В 1343 г. после двух лет относительного мира возобновилась война. Литовцы атаковали Ливонию, где вспыхнуло восстание литов и эстов против немцев и датчан, они потопили в крови и сожгли эту землю. Герцогу Ливонии благодаря подкреплению, прибывшему из Пруссии, удалось освободить Ревель, осажденный восставшими эстонскими крестьянами. Одновременно литовцы захватили Самбию и Земгалию и разгромили Митаву, затем разбрелись по окрестностям Риги. Тевтонский орден обратился к своим традиционным союзникам, королям Богемии и Венгрии, маркграфу Моравии, к которым присоединились многочисленные немецкие и голландские принцы. К несчастью, теплая зима 1344-1345 гг. не позволила ордену и его союзникам перебраться через реки и преодолеть болота, которые создавали для литовцев превосходную естественную защиту. Каждый остался на своих позициях.

Помощь, предоставленная королю Дании Тевтонским орденом, не была бескорыстной. В 1346 г. король Дании Вальдемар IV продал ордену за девятнадцати тысяч серебряных марок все свои владения в Эстонии, т. е. округа Харжумаа и Вирумаа с городами Ревель (Таллин), Пернов (Пярну) и Нарву, а также остров Эзель (Сааремаа). Договор передачи был торжественно подписан 24 июня 1347 г. в резиденции великого магистра в Мариенбурге, и Тевтонский орден вошел во владение этими территориями 2 ноября 1347 г. Отныне он осуществлял свою власть над единой территорией, которая простиралась от низовий Вислы до Чудского озера и Финского залива.

Литовская угроза не исчезла, несмотря на непрочный мир, который был заключен в 1344 г. Новый великий магистр Генрих Дуземер фон Арффберг (1345-1351), как только был избран, решил напасть на Литву. С армией в сорок тысяч человек он захватил литовские земли в начале января 1348 г. Ольгерд собрал мощную армию, состоящую из литовцев и русских. Встреча двух армий произошла 2 февраля 1348 г. на равнине Анкен (Укаим). Потери с обеих сторон были весьма значительными, но преимущество осталось за Тевтонским орденом, который следующим летом возобновил военные действия, опустошил запад Литвы, захватил богатые трофеи и взял в плен большое количество воинов, которых тут же отпустил, так как они согласились креститься. Нельзя забывать, что, по крайней мере тогда, тевтонские рыцари помнили, что, кроме воинских обязанностей, на них была возложена и религиозная миссия, которая заключалась в обращение в христианство языческих народов.

В 1349 г. пришел черед литовцев и русских вторгнуться в Пруссию и Вармию. Магистр быстро восполнил потери своей армии, отбросил врагов и разбил армию Ольгерда на Стребе (Стебниц). Орден во время сражения потерял пятьдесят рыцарей и четыре тысячи пеших воинов, в то время как русские и литовцы потеряли на поле брани тысячи людей.

После короткого затишья война возобновилась в 1353 г. Узнав, что литовцы готовятся к нападению, новый магистр их опередил. В начале зимы 1353-1354 гг. он вторгся на литовскую территорию, но ранняя оттепель помешала ему продолжить поход. Как только грянули морозы, литовцы контратаковали тевтонцев, преодолели Куршский залив, схваченный льдом, и опустошили Вармию. Командору Генриху фон Шиндекопу удалось отбросить их, но весной литовцы снова атаковали, уже со стороны Ресселя, и взяли в плен многих рыцарей, Ольгерд приказал их убить, чтобы облегчить себе отступление.

Война на литовской земле практически никогда не прекращалась. За постоянными набегами литовцев неизменно следовали карательные операции, проводимые тевтонскими рыцарями. Зимняя кампания 1370 г. была особенно кровопролитной. Во время сражения при Рудау, где 13 февраля армия магистра фон Винриха фон Книпроде сошлась с огромной армией численностью семьдесят тысяч человек — цифра, вероятно, преувеличенная историками ордена, дабы более ярко описать победу тевтонских рыцарей, — состоящей из литовцев, жемайтов, русских и татар, тевтонские рыцари одержали победу Их противники потеряли более десяти тысяч человек убитыми, не считая тысяч раненых, которых оставили, отступая. Потери со стороны ордена на первый взгляд ограничились двадцатью шестью командорами, среди которых был магистр Пруссии, двухстами рыцарями и множеством командиров. Потери весьма не велики в абсолютных цифрах, но значительны по отношению к человеческому потенциалу ордена. Впрочем, в этом было слабое место Тевтонского ордена: число рыцарей всегда было ограничено, и эти рыцари постоянно находились под угрозой полного уничтожения. Учитывая их ограниченную численность, которую восполнить становилось все труднее и труднее.

Однако положение радикально изменилось. В 1386 г. сын Ольгерда Ягайло понял все выгоды сближения с Польшей для противостояния Тевтонскому ордену и обратился в христианство, дабы тем самым получить возможность сочетаться браком с королевой Ядвигой, дочерью и наследницей короля Польши Людовика. В день свадьбы, состоявшейся в Кракове 17 февраля 1386 г. Ягайло крестился и принял христианское имя Владислав, под которым он правил рядом со своей супругой в качестве короля Польши. Ягайло начал тотчас обращать своих литовских подданных в христианство: только жемайты остались верными своим языческим верованиям.

Тевтонский орден отрицательно отнесся к этому новому политическому раскладу Польско-литовский союз представлялся ему весьма нежелательным.

После долгих споров, но без каких-либо конкретных результатов Тевтонский орден был вынужден принять свершившийся факт. Польско-литовский союз стал реальностью, с которой орден должен был считаться. Орден принял предложение о проведении переговоров, сделанное Ягайло в 1403 г. В следующем году, 22 мая 1404 г. новый «вечный мир» был заключен между Ягайло и великим магистром ордена Конрадом фон Юнгингеном (1394-1407). На конгрессе новый король Польши сделал жест доброй воли в сторону Тевтонского ордена: Жемайтия, которая спровоцировала столько столкновений между орденом и литовцами, уступалась Тевтонскому ордену, который с этого момента располагался широким коридором, соединяющим Пруссию с Ливонией. Взамен орден отказывался от своих притязаний на Добжин, от всех своих предыдущих завоеваний в Литве. Резекнекское соглашение подтверждало суверенитет ордена от Бранденбургского Союза, территория ордена растянулась от Одера до Померелии, включала города Лансберг, Дрезден и Золинген и протянулась вдоль северо-западной границы польского королевства.

Тевтонскому ордену в начале XV столетия удалось добиться той цели, которую в свое время поставил перед ним Герман фон Зальца, а именно: создать мощное, территориально целостное государство под управлением великих магистров, одновременно монахов и воинов.

Несмотря на непрерывную и кровопролитную войну, которую орден вынужден был вести на протяжении всего XIV столетия, чтобы сохраниться, орден Святой Марии Немецкой в Иерусалиме представлял в ту эпоху светскую и духовную силу, с которой должны были считаться королевства и княжества Восточной и Северной Европы. Магистр ордена, принц Священной Римской империи и вассал папского престола, пользовался уважением и огромной духовной властью в христианском мире того времени. XVI столетие является свидетелем небывалого расцвета Тевтонского ордена; никогда и нигде за всю его историю слава ордена не достигала таких высот.