Польский король великодушно передавал прусские замки, которыми овладел, своим союзникам и польским вельможам или же оставлял их во владении присягнувших ему земских рыцарей («ландесриттеров») — бывших светских вассалов Тевтонского ордена. Великому князю Литовскому Витовту король Владислав пожаловал орденские владения, расположенные в прусских Нижних Землях, а также в районе Бальги и Бранденбурга. Князья Мазовецкие получили Остероде, Нейденбург и Зольдау. Князь (герцог) Стольпенский (Слупский), не принимавший (несмотря на свое польское происхождение) до сих пор участия в войне ни на той, ни на другой стороне, получил от Ягелло часть орденской Помереллии, в обмен на обязательство нести военную службу польской короне.

Уведомленный об этих событиях, штатгальтер Генрих фон Плауэн, заручившись от польского короля гарантией личной безопасности, в сопровождении нескольких орденских, чешских и силезских рыцарей явился в польский стан, дабы испросить у Ягелло мира и пощады уже порядком разоренной жадными до добычи победителями Пруссии. Кроме того, Плауэн согласился отказаться от всех территориальных притязаний ордена Девы Марии к Польше и Литве. Однако ответ Ягелло не оставил ему ни малейших сомнений в том, что тот твердо решил покончить если не с Тевтонским орденом как таковым, то с его прусским государством. В качестве непременного условия каких бы то ни было мирных переговоров польский король выдвинул немедленную и безоговорочную капитуляцию Мариенбургского замка. Это требование было, однако, абсолютно неприемлемо для Плауэна. Ему пришлось прервать переговоры и возвратиться в осажденный неприятелем, страдавший от артиллерийского огня Мариенбург.

Польские артиллеристы обстреливали замковый комплекс все интенсивнее, в чем им немало способствовала превосходная, по тем временам, орденская артиллерия, захваченная под Танненбергом. Особенно многочисленные и тяжелые разрушения достались на долю Передового и Среднего замков. Что же касается Верхнего замка, защищенного рекой Ногатом и прикрытого руинами города Мариенбурга, то он находился в значительно меньшей досягаемости для артиллерии осаждающих, чьи ядра долетали до его стен гораздо реже, уже не имея большой пробивной силы.

Многочисленные попытки осаждающих взять Мариенбург приступом с успехом отражались «марианским» гарнизоном, сделавшим, в свою очередь, несколько удачных вылазок из крепости в неприятельский стан, повысивших боевой дух осажденных. В ходе вылазок приходилось следить за тем, чтобы «дети кораблей», увлекшись «рубкой боевыми топорами по-данцигски», не слишком углублялись в неприятельские ряды. Несколько раз другим частям мариенбургского гарнизона приходилось с боем выводить забравшихся в самое пекло («раззудись плечо, размахнись рука»!) данцигских моряков (чей боевой дух нисколько не был подорван известием о подчинении их родного города королю Польши) из окружения.

Несмотря на все старания Ягелло, его воинам так и не удалось целиком отрезать Мариенбург от окружающего мира. Об этом свидетельствует следующее обстоятельство. Один из «братьев-священников» Тевтонского ордена ухитрился, по поручению Генриха фон Плауэна, незаметно для осаждающих выбраться из осажденного Мариенбурга и благополучно добраться до Данцига… с векселем на 30 000 дукатов (золотых монет) и письмами штатгальтера, адресованными комтурам владений Тевтонского ордена в Германии (если верить Длугошу, священник выехал из Мариенбурга в свите ливонского ландмаршала, пропущенного Витовтом на несколько дней в Мариенбург для переговоров с Плауэном, о чем еще пойдет речь далее)! Деньги были предназначены для вербовки наемных солдат. Чем дольше длилась осада, тем чаще осаждающих (особенно литовцев) тянуло подальше от изрыгающих смертоносные ядра, пули, стрелы и арбалетные «болты» красных кирпичных стен Мариенбурга, в прусскую «глубинку», в поисках еще не разграбленных сел, городов, имений, замков и полей. От этих «походов за зипунами» (как любили выражаться казаки Стеньки Разина), сопровождавшихся жесточайшими пытками и зверскими убийствами местного населения, грабежами и погромами страдала вся Пруссия до самой Вислы. Если в начальный период осады Мариенбурга осаждающие часто бессмысленно уничтожали запасы продовольствия, вытаптывали конскими копытами и жгли хлеб на полях, сжигали скот в хлевах и коровниках и т. д., питаясь так обильно и «так хорошо, как многие не питались и у себя дома» (Длугош), то теперь перед литовцами и поляками замаячил грозный признак голода. В многонациональной армии становилось все труднее поддерживать дисциплину. То и дело вспыхивали межнациональные, или этнические, конфликты (выражаясь современным языком). Кроме того, Ягелло становилось все более ясно, что имеющихся в его распоряжении войск недостаточно для одновременного ведения эффективной осады Мариенбурга и обеспечения своего господства в покорившихся ему прусских владениях ордена. Чем дольше главные силы войска Ягелло стояли под Мариенбургом (неся при этом ощутимые потери), тем больше времени имел орден Девы Марии для реорганизации обороны прусских областей, оставшихся под контролем «тевтонов». Шапкозакидательские настроения, господствовавшие в польско-литовском стане после Танненбергской победы, стали сменяться все большим разочарованием.

Вероятно, в этот момент кому-то в лагере осаждающих (возможно, Ягелло или Витовту, троекратно менявшим веру), пришло в голову сломить дух осажденного «тевтонского» гарнизона, разрушив артиллерийским огнем украшавшее снаружи стену расположенной в Верхнем замке часовни Святой Анны 8-метровое изваяние Небесной Заступницы Тевтонского ордена — Святой Девы Марии с Богомладенцем Иисусом Христом на руках. Однако, если верить хронистам, ствол заряженной каменным ядром и наведенной на образ Пречистой бомбарды разорвало при выстреле, ослепив орудийную прислугу.

Это чудо произвело удручающее впечатление на всех осаждающих (как христиан, так и нехристей).

Однако враги ордена «мариан» не унимались. Узнав, что Плауэн намерен собрать своих рыцарей на военный совет в «зоммерремтере» (Sommerremter, то есть летнем зале для собраний), свод которого поддерживала одна-единственная колонна, имевшиеся среди мариенбургского гарнизона изменники сообщили осаждающим место и время проведения совета. Согласно одной из легенд, литовцы решили разрушить каменным ядром одного из своих осадных орудий эту единственную колонну «зоммерремтера», вызвав тем самым обрушение свода и гибель штатгальтера со всем конвентом под его обломками. Однако литовский пушкарь промахнулся. Ядро, не задев колонну, ударило в стену «зоммерремтера» и осталось торчать в ней «навечно». После снятия осады его решили оставить в стене зала на память. Так ли это было или не так, но уже в XIX в. никакого ядра в стене «зоммерремтера» не торчало. Впрочем, это так, к слову…

День ото дня вылазки мариенбургского гарнизона становились все более дерзкими и чувствительными для осаждающих. Говорят, король Ягелло даже публично задал вопрос, кто кого держит в осаде. В ходе одной из вылазок осажденные пленили и увели в крепость начальника артиллерии осаждающих. Тайно пробравшийся в Мариенбург посланец венгерского короля Сигизмунда фон Люксембурга передал Генриху фон Плауэну письмо, в котором король Венгрии — бывший (и будущий) — римско-германский император призывал его держаться до последнего и крепость ни в коем случае не сдавать, ибо он, король, скоро вторгнется в Польшу с юга во главе многочисленной венгерской армии. Эта радостная весть была сообщена всему гарнизону, чтобы усилить его волю к сопротивлению.