Владимир родился в 1535 году. Он был старшим сыном удельного князя Андрея Старицкого и Ефросинии Андреевны Хованской. Василий III разрешил своему брату Андрею жениться лишь только после того, как сам обзавелся сыном Иваном.

В 1536 году вместе с князем Андреем Ивановичем Старицким в тюрьму были брошены его жена и годовалый сын. В тюрьме они провели четыре года и вышли на свободу в 1540 году, то есть уже после смерти Елены Глинской.

В 1543 году тринадцатилетний Иван IV по ходатайству бояр и митрополита возвращает своему восьмилетнему двоюродному брату Старицкий удел. [18] Однако все старицкие бояре и дворяне были или казнены в 1536 году, или переселены в другие места, так что у Владимира оказался старый отцовский удел, но с новым двором.

Владимир Андреевич участвовал вместе с Иваном Грозным в Казанском походе. В мае 1551 года он женился на Евдокии Александровне Нагой и к марту 1554 года имел от нее сына Василия и дочь Ефимию.

Дореволюционные русские историки смотрели на князей, бояр и дьяков, ориентировавшихся на Владимира Старицкого, глазами Ивана Грозного и называли их бунтовщиками, врагами государства и т. д. По иным, но тоже понятным причинам, эту точку зрения разделяли и советские историки 30—80-х годов. На самом же деле сугубо личные интересы сторонников Старицкого полностью совпадали с интересами русского государства, и поэтому сторонников Владимира вполне можно назвать патриотами своей страны. Не нужно иметь семи пядей во лбу, чтобы понять, какой нужен был России правитель — молодой воин, уже заимевший здоровое потомство, или пеленочник? Предположим на секунду, что Иван Грозный умер бы, а на престол вступил бы семимесячный Димитрий. В этом случае Захарьиным пришлось убить бы Владимира Андреевича и его потомство. Вероятность того, что Димитрий дожил бы до совершеннолетия, не превышала 30 процентов (из шести детей Грозного от Анастасии до совершеннолетия дожило двое). Единственный ребенок царя Федора Иоанновича умер в два года. Таким образом, Великая смута на Руси могла начаться уже в 60-х годах XVI века. В истории всех стран, и в первую очередь в России, заговоры и мятежи часто спасали государство. Будь Иван Грозный дальновидным и мудрым правителем, он, выздоровев, должен был навсегда забыть имена сторонников Старицкого, как забыли многие свои обиды юных лет Людовик XIV и Екатерина Великая. Но тут, увы, болезнь царя стала прологом 70-летней кровавой драмы в России.

Больной царь по наущению Захарьиных потребовал у Владимира Старицкого и московской знати присягнуть младенцу Димитрию. Однако многие стали отказываться принести присягу. Многие открыто говорили, что не станут целовать крест Захарьиным. Как сказано в летописи: «И была между боярами брань большая, крик, шум». Царь начал им говорить: «Если вы сыну моему Димитрию креста не целуете, то, значит, у вас другой государь есть. А ведь вы целовали мне крест не один раз, что мимо нас других государей вам не искать. Я вас привожу к крестному целованию, велю вам служить сыну моему Димитрию, а не Захарьиным. Я с вами говорить не могу много. Вы души свои забыли, нам и детям нашим служить не хотите, в чем нам крест целовали, того не помните. А кто не хочет служить государю-младенцу, тот и большому не захочет служить. И если мы вам не надобны, то это на ваших душах». На это отозвался князь Иван Михайлович Шуйский, он придумал отговорку: «Нам нельзя целовать крест не перед государем. Перед кем нам целовать, когда государя тут нет?» Прямее высказался окольничий Федор Адашев, отец царского любимца, что было у него на душе, то и вылилось: «Тебе государю и сыну твоему царевичу князю Димитрию крест целуем, а Захарьиным, Даниле с братьею, нам не служить. Сын твой еще в пеленках, а владеть нами будут Захарьины, Данила с братьею. А мы уж от бояр в твое малолетство беды видали многие». «И был мятеж большой, шум и речи многие во всех боярах: не хотят младенцу служить». Но к вечеру поцеловали крест Димитрию следующие бояре: князь Иван Федорович Мстиславский, князь Владимир Иванович Воротынский, Иван Васильевич Шереметев, Михаил Яковлевич Морозов, князь Дмитрий Палецкий, дьяк Иван Михайлович Висковатый. Тут же поцеловали крест и Захарьины — Данила Романович и Василий Михайлович. Но трое князей — Петр Щенятев-Патрикеев, Семен Ростовский и Иван Турунтай-Пронский — продолжали говорить: «Ведь нами владеть Захарьиным. И чем нами владеть Захарьиным и служить нам государю молодому, так мы лучше станем служить старому князю Владимиру Андреевичу». Окольничий Салтыков донес, что князь Дмитрий, проезжая с ним по площади, говорил: «Бог знает, что делается! Нас бояре приводят к присяге, а сами креста не целовали, а как служить малому мимо старого? А ведь нами владеть Захарьиным».

Царь велел написать целовальную запись, по которой приводить к присяге князя Владимира Андреевича. Эта запись примечательна тем, что в ней право отъезда совершенно уничтожено: «Князей служебных с вотчинами и бояр ваших мне не принимать, также и всяких ваших служебных людей, без вашего приказания, не принимать никого». Князя Владимира привели к царю Ивану и подали ему запись, царь сказал князю, чтоб он дал на ней присягу. Владимир отказался целовать крест. Тогда Иван сказал ему: «Знаешь сам, что станется на твоей душе, если не хочешь креста целовать. Мне до того дела нет». Потом, обратившись к боярам, поцеловавшим крест, Иван сказал: «Бояре! Я болен, мне уже не до того, а вы на чем мне и сыну моему Димитрию крест целовали, по тому и делайте». Бояре, поцеловавшие крест, начали уговаривать остальных. Но те отвечали: «Вы хотите владеть, а мы вам должны будем служить: не хотим вашего владенья!»

Между тем князь Владимир и его мать Ефросиния вызвали из Старицы в Москву отряды своих дворян и роздали им повышенное жалованье. Это не осталось в тайне от Захарьиных, и те донесли больному царю, естественно, сгустив краски. Захарьины запретили охране дворца пускать князя Владимира к царю. Тут против Захарьиных выступил молчавший до сих пор духовник царя Сильвестр: «Зачем вы не пускаете князя Владимира к государю? Он государю добра хочет!»

В течение ряда лет Сильвестр давал разумные советы Ивану и имел на него большое влияние. Но сейчас против духовника резко выступила царица Анастасия. Сторонники Сильвестра сравнивали Анастасию с Евдокией, женой византийского императора Аркадия, гонительницей Иоанна Златоуста, подразумевая под Златоустом Сильвестра.

На следующий день Иван призвал всех бояр и потребовал от них немедленной присяги царевичу Димитрию, причем не у царского одра, а в передней избе, так как он очень болен и приводить их к присяге при себе ему очень тяжело. Вместо себя Иван велел присутствовать при целовании креста боярам — князьям Мстиславскому, Воротынскому и другим.

Отдельно царь обратился к Захарьиным и другим сторонникам Димитрия: «Вы дали мне и сыну моему душу на том, что будете нам служить, а другие бояре сына моего на государстве не хотят видеть. Так если станется надо мною воля Божия, умру я, то вы пожалуйста не забудьте, на чем мне и сыну моему крест целовали: не дайте боярам сына моего извести, но бегите с ним в чужую землю, куда Бог вам укажет. А вы, Захарьины! Чего испугались? Или думаете, что бояре вас пощадят? Вы от них будете первые мертвецы: так вы бы за сына моего и за мать его умерли, а жены моей на поругание боярам не дали».

Из последних слов видно, что Захарьины боялись сторонников князя Владимира Старицкого, и Иван должен был напомнить им, что их судьба тесно связана с судьбой царицы и царевича. И если они поддадутся требованиям враждебной стороны и признают царем Владимира, то все равно пощады им не будет.

Слова царя о будущем его семейства в случае прихода к власти князя Владимира испугали бояр, увидевших, какие мысли у него на душе и к чему могут привести такие мысли в случае выздоровления. В летописи говорится, что, испугавшись этих жестких слов, бояре пошли в переднюю избу целовать крест. Князь Иван Турунтай-Пронский подошел к стоящему у креста князю Воротынскому и, желая выместить на нем то неприятное чувство, с каким он давал присягу, сказал: «Твой отец, да и ты сам после великого князя Василия первый изменник, а теперь к кресту приводишь!» Воротынский нашелся, что ответить: «Я изменник, а тебя привожу к крестному целованию, чтобы ты служил государю нашему и сыну его, царевичу Димитрию. Ты прямой человек, а государю и сыну его креста не целуешь и служить им не хочешь». Турунтай смутился, не нашел, что сказать, и молча присягнул. Самыми последними присягнули князь Курлятев и казначей Фуников под предлогом болезни, но ходили слухи, что они общались с князем Владимиром и его матерью — хотели возвести его на престол.

Но как некоторые из присягнувших хотели выполнить свою присягу, показал князь Дмитрий Палецкий. Присягнувши Дмитрию одним из первых, вместе с князьями Мстиславским и Воротынским, Палецкий одновременно послал сказать князю Владимиру и его матери, что если они дадут его зятю, брату царя Юрию и жене его удел, назначенный в завещании великого князя Василия, то он, князь Палецкий, не будет против возведения князя Владимира на престол и станет ему верно служить.

По свидетельству одного из летописцев, бояре насильно заставили присягнуть князя Владимира Андреевича, сказав ему, что иначе не пропустят его во дворец. К матери же князя Владимира посылали трижды с требованием присяги и от нее. «И много она бранных речей говорила. И с тех пор пошла вражда, между боярами смута, а царству во всем скудность», — говорится в летописи.