Франклин Делано Рузвельт родился 30 января 1882 года на «солнечной стороне» общества, как и его будущий союзник англосакс Черчилль. Это отличало Рузвельта от его всемирно известных политических противников — Гитлера и Муссолини, равно как и третьего в антигитлеровской коалиции второй мировой войны — Сталина. Его родительский дом в Гайд-парке представлял собой большое поместье в верхнем течении реки Гудзон на полпути между Нью-Йорком и Олбани, столицей штата Нью-Йорк. Франклин был единственным ребенком от второго брака 54-летнего Джеймса Рузвельта и его жены Сары, урожденной Делано, бывшей на 26 лет младше мужа. Отец вел спокойную размеренную жизнь сельского дворянина из лучшей новоанглийской семьи голландского происхождения, который, однако, успешно сочетал множество занятий. Будучи управляющим своим поместьем в 500 гектаров в Гайд-парке с лесами, полями и пахотной землей, он, не сдавая его в аренду, прибыльно вел хозяйство сам. Два-три раза в неделю он ездил в Нью-Йорк в качестве профессионального бизнесмена множить свое состояние, вложенное в угольную, металлургическую промышленность и в железнодорожные компании, а также решать различные задачи как член Наблюдательного совета и директор нескольких обществ. Как светский человек он посещал оперу и театр и регулярно предпринимал поездки по Европе, при этом для укрепления здоровья особо предпочитал немецкие воды, например, Бад-Наугейм. В духе кальвинистских традиций он поддерживал благотворительные организации и общественно полезные мероприятия на своей родине. В отличие от большинства представителей своего социального слоя, он лояльно относился к демократической партии, однако не был ее политически активным сторонником. Только двадцати летним в юношеском порыве во время путешествия по Италии з 1848 году Джеймс примкнул к войскам Гарибальди во время осады Неаполя, но когда ничего особенного не произошло, спустя месяц попросил об увольнении. Его молодая и красивая жена Сара, дочь коммерсанта из долины Гудзон, родом из высшего общества, принесла мужу приданое в миллион долларов. Несмотря на разницу в возрасте, брак их был гармоничен. Хотя состояние Рузвельтов не могло сравниться с тем, чем владели Вандербильты и Рокфеллеры, их общественное положение среди ведущих семей Новой Англии было стабильным, правда, отец предпринимал попытки путем спекуляций сделать большие деньги, но они имели плачевный результат.

Экономическая независимость, наличие свободного времени и воля позволили Джеймсу и Саре в соответствии с положением дать своему сыну хорошее всестороннее воспитание. У Франклина Д. Рузвельта была счастливая юность. Очевидная уверенность, которую излучали родители и родительский дом, повлияла на жизненное восприятие сына и заложила у Рузвельта непоколебимую веру в свои силы. Будучи в центре внимания своих родителей, которые никогда не доверяли подрастающего ребенка только няне и приходящим воспитателям и сами тщательно следили за его воспитанием, Франклин рос в окружении, идеальном для его активного и всестороннего развития. Отец рано начал обучать его верховой езде, рыбной ловле и стрельбе; летом он ходил под парусами или по Гудзону, или около Кэмпбелла, небольшого канадского острова у побережья Мэна, где у его родителей была летняя дача. Уже в юности он проявлял живой интерес к природе и сельскому хозяйству, а особенно к животным и деревьям.

С трехлетнего возраста он постоянно сопровождал своих родителей в их поездках по Европе. Таким образом он познакомился с Англией, Францией, Голландией, Германией, Швейцарией и Норвегией. В 1887 году в связи с визитом отца к президенту-демократу Гроверу Кливленду он, будучи пяти летним ребенком, впервые посетил Белый дом. Сокрушаясь от бремени ответственности, президент, прощаясь с мальчиком, выразил желание, чтобы он никогда не стал президентом США.

До четырнадцати лет Рузвельта воспитывали гувернантки и репетиторы, которые учили его чтению, письму, счету, латинскому, французскому и немецкому языкам, дали некоторые знания из европейской истории. Только в девять лет ему пришлось впервые иметь дело с народной школой в Германии, когда родители отдыхали в Бад-Наугейме. Его родители имели библиотеку, и хотя он любил копаться в книгах о парусных кораблях, морских боях, ловле китов и о древней морской торговле с Китаем, он представлял собой нечто иное, чем интровертивный книжный червь. Его живой интеллект пополнялся больше рассказами родителей и деда по материнской линии, рассматриванием ценной коллекции марок своей матери, а также конкретными личными переживаниями и сведениями из прочитанных книг.

1896 год стал годом глубоких изменений в жизни Рузвельта: в 14 лет он поступил в одну из привилегированных частных школ страны в Гротоне, небольшом местечке северо-западнее Бостона. Руководителем и духовным наставником этой элитарной школы, основанной по английскому образцу, был епископальный священник Эндикот Пибоди, о котором Рузвельт в 1934 году писал в своих воспоминаниях: «Пока я живу, влияние доктора Пибоди и его жены означает и будет означать для меня больше, чем влияние любых других людей, за исключением отца и матери». Для Пибоди в его школе, где 110 юношей в течение четырех лет получали образование, идеалом воспитания был истинный джентльмен-христианин. Для этой цели он объединил классически гуманитарный учебный план со строгим религиозным обучением, аскетическим образом жизни, пунктуально регламентированным распорядком дня и чрезвычайно разнообразными спортивными упражнениями. Сам же он представал перед учениками как олицетворение мудрого изречения: «В здоровом теле — здоровый дух». Прежде всего, он постоянно проповедовал ученикам об ответственности за общество и отечество как за единое целое, чувство долга перед обществом должно быть выше личных интересов. Но это моральное наставление оставалось собственно абстрактным, ибо о политико-экономической системе США и процессе политического волеизъявления в своей стране учащиеся узнавали слишком мало.

Единственному в семье ребенку, Рузвельту перестройка на спартанский образ жизни в группе давалась нелегко, но он воспринимал это спокойно. Он пытался добросовестно подчиняться требованиям, которые предъявляли Пибоди и учителя, и прежде всего стремился к успехам в спорте. Но, к сожалению, у него был слишком маленький вес, чтобы достичь выдающихся успехов в самых престижных и предпочтительных для Пибоди командных играх, таких, как футбол, баскетбол, хоккей и гребля. Этот факт так ранил его тщеславие, что Рузвельт стал прилагать все усилия к тому, чтобы добиться успехов и стать непревзойденным мастером хотя бы в одном упражнении — «high kick», которое причиняло очень сильную физическую боль. Смысл его заключался в том, чтобы по возможности на большой высоте попасть головой в подвешенный горшок. В целом Рузвельт был нормальным и старательным учеником, который не выделялся ни своими успехами, ни спортивными достижениями. На втором году обучения ему был вручен приз за пунктуальность, затем он «заработал» несколько порицаний, чтобы не слыть карьеристом. Так, однажды он принял участие в летнем лагере для непривилегированных мальчиков из Бостона, а в другой раз периодически опекал одинокую 84-летнюю цветную женщину, жившую вблизи Гротона. В последний, самый счастливый год учебы он обрел значительную уверенность в своих силах. Его достижения в учебе улучшились — в конце он даже получил приз за успехи в латинском языке. Свои организаторские качества он мог доказать, исполняя обязанности надзирателя в спальном зале и снабженца баскетбольной команды.

Из сведений о политических событиях и структурных проблемах Соединенных Штатов, довольно свободно освещаемых в прессе, мало что проникало в изолированный круг молодых аристократов Нового Света, которые хотя и изучали римско-греческую историю, но никак не американскую. Они не могли ничего знать о быстрой индустриализации, о волнах иммиграции, о бегстве из страны, превратившем жизнь миллионов людей в «доходных домах» городов восточного побережья в пытку, о концентрации капитала и образовании гигантских трестов, о промышленном рабочем классе, о первых массовых забастовках и бунтах фермеров, о судьбе разбитых военными индейцев, о популистском движении, которое пыталось организовываться в третью партию, о горячо обсуждаемом спорном вопросе о серебре, пошлинах и борьбе против коррумпированных «боссов» в городах, которые при помощи своих «партийных машин» овладели общественными учреждениями. Только одна нашумевшая внешнеполитическая тема во время учебы Рузвельта в Гротоне, испано-американская война 1898 года и связанное с ней приобретение островной империи в Карибском море и Тихом океане, кажется, была предметом долгих дебатов и дискуссий в школе. В качестве оратора выступал Рузвельт, он говорил о необходимости расширения военно-морского флота, против присоединения Гавайских островов, против интеграции Китая Соединенными Штатами, за независимость Филиппин, причем остается неясным, выражал ли он свое собственное мнение или мнение ректора. Касаясь в своей речи аннексии Гавайских островов, Рузвельт впервые процитировал автора, главное произведение которого «The Influence of Sea Power upon History, 1660–1783» («Влияние морской силы на историю, 1660–1783»), вышедшее в 1890 году, было подарено ему на Рождество в 1897 году: Алфреда Тайера Мэхэна, который революционизировал морское стратегическое мышление не только в США, но и в Европе и впоследствии оказал сильное влияние на Рузвельта. Трудно сказать, какую позицию занимал тогда шестнадцатилетний Рузвельт, империалистическую или антиимпериалистическую. С одной стороны, он в письмах родителям комментировал не в военном духе приближающийся конфликт с Испанией, а в англо-бурской войне был на стороне буров однозначно, а с другой стороны, кажется, что в «ура-патриотический период» после начала войны только эпидемия скарлатины могла удержать его от того, чтобы встать добровольно под знамена.

В это время Рузвельт был очарован прежде всего одним политиком, правда, скорее по причине родственных отношений, чем по деловым признакам, своим дальним родственником — двоюродным братом Теодором Рузвельтом, чья политическая звезда в эти годы не в последнюю очередь взошла по причине его безошибочного инстинкта давать убийственный материал в сенсационной прессе. В 1897 году он беседовал, будучи ассистентом секретаря в ВМФ, с учащимися в Гротоне о своей борьбе в качестве уполномоченного нью-йоркской полиции против коррупции в этом ведомстве. В 1898 году он обрел национальную славу, когда во главе полка «грубых наездников», собранного из ковбоев и господ-всадников, пожинал лавры на Кубе; республиканцы использовали его в Нью-Йорке, при этом выдвинули на выборах кандидатом в губернаторы. После успеха на выборах Франклину было разрешено присутствовать на церемонии вступления двоюродного брата в должность в Олбани.