Публикация сборника Три жизниопределила статус Гертруды как писателя.

Коллекционировать картины Лео начал в 1903 году. Первым приобретением (не считая офортов и японской графики, купленных во время путешествия с двоюродным братом в 1900 году), стала картина маслом Вилсона Стира. Поняв, что месячного бюджета в 150 долларов не хватит на покупку желаемого, Лео переключился на современное искусство, в то время относительно дешевое, и приобрел работу художника-импрессиониста Гардье. Роясь в небольших художественных галереях, коих в Париже было более чем предостаточно, он обнаружил, что картины можно покупать по относительно невысокой цене. Лео тут же приступил к изучению художественного рынка. Экспрессивный по натуре, он, как гончая, рванулся в охоту за картинами.

По совету искусствоведа Беренсона он отправился в галерею Амбруаза Воллара, и оттуда все началось. В небольшом помещении кучами были навалены картины, многие неоконченные. Посему посетителю дозволялось приходить и часами там рыться. В конце концов, Лео купил одну картину Сезанна (Пейзаж с весенним домиком).Сезанн особенно пришелся по вкусу, и по совету того же Беренсона Лео отправился к другому коллекционеру, Чарльзу Лозеру, американцу, жившему во Флоренции. Лозер, сын владельца сети крупных магазинов Мейсиз, собирал все, что попадется — картины, бронзовые и фаянсовые изделия, рисунки, мебель и т. п. Лео не считал Лозера интеллектуалом [8] . Тот всякую новую картину с мадонной показывал своей кухарке Марии, считая ее лучшим экспертом по итальянскому искусству. И если Мария говорила «Si signore, это и есть мадонна», он знал, что так оно есть, и приобретал работу. Картины Сезанна, раннее увлечение Лозера, висели у него в спальне, и Лео с удовольствием провел там много часов, изучая живописную манеру художника. Тот год Лео назвал «Сезанновским разгулом». Но купил ли он картины у Лозера, Лео не сообщает.

Основными событиями для художников и коллекционеров являлись две выставки — весенний Салон Независимых и Осенний Салон. Там Лео имел возможность наблюдать и анализировать современные тенденции в искусстве. У него сложилось определенное понимание художников-современников, о чем он четко высказался в письме к приятельнице:

В январе 1904 года пополнилась семья Стайн в Париже — прибыл старший брат Майкл с женой и сыном. Поселились они на улице Мадам, недалеко от улицы Флерюс. Майкл решил, что во Франции его сын Аллан получит лучшее образование, а жена Салли сможет совершенствоваться — ведь она изучала музыку, искусство, интересовалась театром. Майкл успешно вложил деньги в Америке и мог себе позволить отойти от дел.

Все сложилось удобно, ведь Майкл был не только кровным родственником, но по-прежнему являлся распорядителем наследства, приносившего регулярный доход.

Своим энтузиазмом Лео сумел разжечь интерес к коллекционированию у вновь приехавших членов семьи. Впрочем, больших усилий и не потребовалось.

Майкл, как старший и ответственный за благополучие клана, выделял брату и сестре по 150 долларов ежемесячно. Жили они скромно, но, как впоследствии вспоминал Лео, квартирная плата и еда были недороги, а медицинские расходы невелики — все были молоды: Майклу в ту пору было 39 лет, Лео — 32, Гертруде — 30. Соединив бюджеты, можно было позволить себе нечто большее. Случалось, что Майкл выделял специальную дополнительную сумму, видимо, годовые дивиденды от ценных бумаг. Лео вспоминает, как однажды вся семья одноразово истратила 8 тысяч долларов, купив две работы Гогена, две фигурные композиции Сезанна, два полотна Ренуара и пр.

Брат с сестрой экономили во всем, покупая картины и книги: «Мы презирали роскошь… и приобретали то, что хотели». На вопрос одного знакомого, откуда берутся средства на все это, Гертруда ответила: «Посмотрите, как я одета».

Коллекция картин пополнялась, одновременно расширялся и круг знакомых художников. Первым под патронаж Стайнов попал Анри Матисс. Тридцатишестилетний художник пребывал в бедственном положении. За последние три года он почти ничего не продал, подвергаясь критике как профессионалов, так и широкой публики. Матисс тогда считался лидером группы, получившей позже название Les Fauves(дикие звери), а само направление — фовизмом. Грубые, иногда кажущиеся случайно нанесенными мазки, тяготение к абстракции, пренебрежение композицией — попытка оторваться от импрессионистов, властвовавших в последней четверти XIX века. В какой-то момент на стенах Монпарнаса даже появились надписи мелом (в авторстве подозревали Утрилло): «Матисс сводит людей с ума» или «Матисс хуже абсента».

Обозревая Осенний Салон 1905 года, Гертруда обратила внимание на картину Матисса Женщина в шляпе.Появление этой картины вызвало бурю у негодующих посетителей. Подробно описывая то посещение, Гертруда заметила, как публика «умирала со смеху от картины и пыталась отковыривать краску». Понять такое Гертруда не могла, портрет казался ей совершенно естественным. Несмотря на явное неодобрение Лео (ему не понравились крупные мазки), решено было купить эту картину. Попытка сбить назначенную цену в 500 франков до 450 потерпела неудачу. Практически нищий Матисс, а точнее его жена, стояли на своем, и Стайны уступили. Последовало личное знакомство с художником, его женой и как следствие новые покупки. В течение нескольких лет семья Стайн, включая Майкла и Салли, стали не только близкими друзьями Матисса, но и практически его патронами, регулярно покупая его картины.

Время шло, стены постепенно увешивались работами различных художников, а Стайны приобретали известность в артистических кругах Парижа. Собрание стало одной из достопримечательностей города. Там подобралась удивительная коллекция картин: Гоген, Сезанн, включая портрет жены художника в голубом платье, несколько акварелей, пейзажи с купающимися и т. д.; небольшой Мане, Эль Греко; несколько Ренуаров, включая купальщиц в лучах солнца, два отличных Матисса; один Воллотон, кое-что из Мангена, Пюи, Пикассо и т. д.