Рядом с церковным участком была большая усадьба (№ 6), принадлежавшая в XVII в. князьям Жировым-Засекиным, а в первой половине XVIII в. — князьям Сонцовым-Засекиным и Жировым-Засекиным и перешедшая в 1752–1755 гг. к капитан-поручику О. И. Кожину. Он построил между 1760 и 1764 гг. в глубине участка двухэтажные каменные палаты, дошедшие до нашего времени и надстроенные его сыном, гвардии прапорщиком Н. О. Кожиным в 1810 г. Двор этого дома был свидетелем драмы, разыгравшейся в сентябре 1812 г., когда там французами были расстреляны 18 человек, обвинявшихся в поджогах. В 1820–1860-х гг. здесь помещалась гостиница «Германия». В конце 1830-х гг. в ней жил декабрист И. А. Фонвизин.

В соседнем доме на углу с Большой Дмитровкой (№ 8/13) также находилась гостиница, известная под разными именами — «Блеск», «Централь», «Версаль», переименованная в советское время в «Спартак». Об этой гостинице писал И. А. Бунин в рассказе «Казимир Станиславович»: «…никто из приезжающих в „Версаль” не предъявлял визитных карточек… гостиница была скверная».

На месте этого дома до 1816 г. стояла Воскресенская церковь, «что в Скоморошках», то есть в местности, населенной артистами того времени — скоморохами. Она впервые упоминается в 1472 г.; три придела ее были построены в 1600 г. князем Василием Жировым-Засекиным, один из них (верхний) был его, а потом князя Алексея Козловского домовой церковью, который в 1772 г. сообщал в Московскую консисторию, что придел находится на его «содержании». От церкви к его дому вел переход через арку к противоположной стороне переулка.

В числе многих московских церквей, погоревших в пожар 1812 г., ее не стали восстанавливать — еще в 1806 г. ее посчитали настолько ветхой, что даже запретили проезд через Космодамианский переулок. Она, как было написано тогда, «по ветхости угрожает падением», и в 1816 г. ее разобрали вместе с каменной аркой.

В доме, построенном в 1820-х гг. и надстроенном в 1873 г., жили историк И. Д. Беляев, опубликовавший исследование об урочище «Старые Скоморошки», архитектор А. П. Белоярцев, издатель, выпускавший в продолжение многих лет московские справочные книжки, Карл Нистрем. В 1924 г. — редакция шахматного журнала «64», издательство по физкультуре и спорту, а также театральная студия имени М. Н. Ермоловой.

В доме находилось множество магазинов, и, в частности, оптический «А. И. Мильк и сын», в котором А. П. Чехов обычно заказывал пенсне.

Сейчас вся левая сторона переулка занята зданием Российского центра хранения и изучения документов новейшей истории, бывшего Института марксизма-ленинизма, которое было выстроено первоначально для хранения и работы с документами архива Ленина, к которым позже присоединились документы Маркса, Энгельса и Сталина. Скучное ящикоподобное здание строилось по проекту архитектора С. Е. Чернышева в 1926 г., а в 1980 г. к нему пристроили не лучше прежнего новое (№ 3/15) со стороны Большой Дмитровки (архитектор Ю. Н. Шевердяев) с барельефными изображениями мрачных лиц основоположников марксизма-ленинизма.

На его месте до 1973 г. стояло скромное двухэтажное здание, в котором жил знаменитый типографщик и книгопродавец С. А. Селивановский. Со стороны переулка была вывеска типографии с датой ее основания — 1796 г. После некоторого перерыва она просуществовала до 1859 г. и была самой долговечной среди частных типографий. В ней печатались многие сочинения Н. М. Карамзина и К. Ф. Рылеева. В 1797 г. Селивановский издал один из первых путеводителей по Москве — «Историческое и топографическое описание первопрестольного града Москвы…», а в 1827–1831 гг. лучший московский путеводитель начала XIX в. — «Москва, или Исторический путеводитель по знаменитой столице Государства Российского…», написанный Иваном Гурьяновым. В его четырех объемистых томах, которые давно надо было бы переиздать, содержится множество драгоценных сведений о Москве того времени.

В 1822–1825 гг. Селивановский начал выпуск энциклопедического словаря, однако издание его приостановилось после выступления декабристов на Сенатской площади. В типографии полиция произвела обыск, отпечатанные тома увезли в Петербург, ибо до сведения начальства дошло, что в «Словарь» Селивановского проникли свободолюбивые идеи. Один из декабристов, В. И. Штейнгель, говорил о Селивановском: «Он и без привлечения в общество содействует достижению его целей изданием книг, распространяющих свободные понятия». В доносе из Москвы бдительные наблюдатели сообщали, что Селивановский сам участвовал в «заговоре 14-го Декабря… У него печатались манифесты злоумышленников, но для сокрытия всего, — прибавляли для пущей важности соглядатаи, — даже самые литеры после отпечатания были перелиты».

У Селивановского в этом доме бывали многие известные литераторы, жил П. М. Строев, археограф, собиратель летописного русского наследия. Один из посетителей, профессор Московского университета, ботаник и филолог М. А. Максимович, вспоминал: «Помню, когда, бывало, ни зайдешь к П. М. Строеву, жившему в доме Селивановского на Дмитровке, — вечно застаешь его над Ключом к Истории Карамзина». Тогда Строев составлял указатель к знаменитому труду Н. М. Карамзина «История государства Российского». Эта «циклопическая», по выражению его биографа, работа вышла в 1836 г. в двух томах, о которых отозвался А. С. Пушкин в «Современнике»: «Издав сии два тома, Г. Строев оказал более пользы Русской Истории, нежели все наши историки с высшими взглядами, вместе взятыми… Г. Строев облегчил до невероятной степени изучение Русской Истории». Сам знаменитый историк Н. М. Карамзин после пожара 1812 г. квартировал у Селивановского. В 1820-х гг. в этом доме жил С. Н. Бегичев, член Союза благоденствия, друг А. С. Грибоедова.

После смерти С. А. Селивановского и дом, и типография перешли к его сыну, тоже издателю. Он устраивал у себя литературные вечера, на одном из которых в октябре 1837 г. во время чтения Н. А. Полевым драмы «Граф Уголино» В. Г. Белинский познакомился с артистом П. С. Мочаловым. Типография действовала долгое время — еще в 1864 г. в газете «Московские ведомости» объявлялось: «Типография, словолитня и гальванопластика Семена Селивановского в Москве, 1793 года… Принимает книгопечатание. Адресовать на Большую Дмитровку, в дом г-жи Петровой (внучки С. И. Селивановского. — Авт.), в контору типографии». В 1870-х гг. тут помещались меблированные комнаты, в которых в разное время жили артисты Б. В. Корсов, Л. И. Градов-Соколов, Ф. П. Горев, писатели Д. В. Аверкиев и В. А. Слепцов. В 1920-х гг. тут обосновалась столовая кооператива «Коммунар».