В тот год, когда Уго поступил в Академию, началась модернизация национальной армии. Подготовка офицеров новой формации носила название «План Андрес Бельо». Академия перешла на новые учебные программы — более сложные, университетского уровня. Это только раззадорило Уго. Учебно-воспитательный процесс был построен в соревновательном ключе: по набранным баллам ежегодно определялся «рейтинг» курсанта. Престижно и перспективно было находиться в начале списка, не слишком почётно в его последних строках. Спортивный дух всегда был доминантой характера Уго. Трудности только подстёгивали его.

Раз в неделю кадеты в обязательном порядке писали письма родным. Не все были сильны в эпистолярном жанре, и здесь Уго заметно выделялся: он писал домой часто и охотно. Желание поделиться впечатлениями, переживаниями и планами переполняло его. В первые месяцы учёбы все его письма были посвящены бейсболу. Через год всё изменилось, темы посланий на родину стали разнообразнее, он писал о своих мировоззренческих поисках, размышлял о смысле человеческого существования. В одном из писем (в 1973 году) Уго написал родителям о том, что когда-нибудь станет президентом Венесуэлы. Как видим, идея, овладевшая им в юные годы в Сабанете, с годами не покидала его.

Стремительно бежали дни, и Чавес всё меньше скучал по Баринасу и родительскому очагу. Постепенно слабел интерес к тому, что происходит нового у некогда неразлучных друзей и в баре «Noches de Hungria». Расписанная по минутам кадетская жизнь неумолимо вытесняла тоску по беззаботной провинциальной жизни, по родным и близким.

За всё время учёбы в академии Уго ни разу не ездил в Баринас на рождественские праздники. По распорядку академии курсант, чтобы добиться права на эти каникулы, должен был не только успешно сдать экзамены и не иметь дисциплинарных взысканий, но и получить все зачёты по физической подготовке. Вот тут-то и была загвоздка. В первый год учёбы Уго не сумел выполнить норматив — прыгнуть в воду с вышки и проплыть 50 метров в бассейне. Как он ни старался, водная стихия ему не подчинялась. После прыжков Уго отчаянно хватался за край бассейна, глотая воздух. Поэтому Чавес под любым предлогом избегал нормативных «водных процедур» и, как следствие, оставался в академии на Рождество в полном одиночестве. Уго утешался тем, что библиотека переходила в его полное распоряжение. Можно было читать дни и ночи напролёт.

В академии Уго увлёкся историей и военной философией, во многом благодаря генерал-лейтенанту Хасинто Пересу Аркаю, который преподавал эти дисциплины. Перес Аркай возглавлял учебно-воспитательную работу в академии, сформировал три поколения офицеров. Культ Боливара, национализм и антиимпериализм были составляющими элементами его идеологической доктрины для офицеров-патриотов. Уго знал, что Перес Аркай в середине 1950-х годов принимал участие в заговорах против диктатора Переса Хименеса. Причиной для вооружённого выступления Переса Аркая и его товарищей стало вопиющее по цинизму решение диктатора проигнорировать негативные для него результаты плебисцита о пребывании во власти.

Однажды Перес Аркай выступил перед кадетами на торжественном акте, посвящённом памяти Симона Боливара, и с таким воодушевлением говорил о нём, словно сам участвовал в его походах, преодолевал невзгоды, громил армии испанских колонизаторов, был объектом покушений и предательств. Этот эффект «личной причастности» оратора к жизни Боливара поразил Уго. К тому же наставник, человек энциклопедических знаний, был автором самой лучшей монографии, посвящённой Федеральной войне. Уго разделял пассионарное отношение преподавателя к личности Эсекиэля Саморы и его роли в Федеральной войне. Чавес не раз говорил, что именно Перес Аркай зажёг в нём пламя боливарианца-патриота: «Я отношусь очень серьёзно ко всему, что касается воинской чести, и сохраняю это в себе, как и клятву верности флагу. Тот день, когда нам поручили поднять его и дать клятву верности отечеству, я воспринял очень серьёзно, и я сохраню это в себе навсегда».

На двадцатилетнего кадета Чавеса генерал впервые обратил внимание после научной конференции на тему «Боливар — государственный деятель». Докладчиком был доктор Акоста Родригес, который с упорством начётчика отстаивал тезис о том, что Боливар был типичным диктатором. Чавес внимательно выслушал аргументы учёного мужа и после завершения его выступления, когда заглохли последние хлопки благодарной аудитории, взял слово. Ему разрешили выступить, предполагая, что кадет скажет спасибо докладчику от имени всех присутствующих.

Оказалось, что намерения Чавеса были другими. Он заявил, что тезис о Боливаре-диктаторе глубоко ошибочен, что Либертадор был по убеждениям республиканцем. Кадет привёл в доказательство целый ряд аргументов, которые убедительно опровергали научные построения Акосты Родригеса. Конфликт возник нешуточный, причём он был истолкован не в рамках чисто теоретической дискуссии, а как «недопустимое проявление неуважения к профессору». Рапорт о происшествии «по вине Чавеса» пошёл по инстанциям, и самым вероятным результатом могло стать отчисление недисциплинированного кадета. Руководство академии потребовало письменных объяснений всех сторон, в том числе Чавеса.

Как вспоминал Перес Аркай, объяснение Чавеса с приведённой им аргументацией в защиту Боливара-республиканца «было блестящим, я не мог скрыть изумления». Члены комиссии по расследованию происшествия не нашли никаких признаков «непочтения» к профессору. Но в частном порядке чрезмерно эрудированному кадету было рекомендовано воздерживаться от полемических выступлений на мероприятиях подобного рода.

Уго дорожил учёбой в академии и урок усвоил: никаких дискуссий по поводу концепций и доктрин, излагаемых преподавателями, а если есть сомнения, то лучше всего их развеять при помощи корректно сформулированных вопросов. Чавесу пришлось взять на вооружение армейскую мудрость — «не возникай, когда тебя не спрашивают».