30 сентября —у Портеров рождается второй ребенок — девочка Маргарет. Вскоре врачи обнаруживают у матери первые признаки наследственного заболевания — туберкулеза легких.

1891, 21 января —вынужденно оставляет должность чертежника в Земельном управлении штата.

Март —выходит на работу в качестве кассира Первого Национального банка Остина.

1894, март —покупка за 250 долларов обанкротившегося ежемесячника Iconoclast.

14 апреля— выходит первый номер юмористического издания. С 28 апреля 1894 года газета получает название The Rolling Stone(«Перекати-поле»), и почти все ее материалы (в том числе и иллюстрации) принадлежат У. С. Портеру.

Лето— ревизия в Первом Национальном банке Остина выявляет крупную недостачу. Подозрения ревизора падают на кассира. Декабрь— повторная ревизия банка и увольнение Портера.

1895, 27 апреля— выходит последний номер газеты «Перекати-поле». Из-за финансовых трудностей газета прекращает существование.

Май — сентябрь— перебивается случайными заработками, сочиняет юмористические тексты и рисует карикатуры для газет из Детройта и Кливленда.

Октябрь— принимает приглашение стать колумнистом в газете The Post, перебирается в Хьюстон и приступает к работе — ведет юмористическую колонку в газете.

1896, февраль— судебная сессия дает ход делу против Портера по обвинению в растрате. 14 февраля Портера арестовывают в Хьюстоне и под полицейским конвоем препровождают в Остин. Два дня он находится под арестом; 16 февраля суд освобождает его до суда под залог в две тысячи долларов. Начало суда назначено на июнь.

Июнь— в начале июня получает повестку явиться в суд 7 июня.

6 июняпокидает Хьюстон, чтобы явиться в суд, но… оказывается в Новом Орлеане.

Июнь — август— под вымышленным именем живет в Новом Орлеане, сотрудничает в местных газетах, в том числе в Picayune. Предположительно начало августа— уезжает в Гондурас.

1896, август — 1897, январь— живет на Карибском побережье Гондураса в городке Трухильо. Существует на случайные заработки, знакомится с Элом Дженнингсом и его братом Фрэнком — бандитами-налетчиками, грабившими поезда и банки. Портеру предлагают принять участие в ограблении банка, он отказывается. Ведет конспиративную переписку с женой.

В середине января получает известие о тяжелом состоянии жены. Несмотря на угрозу ареста, решает вернуться в США.

1897, 23 января— возвращается в Остин.

1 февраля— добровольно является в суд.

12 февраля— удвоив сумму залога, суд оставляет Портера на свободе.

25 июля— умирает Атоль.

2 декабря— писатель получает письмо от С. Макклюра о том, что синдикат покупает его новеллу «Чудо Лавового Каньона» и приглашает к дальнейшему сотрудничеству. Эту дату можно считать «днем рождения» писателя О. Генри.

1898, февраль— суд над У. С. Портером. 17 февраля присяжные выносят вердикт: «Виновен». В зале суда его берут под стражу и отправляют в окружную тюрьму.

25 марта— судья приговаривает его к пяти годам заключения в каторжной тюрьме.

25 апреля— У. С. Портер оказывается в Коламбусе, в каторжной тюрьме штата Огайо. Заключенному присваивают № 30 664. Первые полтора года У. С. Портер исполняет обязанности ночного фармацевта в тюремном госпитале. В каморке при госпитале начинает систематически работать над сочинением рассказов. Остаток тюремного срока работает в канцелярии начальника тюрьмы. В различных периодических изданиях выходят из печати первые новеллы, подписанные псевдонимом «О. Генри».

1901, 24 июля— отсидев больше трех лет, У. С. Портер выходит на свободу. Срок заключения сокращен за примерное поведение. В тот же день уезжает в Питсбург, где теперь живут его дочь и родители покойной жены.

1901, 25 июля — апрель 1902— живет в Питсбурге, снимает квартиру, занимается сочинительством. Получает приглашение из Ainslee’s Magazineприехать в Нью-Йорк, чтобы оговорить детали сотрудничества с журналом.

1902, апрель— писатель перебирается на жительство в Нью-Йорк. Знакомится с владельцем Ainslee’sи своими «первооткрывателями» — Г. Холлом и Р. Даффи. Первый постоянный контракт: журнал покупает рассказы О. Генри по 75 долларов за каждый. Кроме псевдонима «О. Генри» писатель использует и другие, чаще — имя «Джеймс Л. Блисс». Публикуется и в других изданиях: «Макклюрз мэгэзин», «Мансиз мэгэзин», «Смарт сет» и т. д.

1903, май— подписывает контракт с газетой New York Sunday Worldна еженедельные публикации с оплатой 60 долларов в неделю. Знакомится с Р. Дэвисом.

Июнь — декабрь— переписка с Мейбл Вэгнеллз.

Сентябрь— короткий визит в Питсбург. Цель поездки — определиться с перспективами продолжения образования для Маргарет. Осень— после возвращения в Нью-Йорк переезжает на новую квартиру в дом 55 на Ирвинг-плейс. Здесь он проживет более четырех лет. Ирвинг-плейс станет настоящей «кладезью сюжетов» для О. Генри. Контракт с New York Sunday Worldна публикацию пятидесяти двух новелл — в каждом воскресном выпуске газеты. Ставка повышается до 100 долларов за рассказ. Знакомится с У. Байннером и У. Уильямсом. Начало дружбы с Анной Партлан.