Русский исследователь И. Беляев писал:

«В 1266 году прибежал в Псков с своею дружиною литовский князь Довмонт, спасавший только свою голову, которой искали его сильные враги на родине. Псковское вече, поразмысливши, что с бесприютным Довмонтом будет легче ладить, чем с великокняжеским сыном Святославом, имеющим опору в своем отце, посадило Довмонта на Псковский престол, а Святослава попросило оставить Псков. И не даром Псковичи предпочли Довмонта Святославу. Довмонт был именно таким князем, в каком нуждался Псков. С одной стороны, беззаветная храбрость, не справлявшаяся о числе врагов, и уменье вести военные дела, ставили Довмонта незаменимым бойцом за землю святые Троицы и за Псковскую свободу и независимость; а с другой стороны, бесприютное положение Довмонта и самый его характер тихий и уступчивый прямо обеспечивали Псковское вече от притязаний княжеской власти. Из всего этого вышло то, что тридцатитрехлетнее беспрерывное княжествование Довмонта было самым блестящим временем во всей Псковской истории, положившее твердое основание тому значению Пскова, которым он пользовался впоследствии. И не напрасно Псковичи из всех своих князей только двух, Всеволода и Довмонта, признавали святыми покровителями и защитниками своего города; именно Всеволод и особенно Довмонт были главными основателями Псковской независимости и самостоятельности – один, как первый отдельный псковский князь, а другой как князь, утвердивший Псковичей в уверенности, что они и без посторонней помощи могут справляться с грозными врагами соседями, и, что всего важнее для внутреннего Псковского устройства, своею непритязательностию укрепивший правильное отношение Веча к князю. На каких условиях Псковичи посадили у себя на княжение Довмонта мы не знаем, но очевидно на условиях самых выгодных для Псковского веча; ибо Псковичи прожили в любви и согласии с Довмонтом целых 33 года, и он был самым любимым князем в Пскове из всех князей, когда либо там княживших. По смерти Довмонта Псковское вече, может быть из признательности к памяти покойного, приняло своим князем Довмонтова сына Давида, вероятно на прежних условиях, или как говорилось в Пскове, по пошлине или по старине, которой обыкновенно старались держаться и Новгород и Псков. Князь Давыд Довмонтович хотя не отказывался от Псковского княжества, но почти не жил в Пскове, а больше проживал в Полотске, у своих родственников, во Псков же приезжал изредка и держал там своих наместников. Впрочем Псковичи этим нисколько не обижались, а напротив, кажется были довольны, и с этого времени устроили у себя выборных посадников, при которых вече легко могло оставаться и без князя».

Договоренность между великим владимирским князем и Псковом запрещала городу брать князя «из литовской руки», и хотя этот случай явно не подходил под договор, князь Ярослав Ярославич попытался поставить во Псков своего князя – «того же лета приде князь Ярослав в Новгород с полкы низовскими, хотя ити на Плесков на Довмонта; новгородцы же возбраниша ему, глаголюще: «оли, княже, тобе с нами уведавшеся, тоже ехати в Плесков; князь же отсла полки назад». Ярослав Ярославич уехал во Владимир.

В 1266 году с дружиной из 300 воинов Довмонт напал на земли литовского князя Герденя, ставленника Войшелка, ставшего полоцким и нальшанским князем после смерти Миндовга. Возможно, этот поход был местью Довмонта за смерть Миндовга и Товтивила, его друзей и соратников. Герденя не было, и Довмонт прошел по всем его землям, захватив его жену, двоих детей, много пленных и добычи. При возвращении в Псков при переходе через Двину его настигла дружина Герденя из 800 воинов. Отправив пленных и добычу с большей частью своей дружины в Псков, Довмонт с сотней своих лучших дружинников 18 июля напал на отряд Герденя на переправе и полностью разгромил его. Источники говорят, что было убито несколько литовских князей и около 600 воинов, а сам Гердень еле ушел от Довмонта, который в ожесточении боя разрубал врагов пополам. «Ехав с мужи псковицы с трими девяносты, и плени землю Литовскую, отечество свое, и княгиню Герденеву полони и дети ее, и все княжение его повоева, и взратися с множеством полона к граду Пскову. Перебродився Двину, отьеха за 5 ыерст и ста шатри на бору чисте, а стражи поставя на реце Двине Давыда Якуновича, внука Лаврова, с Лукою Литовником, два 90 муж отпровади с полоном, а в едином 90 сам ся оста, ждя по собе погоне. Герденю же своими князи дома не бывшу, и приехаша в домы своя, аже домове их и земля вся пленена. Ополчивша Гердень, и Готорт, и Любми, и Лигайло, и протчии князи, в 7 сот погнаша вслед Довмонта, хотяша его руками яти, а мужи лютой смерти предати, а муж пскович мечи иссечи. И пребродився Двину реку, сташа на брезе. Довмант же рече псковичам: «Братия мужи псковичи, кто стар, то отец, а кто млад, то брат. Слышал есм мужество ваше во всех странах. Се же, братие, предлежит нам живот и смерть. Братия мужи псковичи, потягнете за святую Троицу и за святые церкви, и за свое отечество». И ехав князь Домонт с мужи псковичи, божиею силою одным девяностом 7 сот победи. Тогда убиен бысть князь великий литовский Готорт, и инех князей многих избиша, а иная литва в Двине истопоша, а инех Двина изверже 70 на остров Гоидов, а иные на прочия островы извержены быша, а иные вниз по Двине поплыша. И возвратишася с радостию великою ко Пскову граду со многою корыстью, и бысть радость и веселие во граде Пскове».

Через год, в 1267 году, князь Довмонт повторил поход на земли Герденя и убил своего врага. Советский историк В.Т. Пашуто писал: «В 1266 году князь Довмонт разбил и убил Ерденя, правящего в нальшанской земле; псковский князь овладел Подвиньем и частью Нальшанской земли, возможно, что и Полоцк был под рукой Довмонта». В походе Довмонта на Литву 1267 года участвовали и новгородцы со своим воеводой Елевферием Сбыславичем. «В лето 6775. Благоверный князь Домант собрася со псковичи на Литву, и присла к нему на помощь князь великий Димитрий Александрович из великого Новаграда Елеуферия посадника с новгородцы. И шед, воеваша Литву и князя Герденя убиша. Ходиша новгородцы с Еулферьем Сбыславицем и с Домонтом, с плесковици, на Литву, и много их повоеваша, и приидоша все здрави».

В 1267 году начались набеги на новгородские земли датчан из Северной Эстонии – ревельцов и везенбергцов. Новгородское вече во главе с посадником Михаилом Федоровичем обратились к Дмитрию Александровичу с предложением привести переяславские полки в Новгород. Тогда же в Новгород прибыло большое немецкое посольство – от рижского епископа, дерптского епископа и тевтонского ордена. Немцы, узнавшие о подготовке похода, принесли присягу Господину Великому Новгороду в том, что они не будут помогать датчанам против русских. В Ливонию из Новгорода приводить к кресту всех местных священнослужителей и дворян с клятвой не помогать новгородским противникам – «колыванцам и раковорцам» – выезжал посол Лазарь Моисеевич. Новгородская летопись так говорит об этом: «Прислаша немцы послы свои Рижане, Вельяжане, Юрьевци и из инех городов, с лестью глаголюще: «Нам с вами мир, перемогайтесь с колыванцы и с раковорци, а мы к ним не приставаем, а крест целуем. И целоваше послы крест, а тамо ездив Лазарь Моисеевич водив всех к кресту, пискупов и божиих дворян, яко не помогати им колыванцем и раковцем».

В январе 1268 года объединенное русской войско ушло к Раковору (Везенбергу, Раквере). Целью похода был разгром отрядов и крепости крупнейшего датского феодала Дитриха фон Кивеля, фогта-управляющего севером Эстонии Виронией. Крепость, построенная по приказу фогта в устье реки Наровы, стала опорным пунктом Ливонского ордена в борьбе против новгородско-псковских земель. 23 января 1268 года тридцатитысячное русское войско тремя отрядами перешло границы ордена крестоносцев, отбросив противодействующие ему отряды союзников ордена.

18 февраля 1268 года объединенные русские войска Новгорода, Пскова, Переяславля-Залесского, Владимира, Суздаля, Смоленска и Полоцка разгромили датско-немецкое войско под Раковором (Везенбергом). Войско возглавлял сын Александра Невского Дмитрий, сыновья тогдашнего великого князя Ярослава Ярославича Святослав и Михаил, тогдашний новгородский служилый князь племянник великого князя Юрий Андреевич Суздальский, Константин Ростиславич Смоленский, новгородские посадник и тысяцкий.

В Старшей Ливонской рифмованной хронике, составленной сторонником Орденаочевидцем и участником описываемых событий в 1280–1290 годах, дано следующее описание Раковорской битвы – при ландмейстере Отто фон Литтенберге во владения датского короля вторглось сильное русское войско, против которого выступило союзническое войско – дерптский епископ Александр, рыцари из Феллина, рыцари из Леаля, из Вейсенштейна. Союзное войско было построено так: рыцари и кнехты в центре, датское войско – по правой, ополчение – по левой стороне. Новгородская летопись так описывает Раковорскую битву: Русское войско подошло к Раквере и с берега реки Кеголы (Киюла) увидели немецкое войско «совокупишася всею ливонскою землею противу князей русских». Русские перешли реку и начали строиться к битве. «По правой руце», против ополчения, стала псковская рать князя Довмонта, «по праву же выше» – владимиро-суздальские полки князей Дмитрия Александровича и Святослава и Михаила Ярославичей, князей Константина Смоленского, Юрия Андреевича и Ярополка. Новгородцы «сташа в лице железному полку противу великой свиньи».

В начале битвы русские войска выдержали удар немцев, понеся тяжелейшие потери. «Железная свинья» немцев ударила на новгородские и псковские полки, второй немецкий отряд незаметно зашел в тыл русским и ударил по новгородскому обозу. «Чело» русского войска в течение четырех часов сражалось в окружении. В битве погибли новгородские посадник и тысяцкий, князь Юрий Андреич отступил с поля боя. Возглавлявший «чело» Довмонт к вечеру с войсками перешел в наступление. Немцы дрогнули и русские войска гнали их почти 7 километров до самого Раковора. Даже немцы назвали Довмонта героем Раковорской битвы. «Совокупишася князи в Новеграде, три брата, Димитрий и Святослав и Михайло Тверский, и Георгий Московский. Блаженный же князь Домант со псковичи поидоша к Ракобору к немецкому января в 23 день. И яко внидоша в землю их, и разделишася на три пути, и многи страны тые попалиша и поплениша. И приидоша к реце Киголе, к Ракобору идучи, и ту наехаша немецкие полцы стояша, и бе видети их яко лес, бяше бо и совокупишася всею ливонскою землею противу князей русских. Князи же не умедлише с новгородцы и поидоша с ним за реку, и поидоша новгородстии полцы в лице противу железному полку и великой свинии. Благоверный же князь Домант со псковичи полком ста с правой руки, а князь Димитрий и Святослав сташа по ту же сторону, а по левую сторону ста князь Михаил Тверский. И сступишася полцы, и бысть побоище страшно февраля в 18 день, и поможе бог князем русским, и гониша немец ко Ракобору в три пути на седмь верст, яко негде коневи ступити за множеством трупу немецкого, и гониша их до града и возвратишася. Много же паде от княжих боляр, а новгородцов убиша – посадника Михаила Федорова и иных немало, и ладожан и псковичь такоже. А князь Георгий Иванович Московский выдал плече свое, отстоял на едином месте и не поможе князем. Понеже бывшу тому великому снятию и крови мнозе льющеся, яко вода, и главам падающим християнским на землю, он же не умилися, на се зря зло, и многим людем тужащим и главами покивающим за християнство, или перевет был в нем, не вемы. И стояша князи с новгородцы на костех три дни со всею силою, и отидоша во свою землю, и привезоша братию свою избиенных».