Оскар родился в Пёхларне на Дунае (Австрия), в семье потомственного золотых дел мастера из Праги и его жены-австрийки, дочери лесника. Он был вторым из четырех братьев. Вскоре семья переехала в Вену, где и прошли детские и юношеские годы Оскара.

О славе художника мальчик и не мечтал, искусство вообще мало его привлекало. Больше он увлекался химией, но сделанные им еще в школе рисунки красноречиво свидетельствовали о мощном художественном потенциале. Учитель Оскара, высоко оценив способности мальчика в рисовании, рекомендовал его для поступления в Венскую Школу искусств и ремесел. Юноша поступил туда в 1905 г., но за время обучения (1905–1909 гг.) ни разу серьезно не отнесся к занятиям.

С 1907 г. Оскар становится сотрудником основанных Й. Хоффманом «Венских мастерских», объединявших художников и ремесленников. Основным занятием его было рисование почтовых открыток и виньеток. В этот период появилась характерная авторская подпись Кокошки – впоследствии он будет подписывать ею все свои работы.

Однако творческие искания молодого человека на время увели его в область литературы. Выполняя заказ на иллюстрирование детской книги, Оскар сам написал текст в стихах (правда, отнюдь не детский) и оформил издание в стиле модерн восемью цветными литографиями. А в 1908 г. увидел свет сборник стихов Кокошки «Мечтающие мальчики». Кроме этого он написал две стихотворные пьесы: «Убийца – надежда женщин» и «Сфинкс и пугало», положившие начало экспрессионистскому театру в Германии.

Экспериментирует Ко кошка и в живописи. Под влиянием Ромако и Климта он изображает на своих полотнах обнаженных девушек. Эти работы были выставлены на суд публики в 1908 г. на экспозиции в Вене среди картин группы авангардистов – последователей Климта. Но публика оказалась чересчур строга. Работы Кокошки показались ей полными жестокости и экспрессии и послужили поводом к яростной полемике. Результатом стало исключение художника из Школы искусств и ремесел.

В 1910 г. вокруг имени Оскара Кокошки разразился страшный скандал: в небольшом театре под открытым небом были показаны его нетрадиционные пьесы, вызвавшие возмущение у критики и зрителей. И вместо славы художника и драматурга к нему подкрадываются голод и нищета – ведь о трудоустройстве теперь можно было забыть. Однако фортуна повернулась лицом к «великовозрастному сорванцу»: покровитель художника, архитектор-модернист Адольф Лоос ввел Кокошку в артистические круги и снабдил его заказами на портреты. Именно в этот период появилась серия «психологических портретов», которые стали яркими образцами венского экспрессионизма. «Люди жили в безопасности, но все они испытывали страх. Я узнавал его… я делал портреты этих людей в их тревоге и страдании», – говорил позже об этих полотнах художник. Своих персонажей Кокошка изображал с весьма выразительной мимикой и «говорящими» лицами, а их руки делал непропорционально большими. Так, по его мнению, достигалась выразительность жестикуляции. Художник работал тогда мягкими тональными красками без резких контрастов («Ганс Титце и Эрика Титце-Конрат», 1909 г.). Он не стремился к внешнему сходству, а больше заботился о передаче характерных черт. Любопытен отзыв о собственном изображении одного из портретируемых – писателя-сатирика К. Клауса: «Вполне возможно, что меня не узнают те, кто знаком со мной. Но то, что меня узнают те, кто никогда меня не видел, – это точно». Одним из шедевров этого периода стал «Портрет Херварта Вальдена».

В 1909 г. Кокошка путешествовал с Лоосом по Швейцарии. Альпийские пейзажи буквально потрясли впечатлительного художника, и несколько особенно интересных он даже переносит на полотна. Так произошло первое обращение автора к пейзажному жанру, которому позднее было посвящено все его творчество.

В 1910 г. Оскар едет в Берлин, где владелец и главный редактор журнала «Der Sturm» нанимает его художником-оформителем обложки издания. Рисунки Кокошки используются для украшения практически каждого номера.

1911 г. был самым важным в жизни художника. Кокошка возвращается в Вену. Он занимается написанием картин на библейские темы – «Исход в Египет» (1911–1912 гг.), «Распятие (Голгофа)» (1912 г.). В Школе искусств и ремесел Кокошка получает место помощника учителя. В родном городе проходит его персональная выставка. На торжественном открытии ее присутствует сам эрцгерцог Франц Фердинанд. Однако по поводу увиденного наследник трона пришел в такую ярость, что сказал: «Автору следовало бы переломать кости».

В это же время Кокошка безумно влюбляется в Альму Малер, вдову великого композитора Густава Малера. Между обаятельным художником и элегантной светской красавицей, которая была значительно старше его, завязывается бурный роман. Эти отношения вдохновили Кокошку на создание таких работ, как «Автопортрет с Альмой Малер» (1912 г.), «Шквал» (1914 г.), где изображены мужчина… женщина… скомканные простыни… Художник находился на верху блаженства. Но уже в 1913 г. появляются первые трещинки в отношениях с Альмой. Они стали болезненными симптомами отчуждения и близкого разрыва. Кроме того, австрийское правительство фактически запретило художнику преподавать – Кокошка по-прежнему остается объектом споров и пересудов.

В том же печальном 1913 г. Кокошка едет в Италию, где знакомится с венецианской живописью. Это окончательно определяет направление его поисков – он стремится к большему динамизму («Невеста ветра», 1914 г.).

В начале Первой мировой войны Кокошка ушел на фронт добровольцем. Влиятельный друг помог ему с воинским назначением – Кокошка стал лейтенантом элитного драгунского полка. Вскоре издаются открытки, изображающие его в роскошной военной форме. Они раскупаются чуть ли не быстрее фотографий знаменитых актрис того времени.

В начале 1915 г. в Галиции Оскар был тяжело ранен: у него были повреждены голова и легкое. Альма Малер окончательно уходит от него. И к физическим страданиям добавляются муки душевные – Кокошка впадает в тяжелую депрессию («Пара влюбленных с кошкой», 1917 г.). Художник едет на лечение в Дрезден.

Побороть остатки своих чувств он решает весьма эксцентричным способом: приобретает куклу, изготовленную в человеческий рост и не лишенную анатомических деталей; общается с ней как с человеком – поговаривали, будто он даже выводил ее в оперу.