Загадка названого Дмитрия. В русской истории нет более странного правителя, чем молодой человек, именовавший себя царевичем Дмитрием и но восшествии на престол принявший титул «Непобедимейшего монарха, Божьей милостью императора и великого князя всея России». Его приходу предшествовало явление кометы, что, по мнению средневековых астрологов, означает грядущие ненастья. Конрад Буссов, служивший тогда в Москве, пишет об этом событии:

«В том же 1604 году, в следующее воскресенье после Троицы, в ясный полдень, над самым Московским Кремлем, совсем рядом с солнцем, показалась яркая и ослепительно сверкающая большая звезда, чему даже русские, обычно ни во что не ставившие знамения, весьма изумились. Когда об этом было доложено царю, он тотчас же потребовал к себе одного достойного старца... Царь велел спросить этого старца, что он думает о таких звездах. Тот ответил, что Господь Бог такими необычными звездами и кометами предостерегает великих государей ...ибо в тех местах, где появляются такие звезды, случаются обычно немалые раздоры».

Молодой человек сам сверкнул подобно комете и сгорел, оставив страну ввергнутой в «немалые раздоры» почти на 15 лет. Оставил он после себя и анафему бунтовщику и изменнику Гришке Отрепьеву, и загадку, связанную с его происхождением. До сих пор нет единства мнений, кем был «император всея России» — расстригою Гришкой из рода Отрепьевых, безвестным южнорусским шляхтичем, незаконным сыном Стефана Батория или, наконец, подлинным сыном Ивана Грозного, спасенным царевичем Дмитрием.

Большинство историков считают «царевича Дмитрия» беглым монахом Чудовского монастыря Григорием, бывшим до пострижения боярским сыном Юрием (Юшкой) Отрепьевым. В этом были уверены Н.М. Карамзин, С.М. Соловьёв. Допускали самозванчество Григория Отрепьева, как наиболее вероятное, В.О. Ключевский, П. Пирлинг и С.Ф. Платонов. Из современных историков признают в самозванце Отрепьева В.И. Корецкий, С.Г. Скрынников и В.Н. Козляков.

Историки XIX в. — Н. Бицын (Н.М. Павлов), Н.И. Костомаров и Д.И. Иловайский считали, что самозванцем был шляхтич из Западной Руси или иное подставное лицо, но не Отрепьев. Из советских историков версию, что самозванец был выходцем из южнорусского служилого дворянства, развивал М.Н. Тихомиров. Некоторые авторы — B.C. Иконников, И.С. Беляев, С.Д. Шереметьев, А.С. Суворин и К. Валишевский, — допускали возможность, что «царевич Дмитрий» был сыном Ивана Грозного. В наши дни Л.Ю. Таймасова пытается доказать, что «царевич Дмитрий» был внебрачным сыном короля Стефана Батория и Марии Старицкой.

Версии о царском или королевском происхождении «Дмитрия» слабо обоснованы. Портреты и описания «царевича» не имеют ничего общего ни с обликом Ивана Грозного, известного по портретам, описаниям и реконструкции по черепу, ни с портретами Стефана Батория, ни с реконструкцией лица сестры Марии Старицкой. Они все принадлежат к различным антропологическим типам. Версию о спасенном царевиче Дмитрии полностью исключает вклад, сделанный Марией Нагой ровно через год после Угличских событий — 15 мая 1592 г. Во Вкладной книге Кирилло-Белозерского монастыря записан покров, который «Лета 7100, майя в 15 день Царица и Великая Княгиня Мария во инокенях Марфа по сыне своем царевиче Дмитрие Иоанновиче Углецком пожаловала».

Меньше всего противоречий у классической версии о тождестве «царевича Дмитрия» и монаха Григория, в миру Юрия Отрепьева. В 1851 г. А.П. Добротворский обнаружил в монастыре на Волыни духовную книгу с надписью, что она подарена «Лета от сотворения мира 7110-го (1602 г. — К. Р.) месяца августа в 14-й день, сию книгу Великого дал нам, Григорию, з братею с Варламом да Мисаилом, Константин Константинович ... божией милостию пресветьлое княже Островское, воевода Киевский». Над словом «Григорию» другой рукой приписано «царевичю московскому». П. Пирлинг показал, что сведения в «Извете» старца Варлаама, спутника Григория но бегству за границу, совпадают по местам и датам с рассказом «царевича» о его первых месяцах на Украине, записанном, когда он гостил у князя Адама Вишневецкого.

Палеографический анализ написанного по-польски письма самозванца папе римскому показал, что безупречное стилистически письмо содержит грубейшие ошибки, т.е. что оно переписано с составленного иезуитами образца великороссом, слабо знавшим польский язык. Напротив, когда «Дмитрий» писал по-русски, почерк его изящен и имеет признаки московского приказного письма. Инок Григорий, как известно, за почерк был допущен к переписке духовных книг. Письмо «Дмитрия» к патриарху Иову свидетельствует о его церковной образованности и хорошем знании патриарха. Современники отмечают, что «Дмитрий» прекрасно говорил по-русски, но плохо по-польски и вовсе не знал латыни. Характерно, что слово «император» он писал «In perator». Все это позволяет исключить западнорусское (белорусское или украинское) происхождение «Дмитрия». Как в свое время заметил Ключевский, самозванец «был только испечён в польской печке, а заквашен в Москве».

Неубедительно возражение Костомарова, что скромный монах не мог за короткий срок стать прекрасным наездником, обучиться владеть оружием и танцевать. Если Юшка Отрепьев постригся около 1600 г., как считает Скрынников, а до того служил на подворье Романовых, то его наездническое и ратное искусство закладывалось ещё в ту пору. Трудно представить, чтобы молодой дворянин, служивший в свите у крупного феодала, не умел ездить на коне и не обучился владеть оружием. Что касается танцев, то за два года жизни в Польше он вполне мог им обучиться, особенно при врожденной ловкости.