В грамоте от 30 сентября 1150 г., которою князь Ростислав установил дани и пошлины Смоленской епископии, Мстиславль уже показан в числе городов Смоленского княжества и был обязан, между прочим, вносить дань лисицами.(9)

Ростислав являлся одним из выдающихся государственных и церковных деятелей Руси середины 12 века. С его именем связано укрепление и возвышение Смоленска и Смоленского княжества. Благодаря трудам Ростислава, Смоленское княжество, которым он правил с 1125 по 1160 год, расширяется, застраивается городами и селами, украшается храмами и монастырями, приобретает влияние на общерусские дела.

Есть несколько предположений в отношении того, в честь кого из смоленских князей был назван город. По мнению Л.В. Алексеева его название связано с именем князя Мстислава Владимировича Великого. По другой версии своё название Мстиславль получил в честь князя Мстислава Романовича, внука Ростислава Мстиславовича. После того, как в 1180 году смоленский князь Роман Ростиславович отдал город в удел своему сыну Мстиславу, город получил "столичный статус" и стал центром удельного княжества, которое начало называться Мстиславским. Мстиславлю в те годы подчинялись такие населенные пункты как Чаусы, Чериков, Радомля, Пропойск, Ростислав. В политическом плане город переживал свой золотой век. Князь Мстислав Романович мало интересовался своим уделом и вскоре вступил на смоленский престол (1197–1213 гг.). Вероятно, тогда он и присоединил Мстиславль к Смоленскому княжеству. Судьба Мстислава Романовича трагична. Когда в 1223 году на реке Калке русские войска потерпели крупное поражение от татар, Чингизхан обещал даровать жизнь князьям в случае их добровольной сдачи. Мстислав Романович поверил обещаниям врагов и вместе с союзниками сложил оружие. Тогда татары перебили их рать, а на живых князей положили дощатый помост, на котором праздновали победу, и задавили их насмерть. О древности города говорит и берестяная грамота, найденная Л.В. Алексеевым при раскопках в 1980 году. От этого древнего документа сохранился только кусочек размером 13,8 на 1,5 см. На грамоте нацарапаны буквы заострённым инструментом. Контуры букв свидетельствовали о том, что грамота написана в конце 12 - начале 13 веков. В ней говорится о закупке пшеницы в неурожайный год для жителей города.

Последующий период истории Мстиславля до половины 14 века мало изучен. Известно, что к этому времени он вырос и превратился в главный город Белорусского Посожья. Под защитой его укреплений быстро развивалась торговля и ремесленничество. Город в это время входил в состав Смоленского княжества. Татарского ига он избежал. В 1359 году литовский князь Ольгерд (1296–1377 гг.) штурмом взял город и оставил там своего наместника. Существуют сведения о том, что местное духовенство и знать перешли на сторону князя Ольгерда и Мстиславль вошёл в состав Великого княжества Литовского (ВКЛ) добровольно.

Великое княжество Литовское -15 век

Сын Ольгерда, Лугвений-Симеон (1351–1431 гг.), стал родоначальником династии князей Мстиславских, игравших видную роль в борьбе Великого Княжества Литовского с Москвой в 14–16 веках. По его имени Мстиславские князья в актах обыкновенно звались Лугвениевичами.

То, что Мстиславль был пограничным городом ВКЛ, предопределило его драматическую судьбу, потому что смоленские князья никогда не хотели примириться с потерей Мстиславля. В 1386 году смоленский князь Святослав решил в союзе с Полоцким князем Андреем отнять у Литвы отторгнутый у Смоленска Мстиславль. На Мстиславль были направлены большие силы, которые по пути свирепствовали "и нещадно мучаху различными казньми мужей и жён и детей, а в иных в избах запирающе зажигаху, а младенцев на кол востыкаху"(9)

Осада города началась 18 апреля 1386 г. и продолжалась 11 дней. Благодаря местным жителям, не пожелавшим подчиниться Смоленскому князю, Лугвению удалось удержать за собой Мстиславль. Князь Лугвений-Симеон проявлял глубокое уважение к православной вере, воспитанное его матерью Марией Витебской. В 1380 году им был основан Пустынский Успенский монастырь, в 8 км от Мстиславля, а затем и Онуфриев монастырь. Но не только преданностью православной вере известен в истории князь Лугвений. При нем были заложены основы общественной и политической жизни Мстиславля. Сохранилась грамота, которая определяла права и привилегии жителей города и его окрестностей.

Грамота интересна тем, что даёт представление и о некоторых сторонах бытовой, общественной и государственной жизни тех лет: земля считалась княжеской и все землевладельцы (даже богатые бояре) за пользование землей обязаны были платить пошлины или самому князю или его наместникам. Кроме того, они должны были нести военную службу у Лугвения. От взноса земельной пошлины, как видно из грамоты, землевладельцы могли освобождаться за особые заслуги перед князем, который имел свой княжеский суд для привилегированного сословия. Остальное население Мстиславля (и бояре в том числе) подлежали суду княжеских "урядников и десятников городских". Лугвений-Семеон прославился во время Грюнвальдской битвы 1410 года. В самый разгар сражения, когда польские войска дрогнули и отступили, а другие полки охватила паника, только воины мстиславского князя смогли задержать крестоносцев и дали возможность великому князю литовскому Витовту привести армию в порядок и разбить врага.

Достойным преемником князя Лугвения был его сын Юрий, правивший в Мстиславле с 1431 по 1455 год. После смерти Юрия Мстиславлем стал править его сын Иван (1455–1495 гг.)

Князь Казимир Четвёртый, правивший в это время Великим княжеством Литовским, стремился насильно заставить население Мстиславля принять католическую веру. Иван Юрьевич противился этому, и все свои силы посвятил поддержанию в своем княжестве православия. Поэтому Пустынский и Онуфриевский монастыри пользовались особым вниманием князя. Развалины этих монастырей сохранились до настоящего времени. Обе эти обители владели обширными землями и имели большие пасеки пчел. Бортный промысел давал большую прибыль мстиславскому княжеству при тогдашнем богатстве его лесами. В княжеском дворе Иван Юрьевич построил в 1463 году соборный храм во имя Пресвятой Троицы. Со смертью Ивана прекратился род мстиславских князей и постепенно стала исчезать былая самостоятельность мстиславского княжества.(46)

Являясь пограничным городом, Мстиславль в первой половине 16 века оказался в самом центре военных действий на долгие годы. Так, в 1500 году московские войска уничтожили под Мстиславлем 7 тысяч литовцев, опустошили и разорили окрестности города.

Штурм Мстиславля

Однако мощный, хорошо укрепленный мстиславский замок не позволил им захватить город. Околицы же Мстиславля были сожжены отрядом русских воевод. Попытки захватить Мстиславль продолжались и в 1501, 1502, 1505 и 150 гг. При этом сжигались окрестные деревни. Поэтому в первой половине 16 в. осуществляется значительное усиление обороны мстиславского замка и оснащение его огнестрельным оружием. Для выполнения работ по укреплению замка привлекались люди и из других мест: Могилева, Кричева, Чечерска, Пропойска. В 1535 году русские войска опять осадили Мстиславль, однако встретили упорное сопротивление и отступили.