В рассказе "Филипок" перед маленьким читателем предстаёт история, которая вполне могла приключиться с ним самим или с его сверстниками; недаром рассказ имеет подзаголовок "Быль". Филиппку стало скучно в избе сидеть, и он решил пойти в школу. Пришел, но так растерялся, что в ответ на вопросы учителя только молчал и плакал. Учитель оставил его в классе "Ну, садись на лавку возле брата. А я твою мать попрошу, чтобы пускала тебя в школу". Несмотря на краткость рассказа, в нем создан характер мальчика. Как только Филиппок осознает, что ему хочется учиться в школе, ничто не может сбить его с пути ни собаки, набросившиеся на него, ни страх перед учителем. Не найдя своей шапки, Филиппок отправляется в путь в отцовской, которая ему велика, зато под рукой. В сенцах школы мальчик снимает шапку и только после этого отворяет дверь: ему хорошо знаком крестьянский этикет. Оправившись от первого испуга, он по складам произнес свое имя, и хотя все смеялись, начал "говорить Богородицу", чтобы показать, что он и молитвы знает; но "всякое слово говорил неправильно". Учитель остановил его: "Ты погоди хвалиться, а поучись".
Был мальчик, звали его Филипп. Пошли раз все ребята в школу. Филипп взял шапку и хотел тоже идти. Но мать сказала ему: куда ты, Филипок, собрался? – В школу. – Ты еще мал, не ходи, – и мать оставила его дома. Ребята ушли в школу. Отец еще с утра уехал в лес, мать ушла на поденную работу. Остались в избе Филипок да бабушка на печке. Стало Филипку скучно одному, бабушка заснула, а он стал искать шапку. Своей не нашел, взял старую, отцовскую и пошел в школу.
Школа была за селом у церкви. Когда Филипп шел по своей слободе, собаки не трогали его, они его знали. Но когда он вышел к чужим дворам, выскочила Жучка, залаяла, а за Жучкой большая собака Волчок. Филипок бросился бежать, собаки за ним. Филипок стал кричать, споткнулся и упал. Вышел мужик, отогнал собак и сказал: куда ты, постреленок, один бежишь? Филипок ничего не сказал, подобрал полы и пустился бежать во весь дух. Прибежал он к школе. На крыльце никого нет, а в школе слышны гудят голоса ребят. На Филипка нашел страх: что, как учитель меня прогонит? И стал он думать, что ему делать. Назад идти – опять собака заест, в школу идти – учителя боится. Шла мимо школы баба с ведром и говорит: все учатся, а ты что тут стоишь? Филипок и пошел в школу. В сенцах снял шапку и отворил дверь. Школа вся была полна ребят. Все кричали свое, и учитель в красном шарфе ходил посередине.
– Ты что? – закричал он на Филипка. Филипок ухватился за шапку и ничего не говорил. – Да ты кто? – Филипок молчал. – Или ты немой? – Филипок так напугался, что говорить не мог. – Ну так иди домой, коли говорить не хочешь. – А Филипок и рад бы что сказать, да в горле у него от страха пересохло. Он посмотрел на учителя и заплакал. Тогда учителю жалко его стало. Он погладил его по голове и спросил у ребят, кто этот мальчик.
– Это Филипок, Костюшкин брат, он давно просится в школу, да мать не пускает его, и он украдкой пришел в школу.
– Ну, садись на лавку возле брата, а я твою мать попрошу, чтоб пускала тебя в школу.
Учитель стал показывать Филипку буквы, а Филипок их уж знал и немножко читать умел.
– Ну-ка, сложи свое имя. – Филипок сказал: хве-и-хви, ле-и-ли, пе-ок-пок. – Все засмеялись.
– Молодец, – сказал учитель. – Кто же тебя учил читать?
Филипок осмелился и сказал: Костюшка. Я бедовый, я сразу все понял. Я страсть какой ловкий! – Учитель засмеялся и сказал: а молитвы ты знаешь? – Филипок сказал; знаю, – и начал говорить Богородицу; но всякое слово говорил не так. Учитель остановил его и сказал: ты погоди хвалиться, а поучись.
С тех пор Филипок стал ходить с ребятами в школу.