Однако капитан имел твердое намерение выйти в рейс. Видимо, он считал ожидавшийся шторм не таким уж опасным по сравнению с десятками тех, которые ему пришлось пережить за долгие годы работы на стомильной трассе Бостон - Портленд. Ведь "Портленд" прекрасно переносил даже самые свирепые штормы, часто дующие с юга.

За час до отхода в каюту капитана постучал один из пассажиров, который должен был отправиться в рейс, старый приятель Бланшарда, морской капитан Лейтон. Он спросил, неужели тот действительно намерен выходить в рейс в такую погоду. Капитан "Портленда" ответил, что да. Лейтон взял свой саквояж и молча направился к сходням.

В 17 часов 30 минут Бланшарда вызвали на причал: по телефону звонил капитан Александр Деннисон из Портленда, он передал совет управляющего компанией в Портленде задержаться с выходом до 21 часа. Деннисон сказал: "Я лично вечером в рейс не иду - здесь дует на все 60!"

Но Бланшард ответил, что его судно отдает швартовы по графику точно в 19 часов. Он добавил, что направление шторма ему известно и что, по его расчетам, последний достигнет Портленда после того, как он станет там к причалу.

В свою очередь Бланшард посоветовал Деннисону идти вдоль берега, иначе он будет застигнут штормом до того, как дойдет до Бостона. Видимо, Бланшард хотел подчеркнуть, что он намного опытнее Деннисона, которого по молодости в компании за глаза звали "капитан-юнец".

За 10 минут до отхода к капитану "Портленда" пришел его старший сын Чарльз, который работал в Бостоне. Он случайно проходил по Атлантик авеню и с удивлением увидел, что пароход отца готовится к выходу в море. Старший Бланшард объяснил сыну, что, невзирая на шторм, выходит в рейс, потому что назавтра договорился с двумя его братьями встретиться у себя дома. "К тому же я не хочу нарушать график", - добавил капитан.

В 18 часов 40 минут ветер в гавани усилился. Инеем покрылись сделанные из красного дерева поручни парохода и бронзовый орел на его рулевой рубке. Но капитан не изменил своего решения.

Позже, уже после катастрофы, двенадцать капитанов на суде признались, что будь на его месте, тоже бы вышли в море.

В 18 часов 55 минут с "Портленда" отдали последний кормовой швартов. Говорят, что Бланшард крикнул знакомому вахтенному на причале: "Посматривай меня. Может быть, я возвращусь. Примешь концы".

Ровно в 19 часов над Индийским причалом в гавани Бостона в морозном воздухе прозвучал прощальный бас "Портленда", и лоцман Льюйс Нельсон повел судно на восток.

На борту парохода было 108 пассажиров и 68 членов экипажа.

В городе в это время валил густой снег, барометр продолжал падать. Ветер от норд-веста дул со скоростью 13 миль в час.

Когда "Портленд" выходил из гавани, в нее входил пароход "Кэннелби", поддерживавший регулярную линию между Бостоном, Батом, Бутбеем и портами штата Мэн. Это судно уже было вышло в море за остров Диир, но его капитан Ясон Коллинз счел нужным вернуться. Отдавая якорь на внутреннем рейде, он дал "Портленду" предупредительный гудок, но Бланшард прошел мимо.

В 19 часов 20 минут смотритель маяка на острове Диир Уэсли Пингри сделал в вахтенном журнале запись о выходе "Портленда" в море. У выхода из гавани "Портленд" видели с входящего в порт парохода "Моунт Дезерт", которым командовал капитан Вильям Ро. Пароходы разошлись на траверзе Грейвз Лейдж. Капитану "Моунт Дезерт" казалось, что "Портленд" обязательно вернется в порт. Но этого не случилось... "Портленд" видел и капитан Джозеф Кемп, командовавший буксиром "Силф № 8", когда проходил остров Диир.

Рыболовное судно "Мауд Эс" встретило "Портленд" примерно в четырех милях к юго-западу от острова Тэчер. Капитан Вильямс Томас сказал своему рулевому: "Вон идет "Портленд". Что-то он слишком близко подошел к Тэчеру". Это было спустя два с половиной часа после выхода парохода из Бостона. В это же время смотритель маяка острова Тэчер видел как "Портленд" прошел мимо на расстоянии 150 м.

Бланшард продолжал вести свое судно вдоль берега навстречу северо-западному шторму. Волнение все больше увеличивалось, дул ветер, снег валил плотными хлопьями.

В это время в Бостоне жизнь, как и прежде, шла своим чередом. Из-за непогоды жители города сидели по домам. В театре ставили новую пьесу "Шарлатан", студенты танцевали, так как была суббота -день их отдыха.

В 23 часа "Портленд" еще находился близ побережья Глостера, в 12 милях к юго-востоку от острова Тэчер. Здесь его заметили со шхуны "Грейлинг". Ее капитан Рубен Камерон боялся, что быстроходный пароход, не различив его огней, может потопить шхуну и зажег фальшфейер. Со шхуны видели, что "Портленд" сильно раскачивался на волнении. Капитан Камерон был уверен в том, что "Портленд" сошел со своей обычной трассы.