Для группы Иен придумал звонкое имя — THE MOONSHINERS («Самогонщики»). «Очевидно, мы закончили бы свою карьеру через неделю, потому что нам негде было репетировать. Тогда я спросил у типа, который руководил местным молодежным клубом, нельзя ли проводить репетиции в его помещениях. Он разрешил, но при условии, что группа каждую пятницу будет бесплатно выступать в этом клубе. Три дня мы репетировали, а на четвертый — выступали. Я был одновременно певцом и барабанщиком. Поэтому, когда я пел, у нас не было ударника, и наоборот, если я играл на ударных — некому было петь. Я уверен, что если бы эти выступления не были условием для проведения наших репетиций, мы бы отказались от них через неделю, и с удовольствием начали бы играть в футбол».

Ударная установка, на которой Гиллан играл в «St. Dustan’s Youth Club», была куплена за 8 фунтов стерлингов, которые ему дал отец. Эта «кухня» находилась в жутком состоянии — бас-барабан не имел педали, а механизм хай-хета состоял только из верхней тарелки. Гитара подключалась к небольшому усилителю, и в качестве динамика Гиллан использовал отцовский магнитофон «Grundig».

«Наши первые выступления были не такими уж плрхими. Некоторые девушки стали обращать на меня внимание, чего раньше не наблюдалось». Иен взял себе псевдоним Джесс Гиллан (Jess Gillan), а репертуар группы пополнился песнями Элвиса «His Latest Fame» и «Good Luck Charm», а также «Hit The Road Jack» Рэя Чарльза. Исполнялись также композиции Бобби Ви (Bobby Vee) и Джона Лэйтона (John Layton).

В клубе репетировала еще одна группа — Ronnie And THE HI-TONES, и Иен переименовывает свой коллектив на похожий манер — Garth Rockett And THE MOONSHINERS (сценическое имя Гарт Ракета казалось ему крутым).

Ronnie And THE HI-TONES были более опытными, ведь они играли на целых 4 месяца больше, с мая 1962 года! Группу основал Тони Тэкон (Топу Тасоп). На гитаре его научил играть одноклассник и приятель Ник Симпер (Nick Simper), будущий бас-гитарист DEEP PURPLE. Кроме ритм-гитариста Тэкона, в состав THE HI-TONES входили Тони Уитфилд (Tony Whitfield) — бас, Гордон Феамайнер (Gordon Fairminer) — соло-гитара, Кит Роуч (Keith Roach) — ударные, «Набриолиненный Рон» (Greasy Ron) — вокал. Позже в группу был принят клавишник Дэйв Боун (Dave Bone), который очень нравился Гиллану: «Он просто изумительно играл вещи Джерри Ли Льюиса (Jerry Lee Lewis)».

Иен также с завистью смотрел на аппаратуру группы, которая была значительно лучше. В свою очередь, ребята из THE HI-TONES положили глаз на Гиллана: «Он был хорошим певцом, а вот остальные музыканты ни на что не годились», — вспоминает Тэкон. Невысокого мнения был Тэкон и о вокалисте своей группы, Роне. Гиллану Рон тоже не нравился, он считал его «бесталанным позером».

В один из воскресных дней приятель Кита Роуча, Фрэнки Уэбб вместе с Тони Тэконом отправились к Гиллану. Мама сказала, что тот пошел в кондитерский магазин. Возле него и состоялись переговоры. Потом ребята направились на репетицию в дом Дэйва Боуна, где Иен принял решение присоединиться к THE JAVELINS (незадолго до прихода Иена такое название пришло на смену длинному Ronnie And THE HI-TONES).

THE JAVELINS играли каверы известных песен: «Oh Boy», «Rave On», «Cut Across Shorty» и тому подобное. По предложению Гиллана, в репертуар была включена «High School Confidential». Не обошлось и без очень популярных в Британии инструменталок — «Hall Of The Mountain King» (Nero & THE GLADIATORS) и «Apache» (THE SHADOWS). Учеба для Гиллана и раньше была делом второстепенным, а тут он совсем забросил занятия. В результате 16-лётнего Иена выгнали из школы. Мать пристроила его в другую, но он умудрился завалить там экзамен по английскому языку. Так что будущая рок-звезда так и не окончила школу.

Уже в зрелом возрасте на вопрос, были ли в его жизни какие-нибудь ошибки, Гиллан ответил: «Самой большой своей ошибкой я считаю то, что не получил приличного образования. Конечно, школа жизни — это тоже образование, но все-таки нужно было окончить университет. Тогда я бы избежал многих болезненных проблем в будущем, когда приходилось что-то познавать, но дорогой ценой. Взрослому учиться значительно сложнее». Но тогда, в свои 16 лет, он об этом еще не задумывался.

По настоянию матери Иен начал искать работу. А тут как раз Тони Тэкон увидел объявление о вакансии в компании «Auto Ice Ltd.», которая производила машины по изготовлению льда. 7 фунтов стерлингов в неделю за работу в отделе по гарантийному обслуживанию этих машин вполне устраивали Гиллана. Вот только сочетать служебные обязанности и выступления с THE JAVELINS было тяжело: ему приходилось мотаться по стране — Иен обслуживал больше сотни компаний — от острова Джерси до Шотландии. Тем не менее, Гиллану удавалось работать на два фронта. «THE JAVELINS были первой группой, где мне платили за то, что я пел — 2 фунта 10 шиллингов за выступление. Естественно, мы тратили эти деньги на переезды и выпивку, но никого это не волновало — мы делали то, что хотели».

Обязанности менеджера выполнял отец Гордона. Он распечатал визитки, на которых было написано: «Jess Gillan And THE JAVELINS. Предлагаем музыку в любом месте и в любое время. Контакт с мистером Феамайнером. Хэйес. Тел. 6849».

С аппаратурой группе помог сосед Джим Маршалл (да-да, именно тот самый легендарный производитель усилителей и колонок). Незадолго до того, в июле 1960 года, он открыл свой знаменитый магазин в Хэнвелле, «Marshalls». Приобретя более-менее приличную аппаратуру, THE JAVELINS купили микроавтобус «Morris J4». Водителем был Кит Роуч. В задней части микроавтобуса уложили матрасы, и во время поездок по стране ребята могли по очереди спать. Выступать приходилось в разных местах: в клубах «Blue Moon» и «Bottle House» (г. Хэйес), где частенько появлялся будущий известный продюсер Мики Мост (Micky Most) с группой THE REBEL ROUSERS, и в «Wistow House» родного Хаунслоу (здесь 2–3 раза в неделю THE JAVELINS давали регулярные концерты). Музыканты играли также на свадьбах и днях рождения.

Обычно их выступления состояли из двух отделений по 45 минут каждое. Иен был одет в костюм, остальные — в кожаные куртки. Когда Гордон переехал в Ричмонд, группа начала давать концерты и там. Дважды THE JAVELINS сыграли в «Station Hotel», где до них выступали THE ROLLING STONES. По пятницам THE JAVELINS играли в пабе «Lord Palmerstone» (Хаунслоу).

Иен вспоминает, как Гордон купил второй альбом THE BEATLES, и ребята, сидя у него дома, до упаду слушали этот диск. Если даже «битлы» исполняли каверы, то и THE JAVELINS не помышляли о сочинении собственного материала. Что только не исполнялось: вещи Бадди Холли, Эдди Кокрэна (Eddie Cochran), Джорджи Фэйма (Georgie Fame), Чака Берри (Chuck Berry), Хаулин Вульфа, Сонни Боя Уильямсона, Джерри Ли Льюиса, Литтл Ричарда.