По словам самого Каттелана, он занялся искусством из-за того, что художники пользовались большой популярностью у красивых женщин. Он говорит, что в начале художественной карьеры его одолевали сомнения и неудачи, а главной была «невозможность что-то сделать».

Так что же творит тот, у кого большое чувство юмора, жизнь, полная невзгод, и никакого художественного образования? Не найдя вдохновения для своей первой персональной выставки в 1989 году, Каттелан просто запер двери галереи и повесил табличку Torno subito («Скоро буду»). Табличка была одновременно и названием выставки, и ее экспонатом. В 1992 году он принял участие в выставке в туринском Центре современного искусства Кастелло ди Ривара тем, что связал простыни и свесил их из раскрытого окна. Эту инсталляцию он назвал «Воскресенье в Риваре» (Una Domenica a Rivara).

Когда его попросили предоставить что-нибудь на групповую выставку в Милане в 1992 году, Каттелан обратился в итальянскую полицию с заявлением, что у него украли «невидимый экспонат». Копию полицейского протокола с печатью он вставил в рамку и передал для экспозиции (а потом продал). В 1993 году, когда Каттелана пригласили на Венецианскую биеннале, он отдал свое место в субаренду рекламному агентству. Агентство установило там большой щит с рекламой духов «Скьяпарелли». Каттелан назвал это «Работать — это гиблое дело» (Working is a Bad Job).

В 1994 году в галерее Дэниела Ньюберга в Сохо он привязал живого осла под хрустальной люстрой. Осел опорожнился; нью-йоркский Департамент здравоохранения закрыл выставку после первого же дня. В 1995 году для своей первой персональной выставки в парижской Galerie Perrotin — под названием «Эрротен, настоящий кролик» (Errotin, le Vrai Lapin) — Каттелан убедил владельца галереи каждый день в течение пяти недель ходить в костюме гигантского розового пениса с кроличьими ушами. Потом, в 1999 году, Каттелан придумал приклеить своего миланского дилера Массимо де Карло изолентой к стене галереи. Эту работу он назвал «Идеальный день» (A Perfect Day). Для де Карло день вышел не такой уж идеальный — он угодил в больницу. До сих пор избежать «каттеланизации» удалось только известному нью-йоркскому дилеру Мэриэн Гудмен.

Когда в 1996 году Каттелана пригласили принять участие в групповой выставке фонда De Appel в Амстердаме, он решил, что его вкладом в репрезентативное искусство будет кража. Он попросил друзей украдкой стянуть работу другого художника из соседней галереи и выставил ее как свою собственную, назвав акт «временным переосмыслением», а картину «Еще один чертов редимейд» (Another Fucking Readymade). Полиция назвала все это чем-то другим; фонду пришлось долго вести переговоры, чтобы Каттелана выпустили из-под ареста.

В 1997 году в Дижоне Каттелан проделал в полу музейной галереи дыру размером с могилу, намекая, что он лучше умрет, чем будет терпеть, как его принуждают создавать предметы искусства. Также в 1997 году для выставки в Galerie Perrotin он тайно заказал копии всех картин бельгийского художника Карстена Хеллера, выставленных в соседней галерее. Он скопировал даже пресс-релиз Хеллера. По словам Каттелана, смысл был в том, чтобы поставить под вопрос понятие индивидуальности.

Формальные проекты Каттелана, когда он выставлял что-то более похожее на общепризнанное искусство, в большой степени полагались на восприятие их подоплеки. Одним из них был «Девятый час» (La Nona Ora) 1999 года — восковая фигура папы Иоанна Павла II со всеми папскими регалиями, на которого упал метеорит. Возможные интерпретации ограничены только фантазией зрителя. Когда один экземпляр скульптуры выставлялся в варшавской галерее Zacheta в 2000 году, ее разбили два члена польского парламента правого толка. Еще один «Девятый час» — всего их четыре экземпляра — в 2004 году был продан за 3 миллиона долларов.

В его скульптуре 2000 года «Революция — это мы» (La Rivoluzione Siamo Noi) изображен он сам. Он висит на одежной вешалке, выполненной по проекту Марселя Бройера, одетый в знаменитый фетровый костюм немецкого художника Йозефа Бойса. Скульптуру Каттелан сопроводил признанием: «На самом деле я не художник», задуманное как антонимом утверждению Бойса, что «каждый человек — художник».

В 2001 году Каттелан изобразил «Его» (Him) — коленопреклоненного в молитве мальчика с реалистичной головой Адольфа Гитлера. Как пишет The Economist, скульптура подразумевает вопрос: «Если бы фюрер покаялся, простил бы его Господь Бог или нет?» Один экземпляр (тоже из четырех) принадлежит американскому коллекционеру Стефану Эдлису, который говорит: «При виде его люди охают, ахают, плачут, не могут поверить глазам. У него потрясающая сила воздействия. Оставляя в стороне политику, по этому и надо судить об искусстве». Еще один экземпляр «Его», по слухам, продан за 10 миллионов долларов.

В Милане Каттелан взял три восковые фигуры подростков и подвесил их за шею на дереве на городской площади. Это зрелище настолько потрясло одного местного жителя, что он влез по приставной лестнице, срезал веревку и снял две из трех фигур, а потом упал с лестницы и получил черепно-мозговую травму. Миланские пожарные сняли и третью фигуру, чтобы успокоить разволновавшихся горожан. Полиция Милана заявила, что намерена установить, является ли инсталляция произведением искусства. Если да, то обвинение будет предъявлено пострадавшему вредителю. Если нет, то Каттелан будет обвинен в нарушении общественного порядка. Последовали продолжительные споры в прессе и между сторонами. Вопрос сошел на нет сам собой, и обвинение никому не предъявили.

Когда Питеру Бранту доставили восковую статую его жены в обнаженном виде, он узнал на собственном опыте, что, когда делаешь заказ Каттелану, нужно обговаривать все до мельчайших деталей, прежде чем заключать договор. В 1999 году лондонский арт-дилер Бен Браун заказал ему портрет своей бабушки. Каттелан прислал ему Бетси — реалистичную восковую статую старушки, втиснутую в маленький холодильник. Когда Франсуа Пино заказал ему работу в 2009 году, Каттелан сделал надгробие с эпитафией Pourquoi moi? («Почему я?»). Пино его принял.