Грин служил в пехотном полку в Пензе.

В полку Грин впервые столкнулся с эсерами и начал читать революционные книги.

«С тех пор, – говорит Грин, – жизнь повернулась ко мне разоблачённой, казавшейся раньше таинственной, стороной. Мой революционный энтузиазм был беспределен. По первому предложению одного эсера-вольноопределяющегося, я взял тысячу прокламаций и разбросал их во дворе казармы».

Прослужив около года, Грин дезертировал из полка и ушёл в революционную работу. Эта полоса его жизни мало известна.

Грин работал в Киеве и Севастополе, где прославился среди матросов и солдат крепостной артиллерии как горячий, увлекательный подпольный оратор.

Но в опасностях и напряжении революционной работы Грин оставался таким же созерцателем, как и раньше. Недаром он сам говорил о себе, что жизненные явления его интересовали преимущественно зрительно, – он любил смотреть и запоминать.

В Севастополе Грин жил осенью – той ясной крымской осенью, когда воздух кажется прозрачной тёплой влагой, налитой в границы улиц, бухт и гор, и малейший звук проходит по ней лёгкой и долго не смолкающей дрожью.

«Некоторые оттенки Севастополя вошли в мои рассказы», – признавался Грин. Но каждому, кто знает книги Грина и знает Севастополь, ясно, что легендарный Зурбаган – это почти точное описание Севастополя, города прозрачных бухт, дряхлых лодочников, солнечных отсветов, военных кораблей, запахов свежей рыбы, акации и кремнистой земли и торжественных закатов, вздымающих к небу весь блеск и свет отражённой черноморской воды.

Если бы не было Севастополя, не было бы гриновского Зурбагана с его сетями, громом подкованных матросских сапог по песчанику, ночными ветрами, высокими мачтами и сотнями огней, танцующих на рейде.

Ни в одном из городов Советского Союза не чувствуется так явственно, как в Севастополе, поэзия морской жизни, высказанная Грином в следующих строках:

«Опасность, риск, власть природы, свет далёкой страны, чудесная неизвестность, мелькающая любовь, цветущая свиданием и разлукой; увлекательное кипение встреч, лиц, событий; безмерное разнообразие жизни, а высоко в небе – то Южный Крест, то Медведица, и все материки – в зорких глазах, хотя твоя каюта полна непокидающей родины с её книгами, картинами, письмами и сухими цветами…»

Осенью 1903 года Грин был арестован в Севастополе на Графской пристани и просидел в севастопольской и феодосийской тюрьмах до конца октября 1905 года.

В севастопольской тюрьме Грин впервые начал писать. Он очень застенчиво относился к своим первым литературным опытам и никому их не показывал.

Грин мало рассказывал о себе, он не успел окончить свою автобиографию, и потому многие годы его жизни почти никому не известны.

После Севастополя в биографии Грина наступает провал. Известно только, что он был вторично арестован и сослан в Тобольск, но с дороги бежал, пробрался в Вятку и ночью пришёл к старому, больному отцу. Отец выкрал для него из городской больницы паспорт умершего сына дьячка Мальгинова. Под этой фамилией Грин долго жил и даже подписал ею свой первый рассказ.

С чужим паспортом Грин уехал в Петербург, и здесь, в газете «Биржевые ведомости», этот рассказ был напечатан.

Это была первая настоящая радость в жизни Грина. Он едва не расцеловал ворчливого газетчика, у которого купил номер газеты со своим рассказом. Он уверял газетчика, что рассказ написан им, но старик не верил и подозрительно смотрел на голенастого веснушчатого молодого человека. От волнения Грин не мог идти, у него дрожали и подгибались ноги.

Работа в эсеровской организации уже явно тяготила Грина. Он вскоре вышел из неё, отказавшись от порученного ему покушения. Он был захвачен мыслями о писательстве. Десятки замыслов отягощали его, он торопливо искал форму для них, но первое время не находил.

Он писал ещё робко, с оглядкой на редактора и читателя, писал с тем хорошо знакомым начинающим писателям чувством, будто за его спиной стоит толпа насмешливых людей и с осуждением вчитывается в каждое слово. Грин ещё боялся бури сюжетов, которая бушевала в нём и требовала освобождения.

Первый рассказ, написанный Грином без оглядки, лишь в силу свободного внутреннего побуждения, был «Остров Рено». В нём уже были заключены все черты будущего Грина. Это простой рассказ о силе и красоте девственной тропической природы и жажде свободы у матроса, дезертировавшего с военного корабля и убитого за это по приказу командира.

Грин начал печататься. Годы унижений и голода, правда, очень медленно, но всё же уходили в прошлое. Первые месяцы свободного и любимого труда казались Грину чудом.

Вскоре Грин опять был арестован по старому делу о принадлежности к партии эсеров, просидел год в тюрьме и был выслан в Архангельскую губернию – в Пинегу, а потом в Кегостров.

В ссылке он много писал, читал, охотился и, по его словам, даже отдохнул от прошлой каторжной жизни.

В 1912 году Грин вернулся в Петербург. Здесь начался лучший период его жизни, своего рода «болдинская осень». В то время Грин писал почти непрерывно. С ненасытной жаждой он перечитывал множество книг, хотел всё узнать, испытать, перенести в свои рассказы.