Ему пришлось ещё не раз присутствовать на заседаниях Платоновской академии. Из-за участившегося недомогания Лоренцо, которого замучила подагра, заседания проводились в его кабинете флорентийского дворца, где внимание Микеланджело вновь привлекли своей выразительностью два профильных портрета. Полициано поведал ему, что оба они кисти Боттичелли. На одном был изображён Джулиано, младший брат Лоренцо, зарезанный во время заговора Пацци, а на другом — его возлюбленная Симонетта Веспуччи, одна из первых красавиц Флоренции, воспетая многими поэтами, в том числе и самим Лоренцо, питавшим к ней возвышенные чувства. Микеланджело залюбовался её портретом, в котором особенно поражали почти графическая чёткость линий и неповторимая поэтичность образа.

— Боттичелли втайне был влюблён в Симонетту, — продолжил свой рассказ Полициано, — но не показывал вида, так и оставшись холостяком. Она присутствует на всех лучших его картинах: «Мадонна дель Маньификат», «Весна», «Рождение Венеры», «Паллада и кентавр».

Известно, что Симонетта была племянницей знаменитого мореплавателя Америго Веспуччи, чьё имя дало название двум континентам. Кстати, уместно вспомнить, что другой флорентиец, астроном и математик Паоло Тосканелли дель Поццо, друживший с Леонардо да Винчи, узнав о готовящейся экспедиции, в письме Христофору Колумбу от 25 июня 1474 года предупредил отважного генузца о сферической форме Земли задолго до Коперника и Галилея.

Царившая среди членов «платонической семьи» атмосфера дружбы и взаимоуважения сильно влияла на Микеланджело, и его непростой в общении характер стал понемногу меняться, становиться более терпимым и покладистым. Теперь он корил себя за вспыльчивость и несдержанность в отношениях с близкими и друзьями:

Возможно, именно тогда появился рисунок пером, изображающий мудреца в тоге, с выразительным профилем, словно очерченным резцом скульптора (Вена, музей Альбертина). Увидев этот рисунок, Бертольдо похвалил ученика за выразительность светотеневых эффектов посредством штриховки и объёмность благодаря наличию фигур второго плана.

— Попробуй вылепить этот профиль, — предложил наставник. — Вот когда воочию сможешь убедиться, какими преимуществами обладает ваяние перед рисунком.

На одном из диспутов как-то зашёл разговор о поэзии и Полициано попытался доказать, что словотворчество сродни скульптуре.

— Возьмите любое изваяние, — сказал он, — и сравните его с классическим сонетом. Мы видим ту же строгую закономерность и ничего лишнего.

— Согласен, — поддержал его доселе хранивший молчание Лоренцо. — Ни прибавить, ни убавить — иначе всё развалится прямо на глазах, будь то сонет или высеченная в мраморе статуя.

— А спросим-ка нашего молодого скульптора, — предложил Ландино, — что он думает на сей счёт?

От неожиданности Микеланджело смутился, хотя у него было своё твёрдое мнение и он знал, как ответить:

— Для скульптора основное — это убрать из камня всё лишнее, чтобы обнажить до предела заложенную в нём мысль. Думаю, что и в поэзии самая главная задача — освободиться от лишних слов и повторов, мешающих понять красоту стиха.

Многое для него звучало откровением. Например, он впервые услышал незнакомый термин «гуманизм». Ему глубоко импонировало, что собравшиеся учёные мужи, принявшие его в свой круг, открыто ратовали за право человека свободно мыслить, отстаивать собственные убеждения, заниматься творчеством и ощущать себя личностью, не опутанной рабскими оковами догмы. По их глубокому мнению, именно разум должен открыть человеку единство всех верований для обретения высшего блага, которое заключается в созерцании божественного первоисточника всего сущего в мире. Но ему хотелось не только созерцать, не терпелось и самому взяться за дело, чтобы творить божественную красоту.

Микеланджело с детства были свойственны независимость суждений и желание самому докопаться до истины. Многое из того, что он слышал из уст старших товарищей, было созвучно его собственным мыслям. Желание лучше осознать высказанные в ходе бесед мысли вынуждало его чаще наведываться в дворцовую библиотеку, чему Бертольдо никогда не препятствовал. Он испытал немало незабываемых минут, когда по совету старших товарищей из «платонической семьи» углубился в чтение сочинения Боэция «Утешение философией», написанное перед казнью. В нём римский философ, прощаясь с жизнью, осуждает ничтожество земных благ. Одна мысль, высказанная им, особенно поразила Микеланджело, заставив глубоко задуматься.

«Если существует Бог, — вопрошает Боэций, — то откуда зло? И откуда добро, если Бога нет?» Эта мысль крепко засела в душе будущего скульптора, которому в то время гораздо ближе и понятнее были мысли Петрарки о жизни, о любви и о будоражащих молодёжь страстях. С годами желание найти ответ на вопрос Боэция, являющийся основополагающим для каждого христианина, всё сильнее крепло в нём, терзая его сознание до конца дней. Никому из своих собеседников он не решался задать этот мучивший его вопрос, поверяя сокровенные мысли только чистому листу бумаги, на котором однажды записал услышанное от одного мудрого человека: «Бог всеблаг, но не всесилен». Это он особенно остро осознал, когда на Италию обрушилась волна неисчислимых бедствий.