С 1985 года здоровье Григулевича начало сдавать. Сердечные приступы вынудили Иосифа принимать таблетки, перейти на диетическое питание, умерить привычный жизненный ритм. Ему все чаще приходилось ложиться в больницу, подвергаться долгим лечебным процедурам, а затем «укреплять силы» в санатории АН СССР «Узкое».

Разрушительное воздействие болезни было все заметнее, но диагнозы противоречили друг другу. Григулевич терпеливо следовал предписаниям «светил», поглощал неимоверное количество пилюль, но видимого улучшения не наступало. Однажды в порыве ярости он сгреб пузырьки со снадобьями и таблетками и вышвырнул их в окно.

Вспоминает Надежда Григулевич:

«Отец по жизни был потрясающе крепким и физически выносливым человеком, который никогда не болел, даже в самые сильные эпидемии гриппа. Это вообще характерно для караимов, которые на протяжении столетий вели здоровый образ жизни, не пьянствовали, не предавались каким-либо излишествам. Тех, кто болел, отец искренне считал симулянтами. Можно представить, как непросто было в этой ситуации моей маме, которая с детства страдала мигренями и другими хроническими заболеваниями. Общеизвестно, что мужчины не любят и не умеют болеть. А те, которые всю жизнь отличались великолепным здоровьем, — особенно. Поэтому, когда отец начал прихварывать, он воспринял это как катастрофу. Он раздражался, ходил по врачам в надежде на быструю помощь, ложился в больницы, после которых, как правило, ему становилось только хуже. Это был очень тяжелый период в его и нашей жизни. Особенно трагически он воспринимал свою неспособность работать творчески в прежнем напряженном режиме».

После того как Григулевич начал падать на улице без видимых причин, а порой и терять ориентацию, он перешел на режим домашнего затворничества. Целыми днями Григ проводил перед письменным столом, стараясь завершить очередную статью, и не мог: онемевшая рука не поспевала за полетом мысли. Григ пытался делать «щадящую гимнастику», совершал прогулки по длинному коридору между кабинетом и ванной комнатой, опираясь на палочку. «В последние месяцы жизни Григ действительно тяжело болел, — вспоминает дочь Надежда. — Он был прикован к постели, хотя и не парализован полностью…»

В одной из статей, посвященных Григулевичу, было отмечено, что его хоронили как рядового научного сотрудника, с дежурными формальностями и штампованными прощальными словами. На дворе стоял 1988 «перестроечный» год. Искреннее всего оплакивали кончину Григулевича в латиноамериканской общине в Москве. В день его смерти прочувствованный некролог прозвучал в очередной передаче «Радио Москвы» на Латинскую Америку. Написан он был чилийским журналистом и писателем Хосе Мигелем Варасом:

«Печальная весть: в Москве скончался Иосиф Григулевич, автор десятков книг о крупных исторических деятелях нашего континента, о католической церкви и ее истории. Коренастый, смуглый, с большой квадратной головой, узкими темными глазами и щеточкой седых усов, Хосе Григулевич мог вполне сойти, и так было не раз, за мексиканского генерала или же колумбийского адвоката. Неистощимый рассказчик, эрудит по части плутовской латиноамериканской истории и глубоких аспектов прошлого наших стран, он трудился денно и нощно, сдавая одну за другой свои новые книги в печать, руководя журналом “Общественные науки”, участвуя в заседаниях Академии наук СССР, членом-корреспондентом которой был. В нем не было той сухости, что подчас отличает историка, изучающего прошлое с помощью документов, архивов и старинных изданий. Он и там открывал биение жизни, за пожелтевшим листком видел людей из крови и плоти. В душе Григулевича всегда горело пламя революционера-интернационалиста, и он вдохновенно и действенно участвовал в движениях солидарности с Кубой, Никарагуа, Чили и Сальвадором».

По оценке Вараса, никто из советских авторов не писал с таким пониманием дела о Латинской Америке, как Григулевич. Он освещал эту тему с разных сторон и был разнообразен в жанрах. За кажущейся легкостью повествования, увлекающей искренним восхищением подвигами героев, — всегда присутствовала точность научного анализа. Автор сводил их с недоступных пьедесталов, чтобы отбросить в сторону бронзу и выявить реальную человеческую суть. По свидетельству Вараса, для чилийцев в изгнании подлинным праздником стала публикация в 1978 году новой книги Григулевича — биографии Сальвадора Альенде. Незадолго до смерти Григ испытал не меньшую радость, получив экземпляр этой же биографии, изданной подпольно в Чили.

Во время одного из своих визитов Варас спросил Григулевича, почему он так привязан к проблемам Латинской Америки. Ответ был предельно искренним: «Когда я впервые приехал на континент, а это было почти полвека тому назад, я знал очень мало о его истории, жизни и людях. Но с первого же момента меня раз и навсегда пленили красота и богатство этой земли. Я был потрясен фантазией и воображением ее обитателей, великолепием древних культур, духом рыцарства у мужчин и красотой женщин, масштабностью исторических деятелей Латинской Америки и ее великих революций. Я стал глубже знакомиться с ее историей, и меня захватил процесс борьбы за независимость континента, эта величайшая битва, которая вовсе не ограничилась пятнадцатью годами главных сражений. Она зрела в течение XVIII века, захватила XIX век и продолжается по сей день, хотя и против другой империи. Завоевав с такой отвагой, с таким самопожертвованием независимость, проведя колоссальные реформы, построив свои национальные государства, латиноамериканские народы завоевали все права на цивилизованную жизнь, на прогресс, на социализм…»

Несколькими годами позже, вернувшись в Чили, Варас написал большой очерк о неординарной жизни Григулевича, его воззрениях на социализм и геронтократических лидеров «последнего призыва», политических взглядах и парадоксальных высказываниях о современности. «Шлепанцы Сталина» — правдивая книга об эпохе гибели «реального социализма», ухода в небытие «Красного» континента, воображаемой «Коммунистической Атлантиды» человечества, где должна была воцариться мечта об абсолютной социальной справедливости. Особенно драматичны страницы, посвященные болезни и последним месяцам жизни Григулевича. Не лучшим «фоном» для борьбы с болезнью были «обновленческие процессы» в Советском Союзе и особенно первый этап перестройки. Иосиф не верил в эффективность «спущенных сверху» проектов «улучшения социализма». Варас процитировал такие слова Григулевича: «Сейчас есть много “теоретиков”, которые говорят о том, что триумф социализма в Советском Союзе стал необратимым после победы в Великой Отечественной войне. Хрущев обещал догнать и перегнать Соединенные Штаты в производстве на душу населения за 15 лет. Другие “теоретики” старались не забегать вперед и говорили, что триумф далеко не полный и окончательный. Брежнев, к примеру, вещал о процессе приближения к коммунизму, но не более того. И кажется мне, что мы все больше отдаляемся от этой цели, хотя страна производит стали, железа, угля и нефти больше, чем десять или двадцать лет назад. Судя по всему, эти достижения в наше время многого не значат. И когда нам говорят о чем-то как “необратимом”, то делают это те, кто не знает истории. Это, безусловно, правда, что когда происходят откаты, они происходят не в исходные пункты. История не является движением по кругу, а по спирали. Но говорить о том, что система сама по себе “непоколебима”, это всего лишь успокоительная формула умственной лени…»