Михаил всегда был любимцем матери, в письмах и дневниках она писала о нем с необыкновенной нежностью. 14 (27) ноября 1915 года: «В 10 1/2 пришел мой милый Миша, самый удивительный из всех моих детей». Ему позволялось многое. Великая княгиня Ольга Александровна в своих воспоминаниях рассказывает случай с потерей Михаилом Александровичем большой алмазной застежки, которую по его просьбе дала ему императрица Мария Федоровна во время придворного бала 1903 года. Застежка была очень дорогой, некогда принадлежала императору Павлу I, и вдовствующая императрица надевала ее очень редко. «Можно себе представить, с какой неохотой она выполнила просьбу сына, и Михаил ее потерял. Должно быть, украшение упало у него с шапки во время танцев. Оба они — Мама и Михаил, — вспоминала великая княгиня Ольга Александровна, — были вне себя от отчаяния, ведь застежка принадлежала к числу сокровищ российской короны. В тот же вечер были внимательно осмотрены все залы дворца. Утром пришли сыщики и обшарили дворец с чердака до подвала. Но бриллиантовую застежку так и не нашли».

Императрица Мария Федоровна пыталась уберечь сына от случайных знакомств, так как в юности он влюблялся постоянно, и в него влюблялись многие женщины. Среди объектов его внимания в те годы были две его кузины: английская принцесса Виктория и принцесса Беатрис Саксен-Кобург-Готская. Мать очень опасалась брака Михаила с какой-либо родственницей, ибо православная церковь запрещала браки между детьми родных братьев и сестер.

Любовная связь была у Михаила Александровича и с первой фрейлиной его сестры Ольги Александровны — Диной Косиковской. Как вспоминала Ольга Александровна: «Они решили сбежать, но кто-то их выдал. Дину, разумеется, тотчас уволили. Брат был безутешен. Он обвинял Мама и Ники. Помочь я им не могла».

С. Витте считал, что главная причина поведения Михаила Александровича была в его воспитании. «Теперь Михаилу Александровичу 33 года, — писал С. Витте. — Последнее время говорят, что он будто бы запутался в каком-то романе; впрочем, мне этому не хочется верить. Но если бы даже случилось такое несчастное обстоятельство, то я должен сказать, что в этом во многом виновато его воспитание. Его ведь воспитывали совершенно как молодую девицу и тогда, когда ему уже минуло 29 лет».

Будучи офицером Кирасирского полка в Гатчине, Михаил Александрович познакомился с супругой лейтенанта Владимира Вульферта и влюбился в нее. Наталья Вульферт, урожденная Шереметевская, находившаяся уже тогда во втором браке, ответила ему взаимностью и проявила необыкновенную настойчивость в сохранении этой связи.

В 1909 году Михаил Александрович сумел уговорить своего брата — императора Николая II предоставить ему пост в провинции. Великий князь был назначен командиром 17-го гусарского Черниговского полка, который размещался в Орле. Чтобы видеться с Михаилом Александровичем, Наталья Сергеевна переехала в Москву. Когда великий князь сопровождал Марию Федоровну в Данию, Наталья последовала за ним в Копенгаген и жила в гостинице «Англитер». Ее постоянно навещал Михаил, что, естественно, не укрылось от внимания матери. В письме дочери Ксении Мария Федоровна писала: «Миша совсем пропал, его только видно было к завтраку и обеду, не очень мило, я уверена, что эта ст[ерва] была тут все время!!»

В феврале 1910 года, когда Михаил Александрович находился в Петербурге, мать писала ему: «Вот уже больше 10 дней, что ты уехал, и до сих пор ничего от тебя не получила. Сегодня Семенов уезжает, я ему поручу эти строки в надежде, что ты мне каждую неделю пошлешь Carte-postale (почтовую карточку) по крайней мере, ce n’est pas beaucoup demander (я не требую слишком многого). Я очень обеспокоилась так долго не получить ответ на мою телегр., и думала, что ты заболел или пропал на дороге. Я ждала пять дней, но в твоем запоздавшем ответе опять не нашла никакого объяснения, — понимай, дескать, как знаешь: полное равнодушие с твоей стороны, во что я, правда, не верю, или, скорее, речь о совести, которая не совсем чиста. Не буду вдаваться в детали, хочу лишь напомнить тебе, что в особенности в провинции взгляды всех обращены на тебя, и ты должен служить всем добрым примером и никогда не забывать, что ты сын своего Папа».

Наталья в эти дни была уже беременна и 24 июля 1910 года родила Михаилу сына, которого при крещении назвали Георгием. Императорским указом ему было пожаловано дворянство без титула и присвоена фамилия Брасов. Михаил Александрович обратился к Николаю II с просьбой предоставить Наталье право на развод с Вульфертом, так как они опасались, что муж Натальи получит отцовские права на Георгия. Николай II согласился предоставить Наталье право на развод при условии, что Михаил никогда не женится на ней. Михаил Александрович вынужден был дать честное слово. Однако Наталья, получившая право носить фамилию Брасова, получила также разрешение проживать в поместье Брасово. Николай II и члены императорской семьи во главе с Марией Федоровной официально не признали семейные отношения между Михаилом и Натальей.

Чем больше росло влияние Натальи на Михаила, тем больше он отдалялся от семьи. В январе 1912 года решением императора Михаил был отозван в Санкт-Петербург, где должен был возглавить Кавалергардский полк, почетным главой которого была вдовствующая императрица. Михаил настоял на том, чтобы с ним в Россию приехала и Наталья. Разрешение было дано, но молодая пара не должна была проживать в императорском Аничковом дворце, а только в полковой квартире.

Члены царской семьи были серьезно озабочены браком великого князя Михаила Александровича. В этой связи большой интерес представляет письмо великого князя Николая Михайловича — доктора истории, председателя Императорского Русского исторического общества — Николаю II от 16 ноября 1912 года.