Летом 1748 года Каин задержал и передал в Сыскной приказ своего учителя Петра Камчатку, которого после пыток сослали в Оренбург на вечную каторгу. Это предательство старого друга, в прошлом не раз спасавшего его от тюрьмы и виселицы, показывает, что Ванька дошел до края. Развязка была близка.

Сгорел Каин, как это часто случается, из-за женщины. Он соблазнил и бросил пятнадцатилетнюю девушку, дочь отставного солдата Федора Тарасова. Тарасов оказался человеком пробивным и со своею жалобой дошел до самого генерал-полицмейстера Москвы Алексея Татищева.

Татищев давно с подозрением присматривался к деятельности Каина и его покровителей из Сыскного приказа. Каин был арестован. В тюрьме он попытался прибегнуть к старому фокусу — выкрикнул: "Слово и дело!" Его отправили в московскую контору Тайной канцелярии, где очень быстро выяснили, что никаких сведений о государственном преступлении у Каина нет и что донос его ложный. Каина вернули назад Татищеву, который засадил его в карцер на хлеб и воду. Перед королем преступной Москвы явственно замаячили кнут и дыба.

Ванька, давно отвыкший от подобного обращения, ужаснулся и начал давать показания на чиновников Сыскного приказа как на своих сообщников. Спасая себя, он раскрыл многих высокопоставленных взяточников. Татищеву стало ясно, что сыскные чиновники с помощью Каина не только вели спокойную бездельную жизнь, но фактически находились у него на содержании. Обнаружились чиновники, получавшие взятки и подарки от Каина, и в городской полиции, и в Раскольничьей комиссии, и даже в Сенатской канцелярии. Дело приобрело необыкновенно скандальный характер, и Татищев просил императрицу Елизавету Петровну создать особую комиссию, поскольку доверять московским полицейским и чиновникам в ходе следствия он не мог.

Сыскной же приказ добивался, чтобы Каина выдали ему для более детального расследования дела. Чем закончилось бы для Каина это более детальное расследование, догадаться нетрудно. Вряд ли Ванька прожил бы в тюрьме сыскного приказа более двух суток. Татищев это прекрасно понимал и усилил караулы, охранявшие Каина, и арестовал наиболее ретивых чиновников Сыскного приказа.

Отдать под суд кого-либо из чиновников-взяточников комиссии не удалось. Все они в один голос твердили: мол, о преступлениях Ваньки Каина не знаем. А если чем и одаривал злодей, то только шляпами, платками и перчатками, которые они брали с отвращением и только по бедности, ибо жалование у них маленькое и часто задерживается. Комиссия ограничилась тем, что вычистила Сыскной приказ, уволив со службы наиболее замаранных сотрудников.

В 1755 году Сенат приговорил Ваньку Каина и его ближайшего помощника, некого Шинкарку, к смертной казни, которую потом заменили наказанием кнутом, вырыванием ноздрей, клеймением и ссылкой в вечную каторгу.

Попав на каторгу в Рогервик в Курляндии, Каин кайлом не работал и тачку не катал. По воспоминаниям А.Т. Болотова, служившего на каторге конвойным офицером, заключенные с деньгами на строительстве дамбы не работали, а вели спокойную, приятную жизнь в помещениях, отдельных от общих арестантских казарм. Находясь в Рогервике, Каин написал (или надиктовал) свое жизнеописание, ставшее народным бестселлером. Позже он был сослан в Сибирь, где следы его теряются.

Нетрудно заметить, что биография Ваньки Каина чем-то похожа на биографию Франсуа Видока, французского авантюриста, преступника, заключенного и в конце концов сыщика, фактически создавшего в 1831 году знаменитую французскую криминальную полицию Сюрте. Жизнеописание Видока, составленное по его воспоминаниям, в свое время также пользовалось огромной популярностью. Ваньку Каина иногда называют русским Видоком, хотя справедливее было бы, наоборот, Видока называть французским Ванькой Канном.

(Возможно, под зловещим прозвищем Джека-потрошителя скрывалась женщина!)

7 августа 1883 года в пять часов утра жилец одного из многоквартирных домов в лондонском Ист-Энде Джон Риверс, отправляясь на работу, обнаружил на лестничной площадке человеческое тело, лежащее в огромной луже крови. Ривс немедленно вызвал полицию.

Полицейские быстро установили, что труп принадлежит местной проститутке Марте Тернер. Врач насчитал на теле убитой 39 ножевых ран. Убийство Тернер не вызвало особого волнения среди полицейских. Ист-Энд был одним из самых бедных и неблагополучных в криминальном отношении районов Лондона, и поножовщина случалась здесь довольно часто.

Через три недели в этом же районе кэбмен обнаружил в придорожной канаве тело еще одной мертвой женщины. Полиция опознала в убитой Мэри Николс, также проститутку. Горло Николс было перерезано, и, кроме того, она была буквально выпотрошена. После второго убийства полицейский врач заявил, что, по его мнению, преступник неплохо разбирается в хирургии и что это тот же человек, который убил Тернер (в дальнейшем это опрометчивое заявление сослужит следствию плохую службу).

8 сентября неведомый преступник убил проститутку Энн Чепмен. Горло женщины было перерезано, живот распорот.