Вечером отряд В.П. Дрозда снялся с якоря для перехода в Ленинград. 4 ноября в 1.48 корабли легли на створ кронштадтских маяков, а в 2.45 вошли в Морской канал. От Толбухина маяка до Ленинграда корабли шли в сплошном льду толщиной 7–10 см. В 4.40 они встали на якорь на Неве, а затем подошли к пристани и начали выгрузку.

Поход второго отряда (два эсминца и четыре БТЩ) 3— сентября оказался менее удачным. При возвращении в Кронштадт один эсминец погиб, а один БТЩ вернулся на Ханко.

В Кронштадте формируется третий отряд в составе лидера «Ленинград», минного заградителя «Урал», транспорта «Андрей Жданов», эсминца «Стойкий», пяти БТЩ и четырех «малых охотников» под командованием контр–адмирала М.З. Москаленко. «Стойкий» уже ходил на Ханко во главе первого отряда под флагом вице–адмирала В.П. Дрозда Поэтому на нем поднял флаг и контрадмирал М.З. Москаленко. 9 ноября в 2.47 корабли отряда снялись с якоря и, построившись в походный ордер, вышли из Кронштадта и в 11.30 тех же суток прибыли к острову Гогланд. Синоптики предупреждали о перемене погоды, но командир отряда недоверчиво отнесся к их сообщению и поднял сигнал; «Сниматься с якоря».

В 16.30 9 ноября корабли отряда начали сниматься с якоря и строиться в походный ордер. Северо–западный ветер к тому времени достиг силы 5 баллов с тенденцией к усилению, облачность 10 баллов. Погода начала портиться катастрофически: через час на море бушевал шторм в 7 баллов, а через два — видимость ухудшилась до такой степени, что впереди идущий мателот был почти не виден, в 1941 г. на советских кораблях еще не было радиолокаторов. Флагманом было отдано приказание: «Кораблям включить кильватерные огни». Несмотря на включенные кильватерные огни, корабли стали теряться из видимости и потеряли ориентировку. В 19.30 командир отряда приказал кораблям застопорить машины, а через полчаса — встать на якорь на Западном Гогландском плесе. Отряд встал в районе острова Родшер — голого каменистого островка, окруженного рифами и камнями, что в 10 милях к западу от Готланда. 10 ноября поход отряда был отменен, корабли вернулись на Гогланд и встали на якорь в бухте Сууркюля.

В сумерки корабли вновь начали сниматься с якоря, в 18.52 они построились в походный ордер. К северу от мыса Юминда отряд начал форсирование минного поля. Одна за другой в тралах взорвались три мины. В 22.30 в левом параване лидера «Ленинград» на расстоянии 10 м от борта взорвалась мина. С флагмана взрыв не был замечен, и отряд продолжал движение. Командир лидера встал на якорь и дал несколько радиограмм командиру отряда с просьбой о помощи. Последнее донесение с лидера командир отряда контр–адмирал М.3. Москаленко на «Стойком» получил в то время, когда он находился в районе Таллинского плавучего маяка, идя малым ходом с целью дождаться оторвавшиеся корабли и для замены тралов у БТЩ, т.к. все они были выведены из строя взрывами мин.

Командир отряда принял решение — отряду идти на помощь лидеру и возвращаться на Гогланд. Эго решение было неправильным, т. к. отряд находился в 55 милях от конечного пункта своего пути. До Ханко «Стойкий» и «Урал» могли дойти за 4 часа, от Гогланда они уже удалились на 90 миль. «Стойкий» сделал полную циркуляцию влево и увеличил ход, чтобы надежнее работали параваны.

Но командир «Ленинграда» решил самостоятельно возвращаться в Кронштадт. При этом погиб шедший впереди лидера транспорт «А. Жданов». В 11.20 12 ноября «Стойкий», «Урал» и два БТЩ стали на якорь у Гогланда. Итак, самому крупному отряду с двумя большими судами («Урал» и «А. Жданов») не удалось пройти на Ханко, более того — один транспорт был потерян. «Стойкий» был отправлен в Кронштадт для погрузки топлива. 13 ноября он в 9.10 прибыл на Большой Кронштадтский рейд.

К концу ноября на Ханко оставалось около 12 тысяч человек Их следовало вывезти в один прием. 25 ноября из Кронштадте вышел отряд кораблей, который должен был забрать всех оставшихся защитников Ханко. В его состав включили два эсминца, турбоэлектроход «И. Сталин» (самое крупное грузопассажирское судно СССР), шесть БТЩ и семь катеров МО. Флагманским кораблем отряда был «Стошеий», шедший под флагом вице–адмирала В.П. Дрозда. Поход осложнялся плохим техническим состоянием механизмов корабля. Давно не чищенные котлы были сильно засолены, а биение погнутого правого вала вызывало сильный нагрев дейдвудных подшипников. В море «Стойкому» пришлось лечь в дрейф и менять подшипник — эта операция, выполненная силами экипажа, заняла всего 16 минут!

Задержавшись из-за шторма на Гогланде, отряд только вечером 29 ноября взял курс на Ханко. На переходе «Стойкий» встретил 16 плавающих мин, благополучно отворачивая от них. Утром 30 ноября отряд благополучно прибыл на Ханко, началась погрузка ханковцев. «Стойкий» принял около 500 человек. сентября в 21.30 отряд вышел в обратный путь. Этот переход был очень тяжелым, на четырех минах подорвался транспорт «И. Сталин», он получил тяжелые повреждения и потерял ход. Оставив около аварийного судна половину отряда, «Стойкий» продолжил путь. Эсминец был обстрелян 305–мм батареей Макилуото, но повреждений не получил. В 13.40 3 декабря он и сопровождавший его тральщик встали у Гогланда, ожидая подхода отставших кораблей, но из-за усилившегося шторма вынужден был зайти в бухту Сууркюля. В 21.40 4 декабря отряд во главе со «Стойким» снялся с якоря и направился в Кронштадт. Утром 5 декабря корабли встретил ледокол «Ермак» и повел их во льдах. По кораблям открыли огонь тяжелые батареи финнов, орудия эсминцев и форта Красная Горка заставили противника замолчать, «Стойкий» выпустил 68 снарядов. В 13.10 корабль вошел на Большой Кронштадтский рейд. Всего «Стойкий» совершил три похода на Ханко (один неудачный) и доставил в Кронштадт 975 человек.

9 декабря буксиры, преодолевая тяжелые льды, ввели «Стойкий» в ковш Адмиралтейского завода (№ 194). Экипаж готовил корабль к суровой зиме. Для сохранения тепла в помещениях палуба корабля была покрыта толстым слоем шлака, над люками и у дверей надстроек были построены тамбуры. В целях маскировки борта и надстройки окрасили белилами. Ввиду отсутствия мазута нефтяное отопление корабля прекратили. Пар и электроэнергию эсминец получал со стоявшего рядом ледокола «Волынец».

Всего после 22 июня 1941 г. «Стойкий» прошел 4055 миль. Корабль выставил 280 мин и минных защитников, сбросил 124 глубинные бомбы, выпустил более 1200 снарядов главного калибра, перевез около тысячи бойцов гарнизона Ханко.

За успешное выполнение поставленных задач 3 апреля 1942 г. эсминец «Стойкий» был удостоен гвардейского звания.

4 апреля 1942 г. немецкая авиация совершила массированный налет на корабли, стоявшие на Неве и ее притоках, скованные льдом. Артиллеристы «Стойкого» сбили немецкий бомбардировщик. Как только лед сошел, корабли стали менять свои позиции. «Стойкий» перешел к набережной Красного Флота. 18 июня буксиры перевели эсминец к Канонерскому острову, где он встал в плавучий док для ремонта винтов и очистки подводной части корпуса. После его завершения корабль перешел к причалу фабрики «Канат».