В начале пятидесятых Борис подружился с Пьером Кастам, кинокритиком, киносценаристом и начинающим режиссером. Каст редактировал сценарии Бориса, учил его профессиональным премудростям. И сам учился многому: позже он признавался, что в те годы его часто корили за специфический «виановско-кеновский» юмор.

«Виановский юмор» — это то, к чему все привыкли и чего ждали от Бориса. Но существовала и другая сторона его творчества: стихи тех лет. Они объединены в сборник «Неохота помирать» и опубликованы в 1962 году. В них автор впервые говорит о смерти серьезно, от первого лица, отказавшись от иронии и насмешек. Стихи нарочито просты, «разговорны». «У Виана нет собственного стиля, но есть собственная тональность, — сказал один французский критик. — Уникальная тональность, которой подчинено все, что он написал».

Урсула была балериной. И Борис начал писать либретто для балетов и опер, сочинять песни. В 1953 г. устроители театрального фестиваля в Нормандии предложили ему написать либретто для оперы о приключениях рыцарей Круглого стола. Борис согласился.

Так родился «Снежный рыцарь» на музыку Жоржа Делерю, вызвавший восторг зрителей и критиков. После успеха «Снежного рыцаря» Виан принялся за новые либретто. В 1957 г. появилась на свет «Фиеста» на музыку Дариуса Мийо, в 1958-м Виан задумал оперу «Лили Страда» — свободное переложение пьесы Аристофана «Лисистрата», но она так и осталась незавершенной (в 1964 г. Никола Батай превратит наброски Виана в мюзикл для кабаре). В 1959 г. Виан написал либретто «Арн Сакнуссем, или Досадная история», взяв за основу собственную новеллу «Печальная история». После смерти Виана Жорж Делерю положит текст либретто на музыку.

Кроме либретто, Виан писал песни. В конце 1953 г. в записных книжках Виана появляются наброски первых композиций, которые он предлагает популярным певцам. Песни нравились, но никто не решался их спеть — уж очень непривычная была интонация.

Случалось, что Борису заказывали песни к постановкам, но спектакли сходили с афиш, едва появившись. В конце концов Виан решил петь сам. Публика была заинтригована: скандальный Салливен, знаменитый сен-жерменский трубач вдруг предстал в новом амплуа.

Фирма «Филипс» предложила Виану записать пластинку: правила дорожного движения на мотив народных песен. Потом Виан записал дюжину своих песен, назвав альбом «Невозможные песни», вторая пластинка — «Возможные песни» — вышла в 1953 г., третья — «Возможные и невозможные песни» — в 1956 году. Надо сказать, что и на этот раз не обошлось без скандала, связанного с антивоенной песней «Дезертир».

Летом 1955 г. Борис отправился в турне по стране. В Париже Виана знали, но провинция о нем не слышала. Странный человек с русским именем, распевающий антивоенные песни, вызывал возмущение. Группа немолодых французов, следуя за Вианом из города в город, вела себя на его выступлениях подчеркнуто агрессивно. То были ветераны Второй мировой, которые восприняли песню «Дезертир» как личное оскорбление, не подозревая, что речь шла о войне в Индокитае. В конце концов конфликт разрешился мирным путем.

Осенью вся столица «ходила на Виана» послушать его скандальную песню. В 1955 г. к войне в Индокитае добавился алжирский кризис. «Дезертир» превратился в политическую песню. Появились требования запретить трансляцию песни по радио и судить автора за нанесение морального ущерба французским вооруженным силам.

Виан выступал на сцене год и три месяца, пел под угрозой сердечного приступа. В июле 1956 г. он слег с отеком легких, отказали почки. Его еле выходили. Врачи предупредили, что если Борис не будет вести спокойный образ жизни, лежать, соблюдать строжайшую диету, то отеки будут повторяться и один из них окажется роковым. О том, чтобы петь, не могло быть и речи, но писать песни Виан продолжал.

Пролежав в постели недели две, Борис собрался в Сен-Тропез. Перед отъездом он сыграл роль кардинала в экранизации «Собора Парижской Богоматери».

Фирма «Филипс» предложила Борису подготовить серию джаз-пластинок. Виан с готовностью взялся за дело и вскоре заразил сотрудников фирмы страстью к мистификациям. В это время появились пластинки с записями Элвиса Пресли, которые казались Виану неудачной пародией на джаз. Виан решил сочинить пародию на Элвиса — и в июне 1956 г. вышла пластинка с записью женского рока. Выраженная сексуальность женского рока звучала весьма шокирующе и была чересчур смелой даже для «Филипс». Осенью Виан был принят на работу — без указания должности, он имел полную свободу действий.

Новая работа увлекла Бориса, а врачи требовали от него не нервничать и не переутомляться. Ни то ни другое не удавалось. Бориса все чаще одолевали приступы страха, которые очень пугали Урсулу. Неуверенность в завтрашнем дне угнетала Бориса, это нашло отражение в пьесе «Строители империи», в которой семья, спасаясь от неведомой опасности, перебирается из квартиры в квартиру, каждый раз в меньшую, до тех пор, пока беда не настигает их.

В январе 1957 г. Виана назначили заместителем художественного директора «Филипс». У него вечно толпился народ, кипели шумные дискуссии, подписывались контракты. За год работы в «Филипс» Виан записал многих «:неформатных» исполнителей, сочинил уйму песен, раздавая их всем, кто был готов их исполнять. Он выпустил диск «Песни 1900 года», записал «Песни о королях Франции», сказки братьев Гримм и Андерсена, которые сам перевел и инсценировал. Но были и неоправданные расходы, случайные люди, которых Виан приглашал записываться по доброте душевной. В 1958 г. его отстранили от должности и перевели в филиал «Филипс» — «Фонтана».

Тогда Виан решил рассказать всю правду про музыкальный бизнес и написал книгу «Вперед, му-музыка. а денежки в карман». Он ждал, что его выгонят из «Фонтана» за разглашение профессиональных секретов, но этого не произошло. Более того, весь тираж его скандальной книги был молниеносно раскуплен.

Летом 1957 г. Борис написал закадровый текст к короткометражному фильму Анри Грюэля «Джоконда» и снялся в нем в роли учителя дамы с таинственной улыбкой. Фильм получил «Золотую пальмовую ветвь» в Каннах в 1958 г. Виан сыграл небольшие роли в фильмах Пьера Каста «Карманная любовь» и «Прекрасный возраст». Он снялся также в документальной ленте о самом себе, подготовленной по заказу канадского телевидения, а 1959 год ознаменовался его участием в фильме Роже Вадима «Опасные связи».