Осенью были написаны им «Скучная история» и «Леший» («примерочный» вариант будущего «Дяди Вани») — о состарившихся людях, разминувшихся с собственной судьбой. Он словно предчувствует, что еще немного, еще «один глоток» такой застойно-притворной жизни — и он не выдержит, наложит на себя руки. Вот что пишет Чехов об этом в своих дневниках: «Меня окружает густая атмосфера злого чувства, крайне неопределенного и для меня непонятного. Меня кормят обедами и поют мне пошлые дифирамбы и в то же время готовы меня съесть. Черт их знает — не люди, а какая-то плесень». «.Они замечают только чужой успех и свой неуспех, а остальное хоть травой порасти. Кто не умеет быть слугою, тому нельзя позволять быть господином». И уже много позднее, окидывая взглядом пройденный путь, он писал о начинающем писателе Алексее Пешкове: «Горькому после успеха придется выдержать или выдерживать в течение долгого времени напор ненависти и зависти. Он начал с успехов. Это не прощается на этом свете».

Полгода с небольшим проходит после смерти Николая, и Чехов, чтобы не погрязнуть в рутине и скуке мещанского быта, не дать развиться в себе «кисляйству», решается на крайний и в глазах многих сумасбродный шаг — едет на Сахалин. Та жизнь, которую ведут он и его окружение и которую он столь успешно бытописует, должна быть проверена экстремальным путем. Чехов ссылает себя на каторгу. В письме перед самым отправлением на Сахалин он писал редактору «Осколков»: «Прощай и не поминай лихом. Увидимся в декабре, а может быть, и никогда уж больше не увидимся». Сахалин для Чехова — аналог Мертвого дома, небезопасное путешествие — своего рода инициация, жирная черта, подведенная под отправленной в прошлое молодостью. Проделанный путь подробно описан самим Чеховым в письмах и книге.

Предпринятая им (теплолюбивым южанином и отнюдь не романтиком) поездка через всю Сибирь может показаться кому-то мазохистской затеей, кому-то — подвигом в народническом духе, а кому-то — научной экспедицией. Но можно представить все дело иначе: Чехов-писатель «прогнал по этапу» Чехова-человека, чтобы «упиться его взбодренной живой кровью». После такой «подпитки» ему стали по плечу такие творческие задачи, к которым ранее он не мог и не смел подступиться. Даже граф Толстой и его произведения больше не кажутся его горячему почитателю со студенческих лет, позавчерашнему Чехонте, непререкаемым моральным авторитетом и художественной истиной в последней инстанции. Он писал: «До поездки «Крейцерова соната» была для меня событием, а теперь она мне смешна и кажется бестолковой». Умеренное подверглось испытанию безмерным — и поначалу показалось, что выдержало его.

После короткого знакомства с жизнью на Сахалине Чехов совершает вояж с Сувориным в Западную Европу, которая производит на него ошеломляющее впечатление — сам образ европейской жизни, достижения цивилизации, культуры и искусства, итальянские города, Эйфелева башня, построенная к открытию всемирной промышленной выставки, куда он не попал в позапрошлом году. Впечатления и опыт, полученные в этой поездке, существенно расширяют его кругозор, но со временем неожиданно обнаруживается побочный эффект. Год спустя Чехов пишет Суворину: «Постарел я не только телесно, но и душевно. Я как-то глупо оравнодушел ко всему на свете и почему-то начало этого оравнодушения совпало с поездкой за границу. Я встаю с постели и ложусь с таким чувством, как будто у меня иссяк интерес к жизни. Хочу уехать в Америку или куда-нибудь подальше, потому что я себе ужасно надоел. Старость или лень жить, не знаю что, но жить не особенно хочется. Умирать не хочется, но и жить как будто надоело».

Совершив два путешествия в прямо противоположных направлениях, чтобы создать для себя условия выхода на новый уровень творчества, Чехов принимает следующее совершенно безошибочное и плодотворное решение. Скрепив сердце и взяв у Суворина очередной аванс, Чехов покупает весной 1892 года усадьбу в подмосковном Мелихове. Во-первых, отпала необходимость ежегодно снимать недешевую квартиру в Москве и дачу на юге. Во-вторых, семья, особенно престарелые родители, счастлива обзавестись собственным домом и хозяйством. В-третьих, Москва оставалась под боком, в трех часах езды, зато перестали мешать и отвлекать от литературной работы многочисленные московские приятели и знакомые.

Первую весну здесь Чехов переживает, «дыша полной грудью», его письма превращаются в целомудренный и вдохновенный «дневник природы». Правда, вскоре стали докучать не менее многочисленные деревенские бездельники, тяжким бременем оказалась врачебная практика, навалились земские обязанности — но нет худа без добра. Погружение в новую для него жизнь чрезвычайно обогатило Чехова как писателя не только запасом впечатлений, наблюдений, подробностей, но главное, тем интимным знанием ее изнутри, которое было бы недоступно ему, останься он сезонным дачником. Здесь, в Мелихове, проза и драматургия Чехова созревают окончательно, достигают предельной концентрации своих выразительных возможностей.

Исследователями уже выдвигалось предположение, что вторым по значению мотивом продажи обустроенного Мелиховского имения на исходе 1890-х годов стала исчерпанность литературного потенциала этого места для Чехова — оно не сулило больше ему ничего нового. Успевший к тому времени войти в роль помещика отец, видимо, предчувствуя неизбежность продажи имения в силу изменившихся обстоятельств, не смог пережить еще одну перемену в своей жизни и скоропостижно скончался осенью 1898 года. За несколько недель до того Чехов, кажется, впервые начал письмо к нему с обращения «Дорогой папа». Главным же мотивом и причиной продажи мелиховской усадьбы явилась вновь открывшаяся у Чехова весной 1897 года чахотка, восемью годами ранее сведшая в могилу его брата Николая.

Первую зиму больной Чехов прожил за границей. Он чувствовал, что не все сделал как литератор, были еще планы, да и не хотелось умирать обруганным драматургом после скандального провала «Чайки» (ставшей впоследствии символом русской драмы) на сцене главного императорского театра страны. Не говоря о том, что и нельзя было умирать, не обеспечив перед тем родных, не упорядочив финансовые дела, бросив на произвол судьбы и случая свое литературное наследие — разрозненные издания, затерявшиеся полузабытые публикации. И наконец, досадно было умирать, так и не встретясь со своей любовью. Все это требовало, как минимум, еще нескольких лет жизни. Врачи посоветовали ему для перемены климата Крым, начинавший в те годы входить в моду как курорт.