Это дало в руки московитов новый козырь. Тогда датчанин прибег к хитрости — объявил, что наложит на себя руки, а когда эта угроза не подействовала, прикинулся, что тяжело хворает «сердечною болезнею», однако не смог долго симулировать и снова ударился в разгульное пьяное веселье. Вальдемар был типичным повесой, человеком своего времени: с одной стороны, являлся баловнем судьбы, с другой — страдал от ущемленной чести. Датская делегация — сам королевич и его молодые друзья — казалась русским эдаким скопищем чертей в людском обличье. Автор «Повести о внезапной кончине государя Михаила Федоровича», считавший, что Вальдемар ускорил смерть монарха своим упрямством и непристойным поведением, прямо называл иноземцев «демонами»: «…повседневно бесновался по своему беззаконному обычаю и вере: в трубы, и органы, и прочие различные писки не переставали играть на его дворе, а об ином срам и писать…. хотя видом, обрядом и составом они люди, но одеянием и волос ращением они как бы демоны, всё бесовское и еретическое содевают, во всём бесам угождают». Молва о кощунном поведении будущего удельного князя Суздальского и Ярославского, а возможно, также Новгородского и Псковского (именно такой статус обещали Вальдемару) явно не шла на пользу его имиджу. В глазах московских обывателей шансы датского королевича стать зятем государя таяли на глазах. Однако Михаил Федорович на поведение Вальдемара смотрел сквозь пальцы, был готов простить ему всё, кроме отказа перейти в православие. Тут уж нашла коса на камень…

Чтобы переубедить датчанина в его неприятии православия, весной 1645 года были организованы прения о вере. Сохранились послания, которыми обменивались дискутирующие стороны. В грамоте от имени патриарха Иосифа говорилось сначала об отступлениях от истинной веры католиков во главе с папой римским (в основном по вопросам об исхождении Святого Духа от Отца и Сына, о времени пресуществления Святых Даров и др.), потом о протестантизме: «…некто явился учитель в ваших немецких странах Мартин Лютор и Кальвин и инии учители, и тии смутили царей и королей своим ложным учением, и много против евангелия писали, и вселенские соборы, предание и посты отринули, и самово римского папу и с ево кафолицкою верою ни во что поставили…» Послание начиналось и заканчивалось призывом «не упрямить», а послушаться великого государя и принять православие, пройдя обряд крещения троекратным погружением в воду. В прениях принимали активное участие датский пастор Максим и ключарь Успенского собора, книжный справщик Иван Наседка, ставшие самыми непримиримыми врагами и призывавшие спорящие стороны к окончательному разрыву.

В нескольких ответных письмах королевич прежде всего указывал на явное ущемление чести его отца и его собственной московским правительством, не позволяющим ему свободно уехать из страны. На укоры в свой адрес он возражал, что его нежелание перейти в православие диктуется преданностью вере: «А что нас [в] вашем писании упрямкою винят, и мы ведаем, что того доброю мерою про нас говорить нельзе, разве того, что нас в нашей прямой християнской вере, которой от Бога ведетца постоянство, про то похулно именовать? А мы ведаем, что нихто над человеческою волею в християнских делех повеления не имеет разве Бога Святаго Духа, иже всякого к правде ведет, которой ему в его слове с раденьем последствует и себя вести дает, и тому дает он постоянство. И также нам ведомо есть, что в той статьи, что о душе и спасении належит, Бога болши подобает слушати, нежели человек, потому он един Бог и Господь, которой помощи и от смерти избавити может; хоти какой великий государь родом столь велик и силен землями и людми, каков может быть, и он все то оставит, и невозможно ему единого от смерти избавить». Королевич многократно подчеркивал мысль, что люди, идущие на смену религии, непостоянны и осуждаются в его стране как предатели. Кроме того, он призывал русских оппонентов поразмыслить: если бы он легко предал свою веру, не было бы это свидетельством того, что он так же легко предаст и великого государя? Из переписки видно, что общего языка стороны найти не могли. И действительно, споры о вере только сильнее накалили атмосферу.

В начале мая стало ясно, что переговоры зашли в тупик; датчане захотели покинуть Москву — но не тут-то было: им не разрешили уехать, обвинили в давлении на государя и потребовали продолжить переговоры. Тогда в ночь на 9 мая Вальдемар с пятнадцатью членами посольства, плохо представляя себе ситуацию, решился тайком бежать из страны. Уже на выходе из кремлевских ворот их остановила стрелецкая стража, но датчане отбились шпагами и проскочили в Белый город. Затем отряд, к которому примкнул еще десяток человек, достиг Тверских ворот, где снова был остановлен стражей; начался бой. На этот раз датчанам прорваться не удалось и пришлось отступить в Кремль. Одного из них захватили стрельцы и повели туда же под охраной. Принц с друзьями снова атаковали, пытаясь отбить товарища. Датчане шпагами наносили стрельцам многочисленные ранения, а одного закололи насмерть. Дело принимало уголовный характер. Вину взял на себя Вальдемар, справедливо полагая, что его как будущего зятя царь простит.

Королевич отправил призыв о помощи отцу. Кристиан IV прислал Михаилу Федоровичу несколько писем, где напоминал, что первоначально речи о перекрещивании не было, и настаивал на соблюдении Москвой прежних обязательств. Но царь стоял на своем, тем самым подтверждая ходившие в Европе слухи, что Вальдемара удерживают в России насильно. Прибывший в Москву польский посол Гавриил Стемпковский начал оказывать королевичу поддержку, а заодно стремился помешать шведам воспользоваться ситуацией. Сохранилось адресованное ему письмо Вальдемара, в котором тот сообщал, что устал от борьбы и готов пойти на определенные уступки, в том числе согласиться крестить будущих детей по греческому обряду, соблюдать посты, если они не окажутся вредны для его здоровья, переодеться в русское платье. Но о переходе самого королевича в православие по-прежнему не было и речи.

Свою лепту в неудачное завершение дела внес и родной брат царицы Семен Лукьянович Стрешнев, предложивший устроить тайное свидание жениха и невесты. Рандеву сорвалось; Стрешнев начал судорожно искать предлог, чтобы выпроводить из Москвы лютеранского пастора Максима, полагая, что тот оказывает слишком сильное влияние на Вальдемара и без него будет легче сломить сопротивление королевича, — но и это не удалось. Тогда дядя невесты решил прибегнуть к испытанному народному средству — приворожить жениха, для чего обратился к некоему чародею Симону Данилову. (Во всяком случае, когда в 1648 году состоялся суд над Стрешневым, скорее всего инициированный временщиком Б. И. Морозовым, ему припомнили и это: «А ты, Семен, и сам при государе и при боярех такое слово говаривал, кто с ведунами знается, и тот де достоин смерти, и то ты, Семен, говаривал воровски, лестно». Бедолагу лишили придворного чина кравчего и приговорили к ссылке в Сибирь, которую Алексей Михайлович заменил отправкой на воеводство в Вологду.)

Пострадал влезший в это дело князь Семен Иванович Шаховской, предложивший в разговоре с благовещенским протопопом Никитой свой метод урегулирования конфликта. Князь выбрал из канонического права цитаты, которые могли быть трактованы как подтверждение возможности признания католического крещения достаточным для православного христианина. Его «письмо», а также сделанный им во время следствия намек на желание самого Михаила Федоровича уладить дело женитьбы любым путем, пусть даже и без перекрещивания королевича, послужили основанием для его опалы с обвинением: «…того искал, чтоб королевичу быть в Московском государстве некрещену».

Создается впечатление, что русские пытались взять датчан не мытьем, так катаньем. Михаил Федорович намеренно тянул время, уповая на то, что королевич одумается. Но ситуация разрешилась неожиданным образом — 13 июля 1645 года царь скоропостижно скончался. Поползли слухи, что заболел он и умер от большой «кручины» из-за упрямства Вальдемара. Датские пленники вздохнули с облегчением, ожидая скорой развязки дела и возвращения домой. Но царица Евдокия Лукьяновна настаивала, чтобы дело доводили до конца на русских условиях. Очередной отказ Вальдемара поменять веру так огорчил государыню, что она занемогла — во всяком случае, именно так было интерпретировано это событие в «Новом летописце».