В качестве профессора практического менеджмента Гарвардской школы бизнеса преподавал на курсах по руководству и управлению в рамках программы MBA HBS, а также провел обучение для большого числа руководителей в рамках программ повышения квалификации представителей высшего руководства. Он является автором книги What to Ask the Person in the Mirror (Harvard Business Review Press, 2011 г.), ряда практических курсов Гарвардской школы бизнеса по руководству и управлению и двух статей, опубликованных в издании Harvard Business Review: «О чем спросить человека в зеркале» и «Реализуй свой потенциал», получивших самую высокую оценку читателей.

Роберт Стивен Каплан вырос в Прери-Виллидж, ему присвоена степень бакалавра Университета Канзаса. Степень MBA Гарвардской школы бизнеса он получил, будучи бейкеровским стипендиатом HBS.