Мирное сосуществование Орхана и Иоанна Палеолога оказалось призрачным. Орхан надеялся, что ему унаследует старший сын Сулейман-паша, но Сулейман умер в 1357 году в результате падения с лошади вскоре после пленения Халила. Его конь был похоронен вместе с ним в Болайире, где и сегодня можно увидеть обе могилы. Мураду было поручено занять место Сулеймана в качестве главнокомандующего на фракийской границе и с помощью местных военачальников он добился новых побед, так что к тому времени когда Орхан умер в 1362 году, османы занимали большую часть южной Фракии и владели важным византийским городом Дидимотихон к югу от Эдирне. Вместе с границей на запад двигались ставка султана и его двор — из Енишехира в Бурсу, далее в Дидимотихон и затем в Эдирне, завоеванный в 60-е годы XIV века. Земли Кареси на северном побережье Эгейского моря в Малой Азии были под контролем османов ко времени смерти Орхана, и его владения простирались к востоку до Анкары (столица современной Турции), отвоеванной у враждебной туркоманской династии Сулейман-пашой. В надписи в мечети Алаеддина в Анкаре, датируемой годом его смерти, Орхан впервые назван «султаном», указывая на претензии османов на абсолютную власть. Другие эмиры западной Малой Азии приняли вызов и вскоре переняли этот титул: Гермиян и Караман в 1368–1369 годах, Айдын в 1374 году, Сарухан в 1376 году и Ментеше в 1377 году.

Стремительное расширение османских владений при Орхане отчетливо прослеживается в архитектуре того времени. След новой власти был наиболее отчетливым в больших городах Изник и Бурса, но около тридцати мечетей в маленьких городах и селениях северо-запада Малой Азии также носят его имя. В городах он возводил мечети, бани, теологические школы, общественные кухни, мосты, гробницы и обители дервишей, что определяло их как исламские и османские. Орхан также увековечил память о завоеваниях своего отца, построив мечети и другие здания, необходимые для жизни мусульман в местах, им завоеванных, и многие памятники того периода носят имена других личностей — как воинов, так и святых людей, за их выдающиеся заслуги в достижениях османов. Память о Сулейман-паше хранится в мечетях, теологических школах и банях в самом центре Османской империи в Малой Азии и во Фракии, включая бывшую церковь Святой Софии в Визе (Бизье), которую он превратил в мечеть. Такая смена назначения в течение османского завоевания была обычным делом, особенно когда город не сдавался, а был взят силой. Переселение турок вслед за воинами приграничья постепенно снова принесло процветание во Фракию. Тяготы византийской феодальной системы уже давно отвратили многих местных христиан от провинциальной аристократии и их хозяев в Константинополе, положение дел осложнялось большими разрушениями, причиненными гражданской войной начала 40-х годов XIV века.

Византийские императоры в Константинополе все еще надеялись, что западный христианский мир спасет их от османов. Правда, всякий раз, когда раздавались мольбы о западной помощи, к ответу прилагались одни и те же условия — православные византийцы должны отказаться от своих еретических пристрастий и принять Римскую церковь. Какую помощь получит Константинополь, определяли политические, дипломатические и коммерческие интересы отдельных государств. В 1364 Иоанн Палеолог обратился к православному государству Сербия, потенциальному союзнику, которому в этот момент также угрожало османское вторжение, но Сербия утратила былую жизнеспособность после смерти своего царя Стефана Душана в 1355 году, поскольку его наследники боролись за власть. Затем Иоанн отправился в Венгрию искать помощи короля Луиса, но тщетно. Единственным обнадеживающим моментом был возврат ключевого фракийского порта Гелиболу латинскими морскими силами в 1366 году в качестве первой атаки крестового похода в поддержку окруженных византийцев. За византийским посольством в Рим последовал в 1369 году сам император, в отчаянии пообещавший принять латинский ритуал в обмен на помощь папы; но отсутствие папских гарантий вскоре стало очевидным, поскольку никакой помощи не последовало.

Византия не была одинока в своем страхе перед османским вторжением на Балканы. После завоевания Эдирне в 60-х годах XIV века наследники Сербии Стефана Душана почувствовали османское давление на своих западных и восточных границах. Понимая, каковы будут последствия, если османов не остановить, некоторые из этих мелких правителей объединились для того, чтобы выставить армию, но битва при Черномене на реке Марица к западу от Эдирне в 1371 году обернулось катастрофой для сербских властителей: побежденные, они стали османскими вассалами, как и три болгарских правителя, сражавшихся на их стороне, а все препятствия для продвижения османов в Македонию были устранены.

В расширении границ участвовали независимые воины, связавшие свою судьбу с османами. Четыре таких мусульманских рода особенно прославились во время османского завоевания Румелии (название, которое они использовали для Балканского полуострова): Эвреносогуллары, [3] Михалогуллары, Тураханогуллары и Малкочо-гуллары. Первые два из этих родов были христианскими воинами в северо-западной Малой Азии, перебравшиеся во Фракию с расширением османских границ и принявшие ислам; в то время как династия Малкоч, изначально известная как Малкович, была из христиан сербского происхождения; происхождение Тураханогуллары до сих пор остается загадкой.

Из этих семей самыми известными стали Эвреносогуллары. Считается, что гази Эвренос был бывшим союзником дома Кареси и переправился через Дарданеллы с сыном Орхана Сулейманом. С 1361 года, когда он захватил город для османов, его ставка была в Комотини, затем на границе с Сербией. И что по его инициативе были воздвигнуты некоторые из старейших османских построек в Румелии. По мере расширения границ гази Эвренос переносил свою ставку все дальше на запад, последней была Джаница, которую он основал и где умер и был похоронен в 1417 году.

Султан Мурад оставался в Румелии после смерти Орхана в 1362 году до 1373 года, когда он переправился через Дарданеллы, чтобы участвовать в походе в Малой Азии вместе с Иоанном V Палеологом, который недавно стал его вассалом. Сын Мурада Савджи и сын Иоанна Андроник, воспользовавшись ситуацией, подняли мятеж против своих отцов, которые спешно вернулись домой, Иоанн в Константинополь, а Мурад в Румелию. Мурад казнил Савджи и его сторонников; Андроник сдался и по настоянию Мурада был брошен в темницу и ослеплен. Мало что известно о Савджи кроме этого — османская летописная традиция не сочувствовала принцам, идущим против родительской власти, особенно тем, кто заключил союз с христианским принцем.

Настоящим неудачником, по крайней мере в тот период, был младший сын Иоанна Палеолога Мануил. Он был назван наследником своего отца вскоре после мятежа Андроника, но когда борьба между Иоанном и Андроником наконец завершилась, порядок наследования был изменен в пользу еще одного Иоанна, сына Андроника. Мануил бежал в Фессалоники, македонский город, много значивший в византийском мире как центр наук и искусства, и там основал независимый двор. Это серьезно противоречило османским интересам, и тревога по поводу военной активности Мануила против продвижения османов в этой части Македонии подтолкнула Мурада к действию. Его военачальник Кара («Черный») Халил Хайреддин Чандарли взял Серее и другие города в южной Македонии, а в 1387 году, после четырехлетней осады, Мануил покинул Фессалоники и город принял верховную власть османов. Османы сместили местных византийских чиновников и смогли занять город и его окрестности и назначить собственную администрацию. Вскоре после падения Фессалоник Мануил согласился стать османским вассалом. Он был наказан Иоанном V за то, что оставил город, и сослан на остров Лемнос на севере Эгейского моря, где, видимо, и провел три последующих года. В 1390 году отец призвал его в Константинополь в противовес сыну Андроника Иоанну, который претендовал на трон под именем Иоанна VII (Андроник умер в 1385 году), но Мануил убедил своего племянника отправиться в Геную просить помощи против османов. Вернувшись домой в 1390 году, Иоанн VII был выслан из Константинополя и бежал к султану, когда в 1391 году умер Иоанн V, Мануил вступил на византийский трон под именем Мануила II Палеолога.