Три дня мощные пушки и мортиры перелопачивали землю, стараясь поджечь и разрушить самодельный Коломенский острог. По словам очевидца, зажигательные ядра и разрывные бомбы «разбить острога не могли, потому что в земле учинён крепко». Повстанцы «от верхового бою огненного укрывались под землей, ядра же огненные удушали кожами сырыми воловьими».

Скопин-Шуйский понял причины малой эффективности огня. Он применил техническую новинку — сочетание зажигательного ядра с разрывной бомбой. Защитники Коломенского «гасить их не смогли, самих же стало зло убивать, и острог их огненными ядрами зажгли». Этого было достаточно, чтобы восставшие в панике бежали из села под сабли дворянской конницы.

Несмотря на разгром, Болотников увел в Калугу 10 тыс. воинов с огнестрельным оружием. Другая часть восставших укрылась в Туле. Они смогли оторваться от преследования потому, что их товарищи продолжали держаться в деревне Заборье, занятой в самом начале московской осады. Царские воеводы не рискнули оставить этот отряд в своем тылу. Под Заборьем армия Василия Шуйского остановилась.

Хитроумные казаки не желали утруждать себя тяжким по зимнему времени строительством земляных укреплений. Они поставили вокруг деревни друг на друга двое и трое набитых соломой саней и залили их водой. За этой ледяной стеной они крепко оборонялись. Скопин-Шуйский предложил им сдаться и дал слово всех пощадить. Отчаявшись получить помощь, казаки сдались. Князь привёл их в Москву, выговорил им прощение царя и принял на службу.

Возвращаясь в Москву, Михаил Васильевич наблюдал последствия своих побед. Напуганные крестьянской армией дворяне зверствовали. Они вырезали население целых сел, не щадя людей, искавших спасения в храмах. Каратели творили то, в чём патриарх Гермоген справедливо обличал повстанцев, называя их «ворами и хищниками», сатанинскими учениками. Но — не отлучая от Церкви. Святитель не мог отлучать людей, верных присяге царю Дмитрию, которую нарушили те, кто служил царю Василию. К тому же зверствами новый царь превзошёл кровожадную толпу повстанцев.

Около 20 тыс. захваченных в плен участников восстания подлежали истреблению по приказу Василия Шуйского. Такого ужаса Русь не помнила со времён Ивана Грозного. Пленников стали сажать на кол, но это показалось слишком долго и хлопотно. Каждую ночь несчастных сотнями выводили на берег Яузы, ставили в ряд, глушили дубинами и спускали под лед. Так расправлялись и с повстанцами, отправленными в Новгород Великий. Для царя они были не военнопленными, а злодеями-бунтовщиками, не заблудшими братьями во Христе, как считал патриарх Гермоген, а зверями дикими.

Гермоген и Василий Шуйский старались — один усовестить, другой устрашить восставших. Но часть страны отказывалась подчиниться боярскому царю. Огромная армия Ивана Ивановича Шуйского безуспешно осаждала Калугу. Отразив приступ, Болотников ежедневными вылазками методично уничтожал осаждавших, почти не неся потерь. Поставленные во главе армии ближние родичи царя не могли сравниться в разуме с вождём восстания. Деревянный город под его руководством стал неприступной крепостью. Принявшие повстанцев калужане имели хороший запас продовольствия, а снабжение царской армии было затруднено. Потери от вылазок росли. Пассивная осада вела к поражению.

В январе 1607 г. царь послал на Калугу «бояр своих и воевод последних с ратными людьми». «Особым полком», на который делал ставку Василий Шуйский, командовали Федор Иванович Мстиславский, Михаил Васильевич Скопин-Шуйский и дядя его Борис Петрович Татев. Наделенный правом самостоятельных действий, Скопин-Шуйский скоро подметил ошибки в организации осады.

Первым делом Михаил Васильевич применил тяжёлую артиллерию, губительную для деревянного города. Но Болотников предусмотрел это. Недаром он приложил все силы, чтобы выиграть время для укрепления Калуги. Он отступил к городу, опередив царские войска на несколько дней. Потом три дня вёл переговоры о сдаче. Наконец, задержал наступление царских войск ударом по передовым отрядам. Командовавший ими Дмитрий Шуйский бежал, потеряв много воинов. В итоге Болотников получил две недели на перестройку укреплений.

Калуга имела крепость для отражения набегов кочевников. Она была не приспособлена к современной войне с использованием пушек. Вокруг рубленой деревянной стены тянулся простой частокол более полутора километров в окружности. Дружно взявшись за работу, восставшие вырыли с обеих сторон частокола рвы, присыпая землю к кольям, — получился неодолимый для пушек земляной вал, прикрывший от прямого огня внутренние укрепления.

Скопин Шуйский высоко оценил новую крепость Болотникова. Одновременно с обстрелом из пушек воевода повел на Калугу «гору деревянную». Это был высокий вал из бревен, которые осаждающие перебрасывали со своей стороны вперед.

Вал укрывал их от обстрела. День за днем грохочущий вал надвигался на укрепления, грозя засыпать рвы, снести частокол и привалить к стенам Калуги. Подожженный, он должен был уничтожить большой участок стены и лишить город защиты.

По правилам фортификации, вал двигался под углом к городу, оставляя сектор для артиллерийского обстрела осаждённых. Позиции царских войск были прикрыты большими деревянными щитами и набитыми землёй плетёными корзинами — турами. Вал строили согнанные из окрестных деревень крестьяне.