Сначала По вступил с Хелен Уитмен в переписку, но уже 21 сентября 1848 года он сумел приехать в Провиденс и лично представиться заочно околдовавшей его женщине. Отношения их развивались стремительно — на следующий вечер после первой встречи Хелен Уитмен представила его своим близким друзьям. При этом очевидец этого события, миссис Д.К. Барни, так описала поведение влюбленных: "По и Хелен были очень взволнованы. Одновременно встав, они оба очутились в центре залы. Увидев Хелен, он обнял ее, поцеловал. Некоторое время они не размыкали объятий, после чего он проводил ее на место. В полном молчании все наблюдали эту странную сцену". А буквально на следующий день на берегу Сиконк-ривер, на местном кладбище, Эдгар По предложил Хелен выйти за него замуж. Впрочем, поэтесса оказалась не готова к столь стремительному развитию событий — она попросила время на окончательное решение, подчеркнув, что обязана заботиться о больной и престарелой матери.

Видимо, Хелен Уитмен все же пугала репутация По, которая, хоть и была злонамеренно испорчена недоброжелателями, все-таки кое в чем основывалась на правде. Во всяком случае, запойное пьянство поэта от окружающих скрыть было невозможно. После того как По уехал в Нью-Йорк, Хелен отослала ему вслед письмо с отказом, уверяя, что слишком слаба и стара для него. Миссис Уитмен в последнем случае заметно лукавила — ей исполнилось всего лишь сорок пять, и она была лишь на шесть лет старше автора "Ворона".

По не уступил и принялся бомбардировать Хелен письмами, в которых утверждал буквально следующее: "Я снова и снова прижимал ваше письмо к губам, дражайшая Элен, омывал его то слезами радости, а то — искреннего отчаяния… У меня больше нет цели в жизни — у меня осталось только одно желание — умереть". Однако создается впечатление, что эти монологи отчаяния были лишь частью игры в исступленную влюбленность, которую поэт затеял с самим собой и с Хелен Уитмен.

Во всяком случае, "разбитое сердце" ничуть не помешало ему не только встретиться с Энн Ричмонд в октябре 1848 года в Лоуэлле, но даже и поселиться у нее. Сестра миссис Ричмонд, Сара X. Хейвуд, вспоминала, как "ранним осенним вечером, сидя возле камина, По внимательно глядел на мерцающие огоньки и в полной тишине держал за руку милого друга "Энни".

К несчастью, дальнейшие отношения По и с Хелен Уитмен, и с Энн Ричмонд начали всё больше и больше осложняться, приобретая оттенок настоящего безумия. Он метался от одной к другой, то признаваясь каждой женщине в любви, то советуясь о том, как лучше сочетаться браком с соперницей.

И при этом Эдгар По еще активно взбадривал себя настойкой опия. Конечно, в те времена она считалась вполне легальным лекарственным средством, и ее даже активно прописывали для "успокоения нервов". Однако безграмотность медиков девятнадцатого века не могла изменить свойства этой настойки, и безумие По от приема наркотиков только усугублялось.

Возобновились и его периодические, уже привычные многим запои. В начале ноября 1848 года, в истерическом состоянии, подогретом выпивкой, Эдгар По в очередной раз приехал в Провиденс, несколько раз пытался объясниться с Хелен Уитмен и, судя по всему, пробудил в ее душе сильный страх. Она вспоминала, что он "пугал меня, как никогда ничто не пугало… В нем было что-то ужасное и величественное одновременно… Он приник ко мне с таким неистовством, словно хотел разорвать надетое на мне муслиновое платье". Поэт сумел потрясти не только саму Хелен Уитмен, но и ее мать, с этого момента ставшую жесткой противницей даже мысли о возможном браке ее дочери с Эдгаром По. 14 ноября 1848 года, получив от возлюбленной очередной отказ, По уехал в Нью-Йорк.

Сердечные потрясения в Провиденсе словно бы вызвали в его душе какую-то странную подвижку, и он вновь начал страдать от неразделенной любви к Энн Ричмонд. Из Нью-Йорка поэт отправил ей длинное письмо, полное эмоциональных признаний и невнятных высказываний: "Вы знаете, я люблю вас, как еще ни один мужчина не любил женщину… ах, моя дорогая Энни, моя милая сестра Энни, мой чистый прекрасный ангел — супруга души моей — пребывающая моей далее и навсегда на небесах — как изложить тебе горькие, горькие страдания, преследующие меня, оттого, что я тебя оставил".

В декабре 1848 года странный роман Эдгара По и Хелен Уитмен подошел к закономерному финалу, напоследок пережив еще одну кульминацию. 20 декабря По читал в лицее Франклина в Провиденсе лекцию о поэтическом принципе, куда, среди множества слушателей, пришла и Хелен. Неясно, когда она успела встретиться и переговорить с поэтом, но уже на следующий день близкие родственники с удивлением узнали, что она и ее возлюбленный решили немедленно обвенчаться. Единственное, чего Хелен требовала от Эдгара По, — чтобы он решительно бросил пить. Он обещал и, конечно же, не сдержал слово. Об этом сообщили Хелен, и разрыв стал неизбежен.

Герви Аллен так описывает сцену окончательного объяснения Хелен Уитмен и Эдгара По: "По пути домой Хелен сообщила По о том, что узнала, и в его присутствии распорядилась не печатать извещение об их бракосочетании. Она в отчаянии слушала его протесты и опровержения, вместе с тем не без облегчения сознавая, что, нарушив слово, По освободил и ее от данного обещания. Теперь она ясно понимала, что, вняв мольбам По спасти его, взяла на себя непосильный и, несмотря на всё, совершенно напрасный труд. Ни ему, ни ей этот союз не сулил ничего, кроме несчастий. В той мере, в какой знание прошлого позволяет предугадать будущее, можно не сомневаться, что опасения миссис Уитмен были вполне оправданны.