Как отмечает Скрынников, в самом начале похода Дмитрия в его армии было около 1000–1100 польских гусар, сведенных в несколько кавалерийских рот по 200 коней в роте, 400–500 человек наемной пехоты и 2000 украинских казаков. К моменту перехода границы численность казаков увеличилась до 3000. Таким образом, на долю украинцев приходилось 2/3 армии.

Кроме православного украинского населения начали собираться московские люди. Уже в конце 1603 года А. Вишневецкий сообщил королю о прибытии к царевичу 20 москалей. К началу похода в лагере царевича собралось до 200 московитов, бежавших за рубеж из разных городов.

В течение нескольких дней войска царевича оставались на берегу Днепра. Переправиться через Днепр им помогли жители Киева, которые признавали Дмитрия истинным царевичем. Армия Мнишека и царевича собралась на берегах Десны, готовая для вторжения в Россию. Прошло всего два года с тех пор, как в северских городах начали говорить о появлении на Украине истинного царевича.

Армия продвигалась к русской крепости — Монастыревскому острогу. Воевода Б. Лодыгин попытался организовать оборону крепости, но там началось восстание. Жители связали Лодыгина и выдали его казакам. Царевич вместе со своим главнокомандующим принял крепость из рук восставших. Известие о сдаче Монастырского острога и приближении царевича вызвало волнение в Чернигове. Народ требовал признать власть законного государя. Его встречали ликующими возгласами: «Встает наше красное солнышко, ворочается к нам Дмитрий Иванович».

Вскоре сдается Чернигов. Черниговцы захватили и выдали царевичу воевод князя И. А. Татева, князя П. М. Шаховского и Н. С. Воронцова-Вельяминова. И. А. Татев и П. М. Шаховской поспешили принять присягу царевичу, а Н. С. Воронцов-Вельяминов был казнен.

11 ноября войско царевича подошло к Новгород-Северскому. Первоначально осада Новгород-Северского была неудачной, но вскоре стало известно о восстании народа в Путивле и его сдаче войскам царевича. Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли. В Путивле в воеводской казне хранились крупные суммы денег, которые пошли на оплату войска царевича. Восстанием были охвачены Комарицкая волость, Околенская волость, сдалась волость Кромы. Кромы располагались к югу от Орла. Кромчане начали «смущать» жителей Орла на сдачу города царевичу. Это открывало прямой путь на Тулу и Москву.

Борис Годунов распорядился собрать народное ополчение к 28 октября 1604 года, но фактически ополчение было собрано только в ноябре. 12 ноября войска под командованием Д. И. Шуйского начали поход «на Северу». В Брянске армия сделала длительную остановку для пополнений. Туда приехал главнокомандующий князь Ф. И. Мстиславский. 18 ноября войска Мстиславского и Мнишека встретились в окрестностях осажденного Новгорода-Северского. Сначала успех сопутствовал Мнишеку. Одержав верх над Мстиславским, наемники потребовали у царевича немедленную оплату. Казна, привезенная из Путивля, была уже пустой. Начался мятеж в войсках наемников, и армия стала распадаться. Царевич отступил из-под Новгород-Северского и отошел к Путивлю. Мнишек бежал в Польшу. С отъездом Мнишека в окружении царевича возобладали сторонники решительных действий.

В январе 1605 года царевич беспрепятственно занял Севск, расположенный в центре Комарицкой волости. Здесь царевич, как отмечал Карамзин, «набрал доброе число крестьян, которые приучались к оружию».

20 января войска Мстиславского вновь встретились с армией царевича неподалеку от Чемлыжского острожка. Здесь военная удача оказалась на стороне Мстиславского. Царевич потерял всю свою пехоту.

Слухи о погроме армии царевича в Комарицкой волости разнеслись по Руси, но его сторонники удерживали в своих руках на севере Кромы, на юге Путивль, на западе Чернигов.

В марте 1605 года власть Дмитрия признали крепости Елец и Ливны. В руки повстанцев перешел Курск. Восстания в южных крепостях смешали планы московского командования и изменили всю военную ситуацию.

Мстиславский и Шуйские предприняли попытку штурма Кром. Бои продолжались несколько недель, но Дмитрию удалось отстоять Кромы.

Под влиянием военных неудач Годунов тяжело заболел и пришел в состояние уныния и апатии. 13 апреля 1605 года Годунов скоропостижно скончался. Через три дня после кончины Бориса царем нарекли его сына Федора Борисовича. Но присяга новому царю не внесла успокоения в умы, а усилила их брожение.

Дмитрий предпринимает поход на Москву. В конце мая 1605 года в Москве вспыхнула паника.

1 июня в Москву въехали два гонца Дмитрия — Пушкин и Плещеев. Они огласили с Лобного места на Красной площади грамоту Дмитрия, после чего толпа «пала ниц». Узнав о появлении толпы на площади, бояре поспешили к патриарху и известили его о «злом совете московских людей».

Народ, собравшийся на Красной площади, потребовал к ответу думных бояр. Потребовали прибытия князя Василия Шуйского, который в свое время расследовал в Угличе дело об убийстве малолетнего царевича. Шуйский явился на Лобное место и во всеуслышание сообщил, что царевича действительно некогда спасли от посланных Годуновым убийц. В могиле, дескать, покоится некий поповский сын. Его слова подтвердил Богдан Вельский, родной дядя царевича.

Население бралось за оружие. Толпа ворвалась в Кремль. Восставшие захватили царя Федора и его мать царицу Марию. Царица пыталась скрыться, но ее схватили, по пути сорвали жемчужное ожерелье. Дворцовая стража разбежалась без сопротивления. Восставшие бросились в вотчины Годуновых, находившиеся в окрестностях столицы. Там они «не токмо животы пограбили, но и хоромы разломаша и в селах их и в поместьях и в вотчинах также пограбиша». Погрому подверглись не только подворья Годуновых, Сабуровых и Вельяминовых, но и многие другие богатые дворы.