Портретному творчеству Кипренского свойственно стремление передать всю сложность человеческой личности, дать ей психологически точную характеристику. Таковы графические портреты, выполненные итальянским карандашом (А. Р. Томилова, 1813, Русский музей, Санкт-Петербург; П. А. Оленина, 1813; генерал-майора Е. И. Чаплица, 1813; А. П. Бакунина, 1813, все — в Третьяковской галерее, Москва).

Интересны автопортреты художника, восхищающие своей смелой живописной манерой.

В 1816 году вместе с другими пенсионерами академии Кипренский наконец отправился в Италию. Здесь он пробыл до 1822 года. Художник изучал античные памятники, посещал музеи, делал натурные зарисовки, писал портреты.

Примерно в 1822 году Кипренский написал один из своих шедевров — «Портрет Е. С. Авдулиной» (Русский музей, Санкт-Петербург). На полотне изображена Екатерина Сергеевна Авдулина, жена генерал-майора А. Н. Авдулина. Портрет был создан в последние месяцы пребывания художника в Италии, а возможно, и позже, в 1823 году, когда он находился на пути к России.

Молодая женщина не смотрит на зрителя, она погружена в свои мысли. Меланхолическое настроение модели подчеркивает стоящий на подоконнике белый цветок с опадающими лепестками и тихий пейзаж за окном. Очень выразительна цветовая гамма картины, в которой преобладают темно-коричневые, желтоватые и зеленоватые оттенки.

Будучи талантливым портретистом, Кипренский попытался проявить себя в исторической композиции — аллегории победы Александра I над Наполеоном, получившей название «Аполлон, поражающий Пифона» (1825), но успеха автору это полотно не принесло.

В конце 1820–1830-х годах Кипренский продолжал создавать портреты. Наверно, самая лучшая его работа в этом жанре — «Портрет А. С. Пушкина (1827, Третьяковская галерея, Москва). Глядя на портрет, зритель видит, что перед ним личность, обладающая высокой духовностью. Красивые черты лица поэта передают ясность ума, достоинство и энергию. Благородство образа подчеркивает изысканный колорит картины, а также деталь интерьера — скульптура музы на мраморном постаменте за спиной Пушкина.

О. А. Кипренский. «Портрет А. С. Пушкина», 1827, Третьяковская галерея, Москва

С мастерством психолога Кипренский показал настроение великого поэта, в этом же, 1827, году написавшего свое знаменитое стихотворение «Послание в Сибирь». Чуть затаенная печаль в глазах, едва заметная горькая складка у рта говорят о чувствах, которые испытывал поэт после расправы над его друзьями-декабристами. Но грусть во взгляде не заслоняет общего впечатления от образа мужественного и гордого человека.

Пушкину понравился портрет, и благодарный поэт посвятил Кипренскому стихотворение, где есть такие строки: «Ты вновь создал, волшебник милый, меня, питомца чистых муз…»

С 1828 года Кипренский жил и работал в Италии. Среди наиболее удачных поздних работ мастера — картины «Девушка с плодами» и «Читатели газет в Неаполе» (обе — 1831), отражающие стремление мастера создать глубоко психологичные образы.

В Италии художник написал и хорошие портреты Б. Торвальдсена и Ф. А. Голицына (оба — 1833).

Тем не менее подняться до прежних высот своего мастерства Кипренский уже не смог.

Всю свою жизнь Брюллов вынашивал мечту создания росписей залов Зимнего дворца, пострадавшего в результате сильного пожара в 1837 году. Мастер хотел покрыть стены фресками на сюжеты из русской истории. Но Николай I, перед которым художник никогда не заискивал, не разрешил ему начать эту работу. Монарх объяснял подобное решение тем, что сомневается в способностях Брюллова как исторического живописца. Это не помешало царю заказать художнику свой портрет. Оскорбленный таким отношением к себе, Брюллов постоянно придумывал разные причины, якобы мешающие ему начать работу над портретом, и в конце концов царю пришлось проститься с мыслью когда-нибудь получить собственное изображение кисти Брюллова.

Карл Петрович Брюллов родился в Петербурге, в семье скульптора-орнаменталиста, академика П. И. Брюллова. Первые уроки живописного мастерства будущий художник получил у своего отца. В 1809–1821 годах Брюллов проходил обучение в Петербургской академии художеств. Его наставниками были А. Е. Егоров, А. И. Иванов и В. К. Шебуев.

В 1821 году за программное полотно «Явление Аврааму трех ангелов у дуба Мамврийского» Брюллов получил Большую золотую медаль и право на продолжение обучения в Италии, куда он отправился в 1823 году.

В Италии Брюллов жил и работал до 1835 года, завоевав за это время славу прекрасного портретиста.

Лучшей работой, созданной в этот период в портретном жанре, является знаменитая «Всадница» (портрет Джованины и Амацилии Паччини, воспитанниц графини Ю. П. Самойловой, 1832, Третьяковская галерея, Москва).

Римская публика восторженно встретила картину. Итальянские критики восхищались этим полотном и сравнивали его автора с великим Рубенсом.

Годом позже Брюллов завершил свою знаменитую композицию «Последний день Помпеи» (1833, Русский музей, Санкт-Петербург), поставившую художника в один ряд с такими европейскими мастерами, создателями грандиозных картин-катастроф, как Дж. М. У. Тёрнер и Т. Жерико. Полотно принесло автору в 1834 году Большую золотую медаль на выставке в Париже и звание почетного вольного общника Академии художеств.