В Пензу Филатовы приехали в 1963 году (в тот год город как раз отмечал свое 300-летие). Клавдия Николаевна устроилась работать бухгалтером на ТЭЦ, от которой им с Леонидом дали маленькую комнату. В Пензе Филатов пробыл немного, после чего уехал в Ашхабад. А летом снова вернулся к матери, где внезапно… влюбился. Девушку звали Люба Сидорит, она была на два года младше Филатова – ей было 14 лет. Она была подружкой двоюродной сестры Филатова Светланы.

Влюбленные встречались после школы и обычно проводили время за городом: например, летом любили кататься на лодке по реке Сура. Еще они любили прогуливаться вдоль берега реки и есть горбушки еще теплого хлеба, который они покупали в ближайшей булочной. Там же, на берегу, у них был тайник, куда они прятали любовные записочки друг другу: в них Света была Белкой, а Филатов – Водолеем.

Вспоминает Л. Сидорит: «Леня еще мальчишкой был, но уже таким утонченным, симпатичным. В 16 лет перстенек носил, гулял в белоснежных рубашках… Как-то мы играли в загадывание желаний, и на Лене была как раз такая белоснежная рубашка. А я загадала, чтобы Леня окунул ее в воду, которая была на дне лодки, с ряской и тиной. Говорю: „Ленчик, тебе не жалко?“ Голос у него предательски дрогнул, но он все равно сказал: „Да запросто“. Снимает рубашку, бросает на дно лодки и давай ее „полоскать“. А сам говорит: „Для тебя, Любочка, я все готов сделать…“

Однажды Леня выиграл у меня поцелуй. Мы зашли, чтобы никто не видел, за сарай, и он коснулся сначала одной моей щечки, потом другой. Я вышла – щеки горят: кроме мамы, меня еще никто не целовал. Но говорю остальным в компании: «Вот, Ленька и целоваться-то не умеет!»..»

Помимо Любы в Филатова были влюблены и другие девочки с их двора. Одна из них оказалась смелее других и первой призналась ему в своих чувствах. Но Филатов ей очень деликатно отказал во взаимности. У девушки была большая грудь, а это Филатову не нравилось. Своей двоюродной сестре он так и сказал: «Я не люблю, когда вот здесь (показал на грудь) слишком большая масса…»

Еще в младших классах Филатов имел театральный опыт – участвовал в школьной самодеятельности. Его первым спектаклем в драмкружке был «Кошкин дом». Затем он играл Тома Сойера и других известных героев литературных произведений. Однако, в отличие от поэзии, театр ему нравился гораздо меньше и мечты стать профессиональным актером у Филатова долгое время не было. То есть вообще. Хотя он и посещал полупрофессиональную студию при городском Доме учителя, которой руководил Ренат Исмаилов, ставший для Филатова настоящим другом.

Ближе к десятому классу у Филатова созрела мысль поехать в Москву и поступать во ВГИК. Но не на актерский, а на режиссерский факультет. Почему туда? Во-первых, это было влияние Рената. Во-вторых, Филатов регулярно читал журнал «Советский экран» и буквально млел, видя там фотографии молодых, но уже популярных режиссеров: Андрея Тарковского, Андрея Кончаловского, Анджея Вайды. На фотографиях они были запечатлены в модных свитерах и черных очках, которые буквально сводили с ума Филатова. И он стал грезить о модных свитерах и черных очках.

Когда мама и друзья Леонида узнали о его мечте стать кинорежиссером, они поначалу решили, что он шутит. Но потом выяснилось, что это правда. Тогда Люба и Света стали ему в этом помогать. Первая вспоминает:

«Леня долго готовился поступать. А мы со Светланкой его тренировали. Он спрашивает: „Ну-ка, какое мне лицо сделать?“ Мы ему: „Удивленное, радостное, дурацкое…“ – и хихикаем, глядя, как он преображается по нашему желанию…»

Летом 1965 года Филатов закончил десятилетку и в компании с несколькими своими одноклассниками отправился покорять Москву. Прощаясь с Любой, он обещал не забывать о ней и обязательно писать. Увы, как это часто случается в столь юном возрасте, эту клятву Филатов не сдержит: столица закрутит его так, что о первой любви он очень скоро забудет.

Филатов приехал в Москву в июле и только там узнал, что экзамены на режиссерском факультете ВГИКа будут только через месяц. А денег, выданных матерью, ему должно было хватить только на две недели. Что делать? Помог случай. Возле ВГИКа Филатов познакомился с парнем, который поступал в театральное училище имени Щукина и надоумил и его попробовать свои силы там. Поскольку только это могло изменить то отчаянное положение, в которое угодил Филатов, он решил переквалифицироваться из режиссеров в артисты. Тем более что, судя по тем же фотографиям в журнале «Советский экран», артисты одевались не менее модно, чем режиссеры.

К экзаменам Филатов подготовил прозаический отрывок и стихи, которые сочинил сам, но решил прочитать их под чужой фамилией. Кроме этого, на каком-то столичном развале он купил книжечку Феликса Кривина и выбрал из нее, на его взгляд, самую удачную басню. С этим багажом он и отправился на свой первый экзамен. Причем вечером, поскольку днем он пропадал… в кино. Да не просто в кино, а на фестивальном.

В те июльские дни в Москве проходил 3-й Московский международный кинофестиваль, который Филатов никак не мог позволить себе пропустить. Будучи заядлым киноманом, в Ашхабаде он первым смотрел все новинки советского и зарубежного кинематографа. Но это было прокатное кино. А на кинофестивале можно было приобщиться к самому настоящему мировому кинематографу. Короче, упустить такой шанс Филатов никак не мог, поскольку был уверен, что больше такой возможности у него не будет – в то, что он поступит в «Щуку», он не сильно верил и в душе уже смирился с тем, что ему придется снова вернуться домой. В итоге, плюнув на все условности, Филатов на все деньги, которые ему выделила мама, накупил кучу абонементов сразу в несколько кинотеатров. Что из этого вышло, рассказывает сам Л. Филатов: