Война на западных рубежах шла менее успешно. Воевода князь Д. М. Черкасский был послан на Смоленск, но осада захваченной поляками крепости была неудачной. Русские войска несли большие потери. С юга войску Черкасского начал угрожать А. Лисовский, объявившийся под Карачевым. Против Лисовского и был послан князь Дмитрий Михайлович Пожарский.

Столкновение этих выдающихся деятелей Смуты было знаменательным. Отчаянный храбрец и авантюрист, Александр Иосиф Лисовский был антиполом Пожарского — удаль, стремительность, жестокость и сила разрушения всегда были на его стороне. Он воевал и грабил под знаменами Лжедмитрия II, королевича Владислава, короля Сигизмунда и сам по себе. Лисовский был столь знаменит, что его отряд, получивший имя «лисовчиков», прославился и в Западной Европе. Поход Лисовского на Россию в 1615 г. был одним из наиболее удачных его военных предприятий. Против неуловимого полковника успешно действовал лишь князь Дмитрий Пожарский, умевший сражаться с тем же напором и отчаянностью.

Согласно росписи, боярин должен был выступить в поход с семитысячным войском, однако в Москве едва нашлась тысяча ратников. Остальных воеводе предстояло набрать по дороге, мобилизовав местных служилых людей. В Белове и Волхове отряд Пожарского пополнился дворянскими, татарскими и казацкими отрядами.

Лисовский не стал ждать встречи с прославленным полководцем, сжег Карачев и двинулся на Орел. Пожарский поспешил наперерез Лисовскому, к Орлу, и нагнал его. Согласно реляции самого Лисовского, войско Пожарского неожиданно обрушилось на его лагерь рано утром 30 августа. Воевода ертоулыюго полка (авангарда) Иван Гаврилович Пушкин, которому было поручено начать сражение, не смог удержать своих людей от грабежа и боевой порядок рассыпался. «Лисовчики» сумели не только выстроиться в боевой порядок, но и отбросили русских, которые обратились в бегство. Следом за людьми Пушкина дрогнул и побежал отряд второго воеводы Степана Исленьева. Один только Пожарский, собрав в кулак наиболее боеспособные части, стойко сражался с неприятелем. «Новый летописец» сообщает слова князя: «Лучше желаю тут же умереть, нежели бежать!» Шестьсот человек стояли против двухтысячного отряда поляков. Русские окружили себя телегами и сражались под защитой обоза до темноты. Тогда же укрепился в новом лагере и Лисовский.

Ночью к главному воеводе вернулся Степан Исленьев и бежавшие ратники. Взбешенный князь приказал наказывать дезертиров, сорвавших план разгрома противника. На другой день Лисовский, не возобновляя сражения, ушел к Кромам. От Кром он двинулся на Волхов, а оттуда решил идти к Калуге. Однако Пожарский сумел разгадать маневр противника и опередил его, послав к Калуге дворянские сотни. К Пожарскому подошло подкрепление из казанских дворян, и он двинулся против Лисовского к Перемышлю, но полковник опять уклонился от боя и ушел на север, пройдя между Можайском и Вязьмой. Затем он совершил дерзкий рейд, описав петлю вокруг Москвы на расстоянии 200–300 км от столицы — через Ржев, Кашин, Углич, Ярославский, Костромской, Суздальский, Владимирский, Муромский, Коломенский, Рязанский и Тульский уезды, и опять вернулся на Северщину. Ни один из посланных воевод не смог догнать и разгромить Лисовского, только князь Федор Куракин нагнал «лисовчиков» в Алексинском уезде, но сам потерпел больший урон, нежели поляки.

Когда же Лисовский вновь вернулся на юг, там его уже поджидал князь Дмитрий Михайлович. Правда, состояние войска Пожарского оставляло желать лучшего. В его отряд входили дворяне, казаки, служилые татары, мордва, мари; все они не очень хотели воевать, а старались при любой возможности дезертировать. Возможно, Пожарскому повезло, что Лисовский у Лихвина не вступил с ним в бой, а ушел к границе. Вскоре князь тяжело заболел; едва живого, воеводу увезли в Калугу.

В то время когда Пожарский сражался с врагами Отечества на поле брани, Кузьма Минин нес привычную ему службу в Москве — он ведал сбором «пятой деньги» (чрезвычайного налога) с купцов Гостиной и Суконной сотен и черных слобод. За верную службу ему было передано в вотчину село Богородское. К этим владениям были прибавлены «в пашню» еще две пустоши. В мае 1615 г. во время поездки царя Михаила Федоровича на богомолье в Троице-Сергиев монастырь Кузьма Минин в числе других доверенных лиц был оставлен «ведать государством». В июне того же 1615 г. он был отправлен проводить розыск по делу восставших татар и черемисов (мари). По дороге из Поволжья в Москву Кузьма Минин скончался и был похоронен на погосте своей приходской церкви Похвалы Пресвятой Богородицы.

Поместья Минина перешли к его сыну Нефеду, служившему при дворе в чине стряпчего. Он умер около 1632/33 г. Вдовы Кузьмы и Нсфеда Мининых надолго пережили своих мужей. Существуют документы об отдаче вдовьей части поместья «на прожиток» Татьяне Мининой, вдове Кузьмы, и Анне Мининой, вдове Нефеда. Татьяна Минина скончалась около 1640 г., а Анна вышла вторым браком за Андрея Ивановича Зиновьева и умерла уже после 1644/45 г. Род Мининых продолжился от братьев Кузьмы, остававшихся посадскими в Нижнем Новгороде. Его генеалогия прослеживается вплоть до XIX в.

Князь Дмитрий Михайлович быстро оправился от тяжкой болезни. Ему, как и Минину, пришлось заниматься сбором «пятой деньги», но уже в пределах всего государства. Наряду с этим Пожарский действовал и на дипломатическом поприще. В июне 1616 г. он в чине наместника коломенского участвовал в переговорах с английским послом Д. Мериком, выступавшим посредником во взаимоотношениях между Россией и Швецией. В конечном итоге эти переговоры завершились в 1617 г. заключением Столбовского мира, согласно которому Новгород, Старая Русса и Ладога возвращались России, но Ивангород, Ям, Копорье, Орешек и Корела переходили к Швеции.

В 1617 г. с запада в Россию пришла новая беда. Возмужавший королевич Владислав решил завоевать обещанный ему русский трон и отправился походом на Москву. Русские войска при приближении поляков бежали из-под Смоленска и Дорогобужа. Дорогобужский воевода И. Г. Ододуров открыл ворота города перед королевичем; Вязьму, покинутую воеводами, поляки также заняли без боя. Изменники сдали Козельск, за ним был взят Мещовск. Повторялся сценарий страшных 1610–1611 гг. В страхе перед поляками жители Калуги отправили посольство в Москву с просьбой защитить их. Калужане ждали с подмогой именно Пожарского, подвит которого были им хорошо известны.

Царский наказ воеводе гласил: «А о всем боярину и воеводе князю Дмитрию Михайловичу Пожарскому государевым и ратным и всяким земским делом промышлять с великим радением, смотря по тамошнему делу, как его Бог вразумит; положил государь то свое государево дело на нем…» Царь мог быть спокоен. Пожарский приложит все силы, чтобы оправдать его доверие. Сложная обстановка, в которой оказался Пожарский, действительно требовала самостоятельных и решительных действий. Собранные в Калуге служилые люди и небольшой отряд самого воеводы не могли противостоять армии королевича. Пожарский сумел привлечь на свою сторону казаков, стоявших за рекой Угрой. Он положил казакам «государево жалованье», равное дворянскому, и казаки оказали воеводе существенную помощь. Были мобилизованы посадские люди. Еще тысячу стрельцов и казаков с «огненным боем» (с ружьями и пищалями) воевода отозвал в свое войско из южных крепостей, пользуясь тем, что в это время крымские набеги не так угрожали «украйнам».