В самой обители строго соблюдалась феодально-церковная иерархия. По уставу, взеденному Кириллом, «в церкви никто не смел беседовать и никто не должен был выходить из нее до окончания службы». К евангелию и причащению подходили только по старшинству; иерархия соблюдалась и при трапезе, место за столом отводилось каждому соответственно его положению. Вся переписка строго контролировалась самим Кириллом, к которому приходили письма, и он лично передавал их по назначению. Он требовал беспрекословного подчинения; все недовольные изгонялись. В его грамоте к Можайскому князю Андрею Дмитриевичу, владевшему Белозерьем, примечательны слова: «Да будут изгнаны из монастыря ропотники и раскольники, которые не захотят игумену повиноваться… дабы и прочая братия страх имела».

После смерти Кирилла (умер он в возрасте 90 лет) монастырь вновь получил большой земельный вклад от князя Андрея Дмитриевича. К середине XV века Кирилло-Белозерская обитель — крупный феодальный и культурный центр, получивший широкую известность на Руси. При игумене Трифоне (1435–1447) в нем начинается обширное строительство. Увеличившаяся братия монастыря нуждалась прежде всего в новом храме, ибо церковь, выстроенная Кириллом, оказалась мала и к тому же ветха.

Новая, также деревянная Успенская церковь, «украшенная иконами и инеми красотами», просуществовала, однако, недолго. Как сообщает предание, она сгорела во время сильного пожара, разразившегося где-то между 1462–1497 годами. В 1462 году ее еще видел Пахомий Серб, автор жития Кирилла, а в 1497 году на месте сгоревшей церкви был выстроен новый каменный храм.

Рост монастыря был возможен лишь благодаря поддержке князей и бояр, жертвовавших ему земли, дававших денежные и другие вклады, жаловавших соляные копи и т. д. Со своей стороны монастырь остается верным союзником московских князей в дальнейшей колонизации края и в той жестокой борьбе за московский престол, развернувшейся в середине XV столетия между Василием II Темным и Дмитрием Шемякой. Когда ослепленный, сосланный в Вологду Василий II приехал в 1447 году на богомолье в Кириллов, игумен Трифон снял с него данное им «крестное целование» не «искать» вновь московского стола.

В Кирилло-Белозерском монастыре в начале XV века создаются литературные произведения, проникнутые идеями необходимости в стране сильной централизованной власти. Первое место в ряду этой литературы, несомненно, принадлежит посланию самого Кирилла к московскому князю, где он излагает свои представления о высшей власти. «Князь должен беречь своих людей, суды бы судили правдой, посулы бы судьи не брали». Кирилл советует: «крестьянам, господине, не ленись управы давати сам», и требует усиления княжеской власти.

Не остался монастырь в стороне и от бурной идеологической борьбы, охватившей в то время различные слои общества, Во второй половине XV века в нем играли весьма существенную роль нестяжатели. Исповедуя учение своего идейного вождя Нила Сорского, они говорили о том, что « церкви, созидания келейные и прочие селения жилищ иноческих… все неумногоценны и неукрашенны подобает стяжати». Ссылаясь на учение отца церкви Иоанна Златоуста, нестяжатели выступали против «вещелюбия». « Съсуды злати и серебряны и сами священы не подобает имети, также и прочие украшения излишни».В иконописании последователи Нила Сорского ратовали за «мыслимое» искусство, ценя и почитая лишь тех мастеров, которые умели через чувственные образы передать «мысленное». Они отрицали «гладкие женовидные лица»; красота иконы не должна была вступать в противоречие с ее идеей.

Влияние нестяжателей было столь велико, что даже строительная деятельность в обители, столь бурно начавшаяся при Трифоне, на некоторое время приостановилась. Только с конца XV века вновь начинается сооружение каменных зданий.

Со второго десятилетия XVI века идеи нестяжателей, весьма распространенные среди братии монастыря, уступают место учению иосифлян, сторонников взглядов Иосифа Волоцкого. Практически их программа сводилась к материальному благосостоянию церкви. Идеи иосифлян находили в какой-то степени официальную поддержку со стороны высшей власти — царского двора и его окружения. Торжество и мощь молодого централизованного государства могли получить свое косвенное отражение лишь в торжественных, великолепно и пышно украшенных строениях, в первую очередь церквах, способных поразить величием и красотою большие массы людей. Именно с этого времени новые каменные здания воздвигаются одно за другим. В 1519 году строится огромная трапезная палата с церковью Введения, в 1523 году сооружается казнохранилище, святые ворота и, наконец, начинает возводиться мощная каменная ограда. Средства, как и раньше, в основном поступают из казны московского великого князя.

61. Кирилло-Белозерский монастырь. Общий вид

С первой половины XVI века Кириллов монастырь становится местом, куда князья ездят на богомолье. Поездки в Кириллов превращаются для них в своеобразные и любимые развлечения-путешествия. Цель этих путешествий — моление о даровании каких-либо благ и вклад средств на «угодное богу» расширение и строительство монастыря. Отныне многие церкви возводятся в честь определенных событий при дворе московского князя. Так, в 1528 году великий князь Василий III со своей второй женой Еленой Глинской приезжали в Кирилловскую обитель молиться о даровании им наследника и внесли значительный вклад в казну монастыря. На их средства были построены две церкви — архангела Гавриила (в память рождения Василия III) с Константино-Еленинским приделом, возведенная западнее Успенского собора, и Иоанна Предтечи (во имя новорожденного Иоанна) с приделом преподобного Кирилла — на холме, за пределами монастыря, где некогда находилась келья Кирилла.

Вскоре около церкви Иоанна Предтечи появился целый ряд построек. На «горе» возникли свои кельи, службы и даже свое кладбище. Со временем этот монастырь так обособился от главного, что между ними была сделана ограда и весь комплекс его сооружений стал называться Горним или Ивановским.

Новый этап в развитии Кирилло-Белозерского монастыря связан с именем Ивана Грозного. Царь неоднократно высказывал пожелание принять пострижение именно в этом монастыре, что и осуществил перед своей смертью.