вообразить, учитывая среду, к которой он принадлежал. Он принес карту направлений ветров Южных морей, составленную по его наблюдениям, и уверял нас, что подобные карты, до сих пор существовавшие, все были неправильными в части, относящейся к Тихому океану».

Упомянутый Ивлином корабль назывался «Роубак». Капитан Дампир должен был отправиться на нем в экспедицию к берегам Новой Голландии (Австралии) и Новой Гвинеи.

4 января 1699 года он снялся с якоря и взял курс на Канарские острова. В открытом море Дампир вдруг обнаружил, что у него плохой штурман. Джордж Фишер, первый помощник капитана, открыто выражал недовольство судьбой, пославшей ему в начальники бывшего пирата. Во время плавания от берегов Западной Африки к побережью Бразилии между Дампиром и Фишером вспыхнула ссора. Лейтенант обозвал капитана «старым негодяем» и «старым пиратским псом». В ответ Дампир набросился на своего помощника с тростью, загнал его на полубак и там запер в каюте. Три недели Фишер провел в кандалах, а когда «Роубак» достиг Бразилии, Дампир попросил португальского губернатора поместить «бунтовщика» в местную тюрьму. В Баии англичане отдохнули, после чего корабль пошел в Индийский океан.

1 августа «Роубак» появился у австралийских берегов в районе Дирк-Хартогс-Пойнт. Дампир произвел съемку берегового участка от 25° до 20° 40' ю. ш. на протяжении более 800 километров. На параллели 20° 32' ю. ш. он открыл прибрежную группу островов – ныне это архипелаг Дампира.

Двигаясь от берегов Австралии на север, «Роубак» зашел на Тимор, откуда проследовал к западному побережью Новой Гвинеи. 4 февраля 1700 года англичане увидели остров Вайгео (он отделен от Новой Гвинеи проливом, который тоже носит имя Дампира). Двигаясь в восточном направлении, корабль 25 февраля достиг гористого острова, названного в честь святого Матфея (совр. Муссау). Немного далее был открыт остров, названный Бурным. Дампир предполагал, что он находится у северного побережья Новой Гвинеи, однако в действительности это был остров Новая Ирландия. Двигаясь вдоль берега на юг, Дампир открыл пролив Сент-Джордж-Чаннел, который он ошибочно принял за залив. Пролив отделяет остров Новая Ирландия от острова Новая Британия, но Дампир этого не знал и дал им общее название Новая Британия. Открыв также пролив между Новой Британией и Новой Гвинеей, который носит его имя, Дампир отказался от намерения исследовать восточное побережье Австралии и поплыл назад. Отдохнув в Батавии, Дампир пустился в обратный путь.