Видимо, стареющая Елизавета никогда не имевшая детей, любила Роберта Эссекса, как мать, и даже сильнее — как бабушка Она ревновала его, наставляла желала постоянного его присутствия при ней: ей трудно было расставаться с ним, особенно на долгое время. Но началась война с Испанией. В 1596 году испанцы осадили Кале, и обсервационный (наблюдательный, разведывательный) корпус, стоявший в Дувре, был отдан под командование графа Эссекса

Роберт Эссекс и знаменитый адмирал Говард разработали план проникновения обсервационного корпуса на испанскую территорию, подготовили многочисленный морской десант и в конце мая — начале июня 1596 года отправились к наиболее укреплённой испанской крепости — Кадикс Под руководством Эссекса атака на крепость была такой молниеносной и сокрушающей, что Кадикс сдался. Это была огромная победа англичан. Уже 5 июня 1596 года Роберт Эссекс отплыл из Кадикса, направляясь в Англию, и 10 августа его корабль причалил к порту Плимут, где ему, как победителю, была организована почётная встреча с ликующим народом во главе с королевой Елизаветой I.

Восхищённая победой её любимца-фаворита над врагами, Елизавета решила прекратить всякие сплетни о нём и интриги против него. Она пригласила графа Эссекса в Лондон, в королевский дворец, для встречи с представителями высшей знати, среди которой было много личных врагов и завистников Роберта Эссекса Её речь была направлена против тех, кто постоянно распространяет слухи и плетёт интриги против её фаворита

Елизавета I, с одной стороны, как бы притесняя графа Эссекса на радость его завистников и в угоду придворного окружения, с другой стороны, продолжала награждать своего фаворита чинами и высокими должностями. Так, в 1597 году она произвела его в чин генерал-фельдмаршала. В том же году после его возвращения из экспедиции в Испанию (сказать по чести, явно неудачную из-за штормов на море), а затем из экспедиции в Индию, предпринятую им вместе с адмиралом Уолтером Рейли, графом Ноттингемским (одним из бывших фаворитов Елизаветы I, заменённых ею Робертом Эссексом, а потому Эссекса люто ненавидевшим), тоже практически сорвавшуюся из-за раздоров между партнёрами.

(В России 90-е годы XVI века были последними годами жизни царя Феодора Иоанновича, сына Иоанна Грозного, учредившего патриаршество в России и умершего 7 января 1598 года Елизавета имела переписку с русским царём Феодором Иоанновичем, с его супругой, царицей Ириной Феодоровной, и главой Боярской Думы Борисом Фёдоровичем Годуновым Она добилась от них разрешения на продажу английских товаров на территории Русского царства, а в связи с этим открытия в Москве, рядом с Кремлём, английского посольского двора. Зная о затянувшемся бесплодии Ирины, Елизавета даже рекомендовала ей своего врача).

А что же Эссекс? Вернувшись в Лондон, недовольный собой и раздражённый неудачами и особенно размолвкой с Уолтером Рейли, Эссекс обнарркил при дворе усиление партии его недоброжелателей, что означало ожидание будущих постоянных на него нападок, и решил подать в отставку. Елизавета не могла этого допустить. Уговаривая своего любимца остаться, она даровала ему титул великого маршала Англии.

Но в том же году, возвысив Роберта Эссекса, она одновременно возвысила и Уолтера Рейли, графа Ноттингемского, присвоив ему звание лорд-адмирала, фактически зачеркнув значение великого маршала Англии. Но еще более сильный удар Эссекс получил с пожалованной грамотой, в которой на равных признавались его военные заслуги при взятии Кадикса с заслугами лорд-адмирала Говарда, который был лишь участником разработки плана экспедиции на Кадикс. Эта политика Елизаветы «кнута и пряника» по отношению к Эссексу, игры с ним в кошки-мышки, постоянное то его возвышение, то унижение его достоинства настолько вывели Эссекса из терпения, что он перестал являться и ко двору, и на заседания Государственного совета. Он понял, что ему никогда не достичь королевской власти, что с Елизаветой I, как говорится, «пива не сваришь», а потому круто изменил своё к ней отношение и соответственно своё поведение. Он уже не мог преодолеть свой гнев и своё раздражение против неё. Так, однажды при обсуждении положения в Ирландии, происходившем в кабинете королевы, он так запальчиво и с таким раздражением стал выступать, что Елизавета ударила его перчаткой по лицу. Эссекс во гневе, совершенно уже не контролируя себя, схватился за эфес шпаги и направился к королеве. Адмирал граф Арондель, присутствовавший при этой сцене, едва сумел удержать его. Говорили, что тогда Эссекс в бешенстве, с ненавистью глядя на королеву, выкрикнул: «Королева и женщина! Я бы не смог простить такую обиду даже самому Генриху VIII, если бы он оказался на вашем месте!» — и бросился вон из кабинета. Арондель и королева вслед ему требовали остаться, но он уже никого не слушал, а на предложение канцлера извиниться перед королевой Эссекс ответил ему письмом, в котором доказывал, что он был прав, а королева не должна была поступать с ним таким образом. После этого скандала Эссекс довольно долго не показывался при дворе, а королева, напротив, сердилась не очень долго, вынужденная в душе своей признать, что Роберт Эссекс был прав, и снова сменила гнев на милость.

12 марта 1599 года Эссекс был назначен наместником Ирландии с неограниченными полномочиями. Это назначение укрепляло финансовое положение графа и было для него престижным, потому что его отец, Уолтер д'Эвре граф Эссекс, некогда занимал эту должность.

Однако через непродолжительное время в Ирландии вспыхнуло восстание, и Эссекс, вместо того чтобы его подавить силою, заключил невыгодное для Англии перемирие, что было расценено как государственное преступление. Эссекс был отозван из Ирландии и отдан под суд. Завистники и враги Эссекса радовались и с еще большей силой стали настраивать королеву против него, и она — увы! — стала верить им полностью. А Эссекс вяло и неразумно защищался на суде: он все свои ошибки и неудачи старался переложить на других людей. Было видно, что он устал противодействовать постоянным на него атакам со стороны врагов и уже не чувствовал поддержки со стороны королевы. Не дожидаясь приговора, Эссекс сам предложил суду свой приговор: он покинет двор и уедет в своё самое дальнее поместье. Пережитые волнения, горькое чувство несправедливости к нему, резкая перемена королевы по отношению к своему фавориту — всё это настолько подорвало здоровье Роберта Эссекса, что он слёг в постель. Королева сильно обеспокоилась его состоянием здоровья, отложила все дела, стала его навещать, даже сама подавала ему лекарства. Но когда граф выздоровел, его завистники, которые все годы плели вокруг него интриги, донесли королеве, что он её обманул: не был болен, а только притворялся больным. И опять Елизавета им поверила. Она продолжила судебное преследование Эссекса, и оно было жёстким Суд приговорил графа Эссекса к освобождению его от всех его званий и чинов (кроме чина генерала от кавалерии), от всех занимаемых им должностей и к лишению его всех его наград.

Эссекс уехал в своё поместье. Почти через год, летом 1600 года, Елизавета своим указом объявила ему о своём прощении, но в то же время о запрете появляться при дворе. Эссекс, по совету своего секретаря Генриха Кюфа, мог бы добиться тайной встречи с Елизаветой и рассказать ей о происках его врагов. Но гордый граф отверг это предложение: он считал, что эта встреча не принесёт ему ничего, кроме разочарования. А Елизавета ждала этой встречи с его покаянием.

В глуши своего поместья униженный и отчаявшийся граф Эссекс стал вынашивать планы свержения королевы и замены её королём шотландским Яковом VI, сыном Марии Стюарт, или даже (чем чёрт не шутит!) самому стать королём.

Он стал набирать в свою партию заговорщиков из тех, кто был недоволен правлением Елизаветы, а это были придворные, не сумевшие получить выгодную должность, и обнищавшие графы и лорды, не добившиеся финансовой поддержки со стороны королевы.

Пока подготовка к перевороту находилась на уровне планов и разговоров, Елизавета под нажимом своих советчиков — врагов Эссекса — предприняла новый натиск на графа: она «перекрыла ему кислород» в материальном смысле. Дело в том, что основным доходом Эссекса в то время была аренда таможенной пошлины на сладкие вина. (В России это называлось «откупом».) Разрешение на эту аренду должно было быть возобновлено в сентябре 1600 года, но королева не дала такого разрешения (возможно, предполагая, что он приедет к ней с просьбой о разрешении и они увидятся), но гордый граф Эссекс не поехал просить и остался почти совсем без средств к существованию. Разъярённый, он решил перейти от слов к делу — к свержению королевы Елизаветы I.

8 февраля 1561 года Эссекс и его сообщники сделали попытку поднять восстание в Лондоне и взять королеву в заложницы. Но эта попытка им не удалась: переворот был плохо подготовлен, Лондон на их призыв не откликнулся, все мятежники с их главарём Эссексом были захвачены и преданы суду как государственные преступники. Эссекс подписал чистосердечное признание, но оно не было принято судом как смягчающее обстоятельство. В кратчайший срок был подписан приговор — смертная казнь на эшафоте.

Елизавета, в душе продолжавшая любить Роберта Эссекса и боявшаяся этой любви, долго не могла подписать ему смертный приговор. Она ждала, что он попросит её о милосердии, напишет о своём раскаянии. Но он молчал. А он был уверен, что она помнит о перстне, который она ему подарила после победы при Кадиксе с условием, что по предъявлении этого перстня он будет прощён, какой бы поступок он ни совершил. И она тогда клятвенно обещала ему это.