В 1941 г. пароход модернизировали, заново покрасили, и его капитаном стал Иван Семенович Борисенко. За рейсы с гуманитарной помощью в республиканскую Испанию в 1937 году его наградили орденом Ленина.

С началом войны свой первый военный рейс из Одессы в Мариуполь с эвакуированными и грузом сахара пароход совершил в июле 1941 года. Обстановка на фронте резко ухудшалась. Во время обратного рейса, при подходе к Одессе, вражеские пикирующие бомбардировщики атаковали пароход, но их отогнал огонь крейсера «Коминтерн».

Немецкая авиация совершала по несколько налетов на город, появились первые жертвы бомбардировок среди мирных жителей. Капитан Борисенко получил приказ от руководства Черноморского морского пароходства срочно принять груз и пассажиров и следовать вновь в Мариуполь.

На берегу погрузкой руководил представитель военно-морской комендатуры порта старший лейтенант Романов. Впоследствии на суде он показал, что пропуском на пароход служил посадочный талон, но по одному талону садилось 2–3 взрослых пассажира. Дети в счет не шли. Много людей приходило с записками от городских и областных руководителей, военной комендатуры Одессы. Члены экипажа размещали родных и друзей в своих каютах. Впоследствии многие из них составили печальный список «пропавших без вести».

Капитан Борисенко никакого учета принятых пассажиров не вел, в результате вместо 482 пассажиров и 400 т груза согласно официальному регламенту пароход «Ленин» только одних пассажиров принял на борт около 4000 человек! Людей было столько, что ими были забиты все салоны, столовые, коридоры, трюмы и палубы, а тут пришел еще приказ принять команду в 1200 человек необмундированных призывников. А люди все продолжали прибывать…

Боцман в очередной раз доложил, что судно перегружено, когда наконец последовала команда: «Отдать швартовы!»

С началом войны на Черном море во многих районах были выставлены оборонительные минные заграждения и был введен особый режим плавания, предусматривающий обязательную лоцманскую проводку. Плавание осуществлялось по специальным фарватерам, которые знал ограниченный круг лиц. Маяки были переведены на «манипулируемый режим» по особому расписанию, как и все береговые навигационные огни, дабы затруднить плавание кораблям противника.

Однако единой и четкой службы обеспечения коммуникаций, которой бы подчинялись и капитаны, и лоцманы, увы, на Черном море, по крайней мере в первые месяцы войны, не было.

Пароход «Ленин» отправился в свой последний рейс 24 июля 1941 года. В 22: 00 он медленно отвалил от причала и вышел в море, возглавив конвой. Конвой состоял из теплохода «Ворошилов», судна «Березина» и двух шаланд, которые плелись в хвосте, то и дело теряя из виду основной конвой.

Наш военно-морской флот на Черном море традиционно имел подавляющее преимущество над кораблями противника даже в количественном отношении, поэтому непонятно, почему Военный совет флота не заботился о проводке судов через «секретные фарватеры», и транспорты стали подрываться на собственных минах!

Вице-адмиралу Ф.С. Октябрьскому доложили, что только в течение одного дня подорвались на своих минах в районе Железного моря и мыса Кыз-Аул два судна, а накануне в районе Керчи – транспорт «Кола». Но почему-то флот весь 1941 год напряженно ждал высадки фантастического вражеского десанта на берег Крыма, из-за чего допускал большие тактические просчеты.

Лоцман, находившийся на пароходе «Ленин», не имел связи с оперативным дежурным флота, поэтому радиосвязь осуществлялась через военные катера и другие корабли. На переходе морем выяснилось, что у тихоходных шаланд на борту есть свой лоцман и они могут следовать к месту назначения самостоятельно.

Наконец-то «Ленин» и «Ворошилов» могли увеличить скорость и быстро скрылись за горизонтом. Однако на траверсе мыса Лукулл капитан «Ворошилова» доложил, что на теплоходе вышла из строя машина, и он не может двигаться самостоятельно. Капитан Борисенко знал, что это результат поспешного и некачественного ремонта, и принял решение отбуксировать «Ворошилов» в Севастополь. Знал он и то, что «Ворошилов» так же перегружен людьми, как и его судно.

До Севастополя было рукой подать, но из-за шаланд время было упущено. В условиях войны это была непростительная ошибка, нельзя было составлять конвой из столь разных судов, да еще с плохо отремонтированными машинами.

Чудом избежав налетов авиации противника, «Ленин» отбуксировал теплоход в Севастопольскую бухту (Казачью).

Капитан 2-го ранга А.Е. Абаев свидетельствует: «Лоцманом на пароход «Ленин» для дальнейшей проводки был назначен молодой лейтенант И.И. Свистун, недавний выпускник Ленинградского мореходного училища. Судоводитель из него мог получиться не скоро. Свистун не был готов к лоцманским проводкам в мирное время, а в военное тем более». Ему вторит контр-адмирал А.Р. Азаренко: «Свистун был зачислен в состав лоцманской службы перед самой войной… подготовлен не был, так как не имел практических навыков в вождении судов большого водоизмещения». А ведь «Ленину» предстояло плавание в районе минных полей!