К моменту перехода частями Красной Армии советско-польской границы — 17 сентября 1939 года — в составе 10-й тяжёлой танковой бригады, которой командовал полковник Иванов, числилось 98 Т-28, 30 БТ-7, 10 ХТ-26 и 19 бронемашин. В оперативном отношении бригада подчинялась командующему Винницкой армейской группы Украинского фронта. По первоначальному плану перевозка бригады в район сосредоточения у государственной границы должна была закончиться 15 сентября, но из-за несвоевременной подачи эшелонов выгрузка последних подразделений прошла только 19 сентября, когда боевые порядки бригады находились под Львовом.

К моменту перехода границы 10-я тяжёлая танковая бригада имела в своём составе два танковых батальона и разведывательную роту (58 Т-28 и 20 БТ-7), а остальные части были ещё в пути.

В 10.00 17 сентября 10-я танковая бригада перешла границу, форсировав реку Збруч в районе Молчанувка, а в 13.00 командир Винницкой армейской группы комкор Голиков отдал приказ: ударом с востока по шоссе Волочиск — Тарнополь овладеть Тарнополем. Для усиления бригады на броню танков посадили батальон пехоты. В 18.30 в Тарнополь вошёл 1-й батальон Т-28, а в 19.30 — 2-й батальон с пехотой, и до наступления темноты танкисты разоружали польские части, а также захватили переправы через реку Серет.

К утру 18 сентября подошли ещё две роты Т-28, запоздавшие с выгрузкой. В это же время по приказу комкора Голикова бригада вошла в состав танковой группы, возглавляемой комбригом Волох, с задачей — к исходу дня выйти в район Львова.

Но из-за отсутствия горючего начать марш смогли только 27 Т-28 и 6 БТ-7, а остальные танки были остановлены на западном берегу реки Серет (они догнали передовой отряд вечером того же дня). Следуя по исключительно тяжёлому маршруту Козлув — Езерна — Зборув — Злочув — Львов, 10-я танковая бригада вышла к 10.00 19 сентября и сосредоточилась в районе Унтербенген, недалеко от Львова. В ходе марша произошло несколько мелких стычек с польскими частями, в ходе которых танкисты разоружили артиллерийскую батарею, пехотный полк и велосипедный батальон.

Колонна танков Т-28 10-й тяжёлой танковой бригады на марше в районе Львова. Польша, 19 сентября 1939 года (ЦМВС).

К 9.00 21 сентября части Красной Армии заняли исходное положение для атаки Львова, при этом танки Т-28 распределили для поддержки других частей — по одному взводу в 24-й и 38-й танковых бригадах, 2-й батальон — с механизированным полком 5-й кавалерийской дивизии, 1-й батальон — с мехполком 3-й кавдивизии, а 3-й батальон (30 Т-28) и разведрота остались в резерве командующего армейской группы.

В 17.00 22 сентября части Красной Армии вошли во Львов. Впереди, разрушая препятствия и расчищая путь, двигались Т-28. Первые танки были встречены артиллерийским огнём из-за баррикад, но ответным огнём польские пушки были разбиты, баррикады разрушены, а вскоре польский гарнизон прекратил сопротивление. После занятия города танки Т-28 находились в нём до рассвета, а затем их вывели в Сихув.

В ходе боевых действий в Польше 10-я тяжёлая танковая бригада прошла около 400 км, израсходовала 127 76,2-мм и 66 45-мм снарядов. Потери составили — 1 человек убит, 2 ранены, разбито 2 автомашины, захвачено 24 грузовика, 6302 винтовки, 113 пулемётов, 16 орудий, разоружено и взято в плен 7510 польских военнослужащих (1 генерал, 770 офицеров и 6739 солдат).

21-я тяжёлая танковая бригада Белорусского фронта находилась во фронтовом резерве, следуя за наступающими частями. За 17–21 сентября она прошла более 350 км и сосредоточилась в районе Волна. Во время совершения марша бригада столкновений с польскими частями не имела.

В ходе польского похода танки Т-28 показали себя с самой лучшей стороны. Но в конце ноября того же года их ждало более серьёзное испытание — война с Финляндией.

Первый день войны: танкисты 20-й тяжёлой танковой бригады имени Кирова получают боевую задачу. 30 ноября 1939 года (АСКМ).

Наиболее яркой страницей в судьбе танков Т-28 явилось их участие в советско-финляндской, или, как её называют западные источники, «зимней» войне (30 ноября 1939 — 13 марта 1940 г.). Не вдаваясь в причины и общий ход конфликта, напомним, что боевые действия велись на довольно широком фронте, от побережья Финского залива до Мурманска. Наиболее тяжёлые и кровопролитные бои шли на Карельском перешейке.

Вся территория перешейка была покрыта крупными лесными массивами, допускавшими движение танков только по дорогам и просекам. Большое количество рек и озёр с болотистыми или крутыми берегами, не замерзающие болота, валуны — всё это представляло для танков труднопроходимые естественные препятствия.

Дорог было мало, и это ещё больше затрудняло использование танковых частей; движение даже по проходимым участкам леса требовало от механиков-водителей высокого мастерства. Кроме того, суровая зима 1939–40 гг. с морозами, достигавшими в середине января 40–45 градусов, и снежным покровом толщиной 90–100 см создавала дополнительные трудности в применении танков.