Лео и Ирмелин поселились в холмистом квартале Лос-Фелиз, расположенном к северу от восточного Голливуда. Хотя теперь они жили вдали от трущоб, их новый квартал по-прежнему был одним из беднейших в городе, и особняки на окружавших их холмах постоянно напоминали о том, какой еще долгий путь предстоит пройти, прежде чем для них наступит обеспеченная жизнь.

В семнадцать лет Леонардо начал ходить в школу «Джон-Маршалл-Хай», в которой, так уж совпало, снималось множество фильмов, в том числе «Бриолин» и «Кошмар на улице Вязов». Там он сразу же стал жертвой компании латиносов, которые цеплялись к нему как к одному из немногочисленных белых учеников (после знакомства новые одноклассники мгновенно дали ему прозвище Леонардо Ретар до – Леонардо Тупица). Его дразнили и донимали, но к такому отношению он уже привык.

Однако достоинства «Джон-Маршалл-Хай» не ограничивались тем, что в этой школе снимались подростковые фильмы. Там был сильный курс драматического искусства, и Леонардо, естественно, записался на него. На курсе он сразу обрел популярность, и его выбрали на главную роль в школьной пьесе. В то же время он продолжал сниматься на телевидении.

«У Лео был талант, который встречается лишь раз в жизни», – вспоминает Джеральд Винесбург, школьный учитель драматического искусства, на которого Лео произвел глубокое впечатление.

Только Леонардо начал учиться в новой школе, как ему досталась роль в «Жизни этого парня». Правда, к тому времени он уже успел заслужить уважение новых одноклассников.

«Лео был единственным белым в классе, – вспоминает его приятель Пот Онтун. – Со своей светлой шевелюрой он очень выделялся. Мы звали его Коротышкой – он был очень тощим и тщедушным. Однажды учитель попросил его прочесть романтический монолог из „Ромео и Джульетты“. Все бросили свои дела и заслушались. В конце все девчонки уставились на него влюбленными глазами, а парни, естественно, разозлились, что он привлекает столько внимания».

Однако вскоре пробы и работа на телевидении стали отнимать у Леонардо так много времени, что мистер Винесбург был вынужден отстранить его от участия в пьесе за пропуски репетиций. «Наутро пришла его мать и сказала, что хочет поговорить. Это была женщина-таран, полная уверенности, что ее единственный сын должен добиться успеха. Лео любил внимание и порой добивался его весьма неприятными методами. Но ему всегда все сходило с рук. Своей обворожительной улыбкой и обаянием он мог расположить к себе любого учителя».

Винесбург вспоминает: «Каждый день в школьном бюллетене сообщалось: „Нашего ученика Ди Каприо сегодня покажут по ТВ во столько-то, в такой-то программе!“ Я знал, что он сам размещает эти объявления». При этом учитель добавляет, что основной мотивацией для Лео было выбраться из гетто и забрать с собой мать: «Он был очень настроен на успех, и это меня в нем восхищало».

Борьба за славу и стремление вырваться из нищеты, в которой прошло его детство, не помешали Лео заприметить девушку, которая, по его замыслу, должна была стать его подругой: это была королева школьного бала Дженнифер Фаус. Лео из кожи вон лез, чтобы очаровать Дженнифер, но та отвергала все его попытки, хотя сейчас, когда мы столько знаем о его умении произвести впечатление на противоположный пол, это и кажется невероятным. Юному Лео уже показалось, что он завоевал ее и череда его неудач закончилась, когда девушка позволила себя поцеловать… Но затем она разбила ему сердце, сказав, что не пойдет с ним на свидание, так как он «слишком много о себе думает».

«Мы с Лео были по уши влюблены друг в друга, – вспоминает Дженнифер (сейчас она замужем и работает в магазине в Лос-Анджелесе). – Говорят, что мне посчастливилось, ведь я целовалась с самым красивым мужчиной в мире, и теперь я ругаю себя за то, что не согласилась пойти с ним на свидание».

Они познакомились, когда Лео начал учиться в старших классах. «Он был просто лапочка, – вспоминает она. – Его так и хотелось обнять, потому что он был такой маленький. Я дразнила его за худобу и слабость – выкручивала руки ему за спиной. Он ездил на громадном старом „мустанге“, но был такого маленького роста, что видны были только крошечные ручки на руле».

У коротышки Леонардо не было шансов завоевать самую красивую девушку в школе. Но потом он вдруг резко вытянулся. Не говоря уж о том, что его взяли сниматься с самим Робертом Де Ниро. И Дженнифер наконец стала его замечать.

«После школы я наконец поняла, какой же он был симпатичный, – говорит она. – Поначалу мы скрывали свои чувства, делали вид, что деремся в шутку: мы все время боксировали. Наверное, это был просто предлог, чтобы прикоснуться друг к другу. Мы гуляли, много разговаривали, нас тянуло друг к другу. Я понимала, что Лео прячет свои истинные чувства. Одна из моих лучших подруг раньше с ним встречалась, и я спросила, не будет ли она против, если у нас с ним что-то произойдет. Она ответила, что не возражает, и я очень обрадовалась».

Как-то раз они возвращались из дома общего друга в Голливуде, и Леонардо сделал решительный шаг.

«Он все шутил, что я обязательно должна начать встречаться с ним, потому что однажды он станет знаменитостью, – говорит Дженнифер. – Он был очень талантлив, и я знала, что так и будет, но обычно просто смеялась в ответ. В тот вечер мы шли молча. Потом он повернулся, взглянул на меня и поцеловал. Должна сказать, целовался он хорошо, хотя до меня встречался лишь с одной девушкой».