Семь лет Каледин состоял старшим адъютантом войскового штаба Войска Донского. На этом посту он хорошо изучил организацию, устройство и службу казачьих войск, приобрел хорошие знания и навыки по планированию действий казачьей кавалерии во всех видах боя. За отличие в службе Алексей Максимович был произведен в полковники и награжден орденами Св. Анны 3-й степени и Св. Станислава 2-й степени.

В 1903 году полковник А. М. Каледин был назначен начальником Новочеркасского казачьего юнкерского училища. За те три года, что он проработал на этом посту, Алексей Максимович постарался максимально внедрить в учебный процесс драгомировские подходы к обучению и воспитанию будущих кавалерийских офицеров. Этим он сыскал уважение не только начальства, но и в казачьих кругах. Его имя стало известно на Дону.

В 1906 году Каледин стал помощником начальника войскового штаба Войска Донского, а спустя год был произведен в генерал-майоры. Но радость была омрачена гибелью единственного сына, Максима, который утонул в реке во время купания. Родители очень тяжело переживали эту утрату. Но личное горе не могло помешать служебной деятельности Алексея Максимовича, который все больше стремится к самостоятельной командной работе. Летом 1910 года во время ответственных маневров, которые проходили в присутствии генерал-инспектора кавалерии великого князя Николая Николаевича, он добровольно заменил заболевшего командира казачьей бригады генерала Васильева и блестяще выполнил сложную тактическую задачу. За это по представлению великого князя он был награжден орденом Святого Владимира 3-й степени и назначен командиром 2-й бригады 11-й кавалерийской дивизии.

Два года спустя Каледин получил под командование 12-ю кавалерийскую дивизию, дислоцировавшуюся в Проскурове и входившую в состав 12-го армейского корпуса, командиром которого вскоре был назначен генерал от кавалерии А. А. Брусилов. Так впервые сошлись служебные пути двух военачальников, имена которых затем неоднократно будут стоять рядом в победных реляциях в годы Первой мировой войны.

Атака русской кавалерии.

Брусилов, долгие годы возглавлявший Офицерскую кавалерийскую школу, а затем командовавший гвардейской кавалерийской дивизией, считался большим специалистом этого рода войск. Вполне понятно, что он проявлял повышенный интерес к соединению Каледина и несколько раз наезжал для его проверки из Винницы, где находился штаб корпуса.

Известие о вступлении России в войну с Австро-Венгрией, а затем и с Германией не было для Каледина неожиданным. Через прессу он знал об убийстве в Сараево и реакции на это различных европейских государств. Документы, поступавшие из штабов Киевского военного округа и корпуса, требовали скорейшей подготовки русских войск к военным действиям. О приготовлениях противоположной стороны ежедневно доносили из охранявших границу подразделений корпуса пограничной стражи. Все это не оставляло сомнений, что не сегодня, так завтра поступит приказ о мобилизации в России и начнется война, в которую 12-й кавалерийской дивизии придется вступить одной из первых. Поэтому Алексей Максимович делал все возможное, чтобы подчиненные ему войска были готовы к серьезному испытанию.

Обстановка тем временем становилась все тревожнее. Тем неожиданней для него стал приказ о назначении Брусилова командующим 8-й армией, а командиром 12 армейского корпуса – генерал-лейтенанта Л. В. Леша.

Соединение генерала Каледина приняло боевое крещение 9 (22) августа в бою под Тарнополем. В конном строю дивизия атаковала кавалерийские части противника и, нанеся им поражение, открыла корпусу путь в глубь территории Австро-Венгрии. По докладу, представленному командиром корпуса Брусилову, в этом бою Алексей Максимович «показал себя образцовым начальником и бесконечно храбрым человеком».

Наступление 8-й армии развивалось успешно. Через шесть дней, в результате непрерывного марша, ее соединения вышли на подступы к старинному городу Галичу и завязали бои на его дальних подступах. Однако обстановка, сложившаяся в это время севернее в полосе 3-й армии, потребовала от генерала Брусилова изменить направление главного удара. Оставив незначительный заслон у Галича, он направил остальные соединения на Львов, охватывая город с юго-востока.

Впереди 8-й армии действовала кавалерия, в том числе и дивизия Каледина. 16 (29) августа ей одной из первых довелось принять на себя встречный удар противника на реке Гнилая Липа. В этом бою Каледин отличился настолько, что был один из первых генералов русской армии с начала войны награжден орденом Святого Георгия 4-й степени. В наградном листе было отмечено, что «в сражении при Гнилой Липе 16 августа 1914 года, получив сведения о движении противника по лесному пространству к переправам через реку Гнилую Липу у сел Руды и Клещевки, Алексей Каледин по своей инициативе, спешив всю дивизию и заняв своей артиллерией позиции, выдержал очень упорный бой и, несмотря на большие потери, предотвратил прорыв значительно превосходящих его силы противника в промежуток между двумя дивизиями и удержался до подхода к утру 17 августа пехотного полка».

После успешного завершения боев на Гнилой Липе русские войска устремились по направлению к Львову. Темпы наступления были столь высокие, что австро-венгерское командование, опасаясь окружения своих войск, решило оставить этот город без боя.

Разведка 12-й кавалерийской дивизии одной из первых установила начало отхода противника. Узнав об этом, Алексей Максимович приказал от каждого из полков выделить авангарды, которые должны были ночным форсированным маршем настичь неприятельские части сразу же за Львовом. И лишь незначительные силы были направлены непосредственно в город, чтобы убедиться в отсутствии в нем вражеских войск. По докладам командиров этих подразделений Каледин подал рапорт Брусилову, затем немедленно переправленный – в штаб Юго-Западного фронта. Рапорт гласил: «Сегодня, 21 августа, в 11 часов утра разъезды 12-й дивизии вошли в оставленный неприятелем город Львов. Встречены жителями очень приветливо».

Весть о падении Львова была радостно встречена в Ставке Верховного главнокомандующего и в Петрограде. Однако лавры этой победы достались не Брусилову, а командующему 3-й армией генералу Рузскому. Обиженный этим Брусилов все свое внимание сосредоточил на левом фланге армии, где соединения 24 корпуса 22 августа захватили город Галич. Но радость этой победы, доставившей командарму столь желанный орден Св. Георгия 4-й степени, оказалась преждевременной.

Перегруппировав силы, противник нанес ответный удар, который поставил корпус в очень тяжелое положение. Ему на помощь в срочном порядке была направлена дивизия генерала Каледина, которая, приняв на себя главный удар противника, спасла корпус генерала Цурикова от вероятного разгрома. За эти бои Алексей Максимович был удостоен еще одной высокой награды – Георгиевского оружия с надписью «За храбрость». В наградной реляции было указано, что оно вручается «генерал-лейтенанту Алексею Каледину за то, что во время сражения с 26 по 30 августа находился с вверенной ему дивизией и охранял левый фланг армии. На корпус, находившийся на этом фланге, наступали превосходящие силы противника, и этому корпусу пришлось пережить чрезвычайно трудные моменты. Но благодаря искусным действиям дивизии, храбро сражавшейся как в конном, так и в пешем строю, при больших потерях в офицерах, нижних чинах и лошадях, причем атаки противника успеха не имели, и до конца сражения эта дивизия, с ее начальником во главе, доблестно выполняла свой долг. В конце сражения она настойчиво преследовала врага, но была остановлена перед непроходимой преградой – рекой Верещицей, все мосты которой, заранее минированные при отступлении противником, были взорваны».