Первыми лауреатами премии стали люди, которые, по мнению оргкомитета, нашли свою колею в жизни, свой путь к Вершине. Жюри, в которое вошли писатель Андрей Битов и министр культуры Наталья Дементьева, режиссер Олег Ефремов и космонавт Георгий Гречко, Юрий Любимов и Валерий Золотухин, выбрало двух мужественных людей: капитана команды альпинистов-инвалидов, в августе 1997 года покорившей вершину Эльбруса, Владимира Крупенникова и космонавта Василия Циблиева – «за умение взять на себя ответственность в критических ситуациях».

24 января 2000 года в помещении Театра на Таганке состоялось очередное, третье вручение премии «Своя колея». В этом году диплом лауреата и памятный золотой знак получили: тренер сборной России по футболу и команды «Спартак» О. Романцев – «за самоотверженное служение спорту и за поднятие престижа российского футбола»; командир инженерно-саперного батальона майор О. Крюков – «за предотвращение террористического акта в городе Буйнакске»; художник-аниматор Ю. Норштейн – «за творческую бескомпромиссность и мужественное отношение к своему таланту». Вел вечер Н. Высоцкий. В художественной части приняли участие В. Зельдин, С. Шакуров, Д. Гурцкая, А. Дулов, В. и В. Мищуки, Г. Хомчик, К. Тарасов, И. Иртеньев, А. Кортнев.

Лауреатами последующих премий стали Вячеслав Измайлов, Алексей Герман, Сергей Шойгу, Валентин Дикуль, Ирина Привалова, Борис Стругацкий, Николай Аксененко, Виктор Пугачев, Галина Волчек, Федор Конюхов, Леонид Рошаль, Михаил Жванецкий, Александр Мальцев, Наталья Бехтерева, Борис Гребенщиков, Алексей Венедиктов, Семен Якубов, Сергей Аболемов.

Все лауреаты в ответном слове с гордостью говорили о ценности данной награды. Вот слова знаменитого русского путешественника Федора Конюхова: «Я путешествую не в одиночку, со мной всегда песни Высоцкого. Я их слушал, проходя мыс Горн на яхте, в горах и на пути к полюсу. Эта награда – самая ценная для меня. Считаю, что его песня «Мореплаватель-одиночка» написана про меня».

В шестой раз, в день 65-летия поэта, церемония вручения премии «Своя колея» за 2002 год проходила 24 января в Государственном Кремлевском Дворце.

Вручение премии было совмещено с концертом. Концерт открыл оркестр под управлением Георгия Гараняна. Именно с ним в самом конце семидесятых Владимир Высоцкий записал около сорока своих песен. Уже после смерти певца часть песен вышла на первой его долгоиграющей пластинке, выпущенной «Мелодией». Оркестровые аранжировки, сделанные Гараняном, оказались очень удачными, в чем и убедились лишний раз зрители в самом начале концерта. Вручение премий предварялось небольшой речью Н. Высоцкого, который обозначил основную формулу премирования – «людям, о которых Высоцкий, скорее всего, написал бы песни».

Лауреат премии этого года доктор Леонид Рошаль, награжденный за подвижничество, самоотверженное служение делу спасения человеческих жизней, за мужество и выдержку, в своем ответном слове сказал: «Высоцкого любили, любят и будут любить – это мое убеждение. И мы с вами сегодня счастливы, что присутствуем здесь на ЕГО дне рождения. Нас здесь только 6000, но миллионы мечтали бы быть в этом зале и праздновать день рождения Высоцкого.

Когда я услышал, что его день рождения пройдет здесь, в Кремлевском Дворце, у меня поначалу было непонятное чувство… Потому что именно на этой сцене, где-то вот здесь сидели люди, которые запрещали его. А сегодня мы вместе с вами в этом зале, и уже забыли, что это Кремлевский Дворец, и мы празднуем победу Высоцкого.

Я был бы счастлив, если бы Высоцкий был бы живой здесь вместе с нами сегодня, потому что он молод – ему только 65. Но говорят, что там люди слушают и знают все о нас… Поэтому я сейчас говорю: “Спасибо, Володя!”»

В честь 70-летия Владимира Высоцкого в 2008 году премия была вручена одиннадцатый раз, и ее лауреатами также стали Адельби Ахкубеков – спасатель МЧС из Приэльбрусья, Борис Давидович – учитель математики, завуч московской средней школы № 57, Карен Шахназаров – генеральный директор киноконцерна «Мосфильм».

В 2009 году лауреатами премии стали: тренер сборной команды России по художественной гимнастике, вице-президент Российской федерации художественной гимнастики Ирина Винер, удостоенная награды за утверждение идеалов красоты, силы и здоровья в российском спорте, за воспитание нескольких поколений чемпионов; Никита Овсянников – зоолог-полярник, заместитель заповедника «Остров Врангеля» за вклад в изучении и сохранение природы Арктики; за благородство, оптимизм, душевную щедрость, за радость и любовь, которую он дарит зрителям, награду получил народный артист России, лауреат многих цирковых и театральных премий клоун Вячеслав Полунин.

20 января 2010 года мероприятие проводилось в телецентре Останкино. Лауреатами премии стали известная своей благотворительной деятельностью актриса Чулпан Хаматова, начальник вертолетной площадки из поселка Ижма Республики Коми Сергей Сотников и реставратор центра Грабаря Евгения Осипова.

Почитатели Высоцкого в начале 1998 года, к 60-летию со дня рождения Высоцкого, получили в подарок уникальную электронную энциклопедию жизни и творчества поэта. Первый из двух дисков CD-ROM «Владимир Высоцкий. 60-е годы» содержит более 100 фотографий, десятки видеофрагментов, 170 песен в авторском исполнении, многочисленные тексты.