Октябрьский переворот 1917 года не сразу докатился до Гуляй Поля. Махно под лозунгом «Смерть Центральной Раде», правившей на Украине, вместе со своим братом Саввой создал «вольный батальон» и в декабре 1917 года вместе с левыми эсерами и большевиками с боями разоружил несколько эшелонов казаков, шедших на Дон к атаману Каледину, союзнику Центральной Рады.

Центральная Рада, теснимая большевиками, подписала договор с Германией и Австро-Венгрией — их войска оккупировали Украину. В марте 1918 года австрийский отряд вошел в Гуляй Поле. Нестор Иванович уехал в Таганрог, побывал в Поволжье, Царицыне, Саратове, Астрахани и приехал в Москву, где и узнал о том, что на Украине — власть гетмана П. Скоропадского.

Летом в Москве Нестор Махно встречался с идеологом анархизма — князем П. Кропоткиным, другими анархистами-теоретиками, разговаривал и спорил с видными большевиками, с В. Ульяновым-Лениным, Я. Свердловым, В. Загорским.

В конце июня 1918 года Н. И. Махно вернулся на Украину и стал организатором борьбы с оккупантами и гетманской властью. Собрав десяток единомышленников, Махно совершил несколько нападений на поддерживавших П. Скоропадского помещиков. После одного из налетов махновцы получили пулемет, который Нестор Иванович поставил на найденную там же бричку — так появилась знаменитая тачанка, символ махновщины, впоследствии с успехом использованная и большевистскими конниками.

В сентябре 1918 года отряд Махно, объединившийся с отрядом матроса Ф. Шуся, разгромил австрийцев в селе Большая Михайловка и получил от селян титул, под которым вошел в историю — «батько». Махно и махновцы за короткий период совершили более 100 нападений на австрийских оккупантов. В отряд «батьки», совершивший удачный рейд по Павлоградскому, Мариупольскому, Бердянскому уездам, вливались местные повстанцы — махновцев стало уже несколько тысяч.

В ноябре 1918 года австрийские и немецкие войска стали уходить с Украины домой — в кайзеровской империи началась революция. Н. Махно, после переговоров с пришедшим к власти на Украине С. Петлюрой, не приведших к союзу, выступил против петлюровцев, и даже в декабре сумел на короткое время взять Екатеринослав.

В начале января 1919 года в Пологах прошел съезд повстанцев — махновская армия, через месяц увеличившаяся до нескольких десятков тысяч человек, была упорядочена, отряды слиты и переименованы в полки, создан центральный штаб, разведка и контрразведка, тыловая служба. Тогда же казака атамана Краснова объединились с белой гвардией А. Деникина — появились вооруженные силы Юга России.

4 января 1919 года большевики создали Украинский фронт — Красная Армия во главе с матросом П. Дыбенко отбили Екатеринославщину. 16 января прошли переговоры махновцев и большевиков — был заключен первый союз против белогвардейцев и петлюровцев. В середине февраля приказом № 18 была создана 1-я Украинская Заднепровская дивизия под командованием П. Дыбенко. Н. И. Махно стал командиром 3-й бригады этой дивизии и успешно воевал с белыми. О нем часто писали «Правда» и «Известия», сам Н. Махно встречался с видными большевиками — В. А. Антоновым-Овсеенко, К. Е. Ворошиловым, П. Е. Дыбенко, Л. Б. Каменевым, А. М. Коллонтай.

27 марта 1919 года бригада Н. Махно взяла порт Мариуполь, захватив 4 миллиона пудов угля, большое количество боеприпасов и снаряжения. По данным многих историков, комбриг Н. Махно и его комполка В. Куриленко в числе первых в РСФСР были награждены орденами Красного Знамени.

В этот период в Гуляй Поле собралось большое количество анархистов, в частности члены созданной в конце 1918 года Украинской анархистской организации «Набат». У Махно стала выходить газета «Путь к свободе».

У Нестора Ивановича начались конфликты с большевиками. Несмотря на это, Махно, не поддержал антисоветский мятеж атамана Н. Григорьева — комдива Красной Армии, взявшего перед этим Херсон, Николаев, Одессу. К концу мая Красная Армия подавила восстание, но сам Н. Григорьев ушел.

19 мая конница белого генерала А. Шкуро прорвала фронт на стыке между дивизией Н. И. Махно; которой стала его бригада и 13-й дивизией Красной Армии. Несмотря на то, что красные, опасаясь самостоятельности и непредсказуемости «батьки», снабдили его бойцов итальянскими винтовками, к которым не подходили отечественные патроны, махновцы в течение двух недель дрались с белогвардейцами, отказавшись перейти на их сторону. Прибывший на фронт Лев Троцкий, не принявший всерьез наступление белых, продолжил начатую Х. Раковским травлю махновцев и приказал арестовать Махно, отказавшегося от должности комдива. Все его командиры заявили, что никому другому они подчиняться не будут. Дивизия перестала существовать, а сам Южный фронт под ударами деникинцев развалился, благодаря недалекой политике большевиков.

Несмотря на то, что войска Деникина рвались к Москве, Л. Троцкий и его «соратники» пытались «ликвидировать махновщину в кратчайший срок». Нестор Иванович с отборными частями ушел к Херсону, где встретился с Н. Григорьевым. Красные не придумали ничего лучшего, как расправиться с оставшимися махновцами — 12 июня 1919 года в бронепоезде К. Ворошилова был арестован начштаба Махно Я. Озеров с группой и все без суда расстреляны. В ответ московские анархисты — радикалы взорвали большевиков во главе с В. Загорским в Леонтьевском переулке. Большевики возненавидели Махно, но он уже был им не по зубам.

27 июля 1919 года недалеко от Херсона махновцы убили атамана Григорьева, а его части перешли к Махно. Газета «правда» ответила на это статьей — «Махновщина и Григорьевщина», в которой написала, что Н. Махно навсегда оставил «арену политической борьбы».

17 августа и позже оставшиеся в Красной Армии махновцы Калашников, Дерменжи, Буданов, «железный полк» Полонского перешли к Нестору Ивановичу. Деникинцы наступали, и Махно повернул свою пятнадцатитысячную армию на них. Нестор Иванович говорил тогда: «Главный наш враг, товарищи крестьяне — Деникин» Коммунисты — все-таки революционеры. С ними мы сумеем посчитаться потом».