1 мая 1960 года, посетив парад, Освальд, пошел на вечеринку в семью Зигеров. У дона Алехандро, как называл себя иммигрант, было две дочери, но одна из них была с точки зрения Освальда страшненькой, а вторая — слишком старой (26 лет). Зигер прямо посоветовал Ли возвращаться в Америку. Освальд стал задумываться, так как Зигер имел на него большое влияние («он видел мир»). Затем, когда летом Зигеры брали Освальда на загородные прогулки на своем «москвиче», подобные разговоры продолжались.

Но Освальд, плохо переносивший русские морозы, весной и летом об отъезде думать не собирался. У него появились друзья. В основном из круга так называемых «стиляг», обожавших все иностранное. Самым близким приятелем стал Павел Головачев, немного говоривший по-английски. Головачев был сыном генерала ВВС и жил тоже в отдельной квартире. Он занимался «фарцовкой» и за это вылетел из комсомола. На завод его отдали «перевоспитываться». Паша был человек компанейский, он обеспечивал Освальда девушками не столь строгих правил.

Сразу же после знакомства к Головачеву подошел сотрудник КГБ и предупредил его, чтобы тот не оказывал на американца дурного влияния. Вообще, белорусские чекисты были Освальду чем-то вроде незримой няньки. Однажды, когда Освальд чуть не подрался с работником на заводе, работника этого по наводке КГБ «пропесочили» на собрании и заставили извиниться, хотя виноват был Алик. Освальд не пил, и, когда его напоили друзья в ресторане, их тоже проработали по полной программе. Ли такое внимание к собственной персоне, естественно, льстило. Поэтому он стал вести себя более самоуверенно. Один раз, когда на заводе один из коллег включил радио (а Освальд в это время занимался английским с Эллой Герман), Ли назвал его при всех «русской свиньей».

Другим близким другом Освальда был Эрнст Титовец (или Эрих, как он называл тогда себя в честь суперпопулярного в те годы писателя Эриха Марии Ремарка), студент-медик, хорошо говоривший по-английски. Головачев, Титовец и девушки были неизменными участниками всякого рода вечеринок дома у Освальда или в популярном кафе рядом с оперным театром. Донжуан Освальд, несмотря на хороший доход, был отменным скупердяем. Наружное наблюдение КГБ отметило, что Освальд быстро научился ездить на троллейбусе без билета. Встречаясь с девушками, Освальд не водил их в ресторан, а ел там сам, когда свидание заканчивалось.

К разговорам на политические темы Освальд подходил очень осторожно, и первое время всячески расхваливал жизнь в СССР. Один раз, когда обсуждалась статья в «Правде» о выступлении президента США Эйзенхауэра, Ли выступил с критикой американского президента. Неправда, говорил он, что СССР, по мнению Эйзенхауэра, отстал от Америки по техническому развитию. Запомнился еще и странный взгляд Освальда на роль личности в истории. В Советском Союзе в то время был пик критики культа личности Сталина. А Освальд подчеркивал важность героя в истории и говорил, что метод иногда важнее результата.

По оценкам КГБ, Освальд особо не желал учиться и вообще не занимался развитием своих марксистских взглядов. Он по-прежнему говорил дежурными лозунгами, и КГБ сделал вывод, что Освальда нельзя использовать и в пропагандистских целях, так как эффект мог бы оказаться обратным. Наблюдение выявило, что Ли Харви Освальд вряд ли являлся шпионом. Сотрудники КГБ даже обижались: за кого их держит ЦРУ, если присылает в качестве шпионов такой «мусор». Ли целыми днями ходил по магазинам и кафе, а вечера проводил в кино, театре или на вечеринках. Было решено ослабить режим наблюдения за американцем.

Начиная с лета 1960 года в разговорах Освальда явно под влиянием Зигеров стали проскальзывать ностальгические нотки. Как-то Ли сказал, что хочет вернуться в Америку, чтобы написать книгу о своих похождениях в СССР (кстати, когда Освальд намеревался «поступать» в швейцарский коллеж, он указывал в анкете, что хочет писать короткие рассказы о современной американской жизни).

В августе 1960 года «Налим» (такую кличку имел Освальд в КГБ; позднее он стал «Лихим») вступил в заводское общество охотников и приобрел охотничье ружье. Интерес КГБ к американцу снова несколько вырос, так как охота обычно используется как прикрытие для посещения всяких закрытых для иностранцев мест. Но Освальд охотился только вместе с заводчанами. Никуда от группы не отходил. Стрелял он плохо, и охотники даже шутили, что вместо зайца он может подстрелить их самих. К охоте Освальд быстро охладел и потом продал ружье за 18 рублей. Теперь его больше тянуло к рыбалке.

Октябрь — ноябрь 1960 года прошел в первых любовных победах над девушками, с которыми Освальда знакомили его новые друзья. Но вот Элла не сдавалась. Освальд пробовал разные подходы. Один раз он с гордостью сообщил, что знает точно — Элла еврейка, но это не помешает ему жениться на ней. Результата не было, и Освальд зашел с другого фланга. Скоро истекает год его пребывания в СССР и ему предстоит ответить на вопрос: желает ли он по-прежнему получить советское гражданство. А это-де полностью зависит только от Эллы. Если она выйдет за него замуж, то он станет советским гражданином и навсегда останется в СССР. А то можно переселиться, например, в какую-нибудь европейскую страну, скажем Чехословакию.

Но Элла оставалась неприступной, хотя и не лишала Освальда надежды. А тот в разговоре с коллегами по работе шутил, что проведет свой первый отпуск (он предстоял в декабре) в Америке.

А на родине бывшего морского пехотинца не забывали. После первого всплеска активности в ноябре 1959 года американские спецслужбы успокоились. Посольство США в Москве сообщало, что контакт с Освальдом прервался. Но и инициативно искать его никто не собирался. Случайно новый всплеск интереса вызвала Маргарита Освальд. Как и просил сын, она выслала ему почтовый перевод в Москву на 25 долларов. ФБР отслеживало все почтовые отправления в СССР, а имя Освальд было с осени 1959 года в специальном контрольном списке (кстати, нелегальным вскрытием почты занималось и ЦРУ, хотя закон строжайше запрещал этому ведомству шпионить внутри США).