Своєрідним піком морських походів запорожців став 1616 р. Навесні козаки під проводом В. Стрілковського успішно нападали на передмістя Варни, а влітку знову обраний гетьманом Сагайдачний спланував і здійснив масштабний і успішний похід на головне турецьке місто в Криму – Кефе (Кафу). У липні Сагайдачний разом із 6 тис. козаків на 120–150 чайках і менших суднах вирушив у морський похід. На виході з Дніпра, в Дніпровсько-Бузькому лимані, козаки зустріли ескадру османських галер. Козаки розгромили турецьку флотилію та захопили частину її суден. Аби ввести турків в оману щодо своїх подальших дій, Сагайдачний наказав частині війська демонстративно повернутися на Січ із захопленою здобиччю. З рештою війська Сагайдачний близько тижня переховувся поблизу Очакова. Приспавши пильність турків, козаки продовжили свій похід.

22 липня 1616 р. Сагайдачний разом із 4 тис. козаків прибув до міста. Вночі козаки висадилися на берег і підійшли до воріт Кафи. Частина запорожців, що володіли турецькою мовою, відвернули увагу вартових, сказавши, що вони турецький підрозділ, який прямує на війну з Персією. Тим часом решта перекинула драбини на мури фортеці. Перебравшись через стіну, козаки вирізали вартових і відкрили ворота. Козаки раптовим нападом захопили міську цитадель і взялися грабувати місто та звільняти християнських невільників. Аби взяти чимбільше бранців на свої чайки, козаки викинули чималу частину захопленого добра. У результаті операції було визволено кілька тисяч невільників, яких вивезли на Дніпро.

Паралельно того ж липня 1616 р. до 2 тис. запорозьких і донських козаків на 65 чайках і стругах здійснили похід на Трапезунд, успішно взяли і розграбували місто, розбивши надіслану проти них ескадру з 10 галер і кількох менших суден під командуванням Ціколі-заде Мехмеда-паші (на абордаж було взято 2 великі галери). Спроба Ібрагіма-паші перехопити козаків у гирлі Дніпра була безуспішною.

У 1617–1618 рр. запорожці й донці турбували турецькі поселення неподалік Босфору.

Цілеспрямована й приголомшлива серія морських походів козаків проти османських міст у перші два десятиліття XVII ст. стала початком масштабної і довгої війни на морі, яке османи вже не могли вважати своїм «внутрішнім озером». Морські походи виснажували Османську імперію, змушували її вдаватися до масштабних і дорогих будівельних проектів (зміцнення Синопа в 1620-х рр., побудова нових фортець на Босфорі тощо), проте і це не давало повної безпеки від козаків, що продовжували морські походи протягом усього XVII ст. Козацькі походи через свою раптовість і небезпечність відволікали непропорційно великі османські сили, чим запорожці й донці робили значний внесок у справу боротьби європейських антитурецьких коаліцій з османською загрозою.

Морські походи запорожців знайшли відображення в українському фольклорі. У сучасній Україні встановлено кілька пам’ятників Сагайдачному, випущено ювілейні марку і монету, де він фігурує саме як організатор і керівник морських походів, на честь гетьмана названо Академію сухопутних військ і фрегат – флагман українського ВМФ. Подіям присвячено кілька художніх творів XIX–XX ст., пам’ять про них актуалізована завдяки пресі та публіцистиці. Події зробили козаків надзвичайно відомими і в Османській імперії – тамтешні хроністи не шкодували лайки на адресу «невірних псів», що кинули виклик султану, проте в майбутньому козаки нерідко згадувалися тими ж турецькими авторами з подивом і повагою, особливо в часи союзів з османами і Кримом.

Червень – грудень 1618 р., Південна і Центральна Росія.

Королевич Владислав Ваза (1595–1648; син Сигізмунда III, у 1632–1648 рр. король Речі Посполитої Владислав IV, у 1610–1618 рр. претендент на престол Московії, непоганий воєначальник зі шведської династії Ваза, у 1632–1648 рр. король Речі Посполитої); запорозький гетьман Петро Конашевич-Сагайдачний, полковники Михайло Дорошенко (?–1628; полковник, протягом 1620-х рр. неодноразово козацький гетьман, ветеран Хотинської війни і походу на Москву 1618 р., уклав Куруківську угоду 1625 р., лідер походів на Крим, в одному з яких згодом загинув, дід гетьмана Петра Дорошенка); полковник Богдан Конша (?–1623; 1623 р. був гетьманом, виступав на підтримку православних ієрархів, висвячених за доби П. Сагайдачного).

Цар Михайло Федорович Романов (1596–1645; обраний царем Земським собором 1613 р., уклав Деулінське перемир’я з Річчю Посполитою, яким закінчилися війни Смутного часу, в 1632–1634 рр. вів невдалу Смоленську війну з Річчю Посполитою, почав реформи у московській армії з метою її європеїзації, перший Романов на московському престолі); воєвода князь Дмитро Пожарський (1578–1642; служив Лжедмитру I, царю Василю Шуйському, в 1611–1612 рр. брав участь у Першому і керував Другим ополченням, котре звільнило Москву від польських військ, з 1613 р. один із провідних воєвод царя Михайла Федоровича, керував низкою приказів, брав участь у Смоленській війні 1632–1634 рр.); воєвода князь Григорій Костянтинович Волконський «Кривий» (бл. 1560–1634; служив Лжедмитру I, Василю Шуйському, вів переговори з Річчю Посполитою, був заступником Пожарського і невдало діяв у війні 1618 р.); воєвода Михайло Матвійович Бутурлін (?–1648; стольник, згодом окольничий і воєвода, активний прихильник Лжедмитра II, згодом учасник Другого ополчення, воював з донцями, литовцями і запорожцями, 1616 р. захищав Смоленськ від Владислава).

1610 р. московський боярський уряд («Семибоярщина»), боячись Лжедмитра II, передав московський престол королевичу Владиславу (до Москви не прибув і православ’я не прийняв). Проте значна частина міст Московської держави не визнала цього рішення – у результаті було сформовано нове військо для звільнення Москви від поляків. Перше ополчення зазнало поразки і розкололося, Друге 1612 р. взяло Москву. 1613 р. Земський собор обрав царем Михайла Федоровича Романова, чого не визнала Річ Посполита. Московське військо на чолі з Дмитром Черкаським та Михайлом Бутурліним розпочало рейд під Смоленськ. Упали Вязьма, Дорогобуж, Біла. По суті, Річ Посполита втрачала всі завоювання, здобуті в попередні роки.