Фамусов и Молчалин не похожи на традиционных комедийных «злодеев» или «тупиц». Фамусов – трагикомическое лицо, ведь в финальной сцене не только рушатся все его планы относительно замужества Софии – ему грозит потеря репутации, «доброго имени» в обществе. Для Фамусова это настоящая беда, и потому в конце последнего действия он восклицает в отчаянии: «Моя судьба еще ли не плачевна?». Трагикомично и положение Молчалина, который находится в безвыходном положении: плененный Лизой, он вынужден притворяться скромным и безропотным обожателем Софии. Молчалин понимает, что его отношения с ней вызовут раздражение и начальственный гнев Фамусова. Но и отвергнуть любовь Софии, полагает Молчалин, опасно: дочь имеет влияние на Фамусова и может отомстить, погубить его карьеру. Он оказался между двух огней: «барской любовью» дочери и неминуемым «барским гневом» отца.

Искренний карьеризм и притворная любовь несовместимы, попытка соединить их оборачивается для Молчалина унижением и «падением» пусть с небольшой, но уже «взятой» им служебной «высоты». «Люди, созданные Грибоедовым, сняты с натуры во весь рост, почерпнуты со дна действительной жизни, – подчеркнул критик А. А. Григорьев, – у них не написано на лбах их добродетелей и пороков, но они заклеймены печатью своего ничтожества, заклеймены мстительною рукою палача-художника».

В отличие от героев классицистических комедий, главные действующие лица «Горя от ума» (Чацкий, Молчалин, Фамусов) изображены в нескольких социальных ролях. Например, Чацкий не только вольнодумец, представитель молодого поколения 1810-х гг. Он и влюбленный, и помещик («имел душ сотни три»), и бывший военный (когда-то Чацкий служил в одном полку с Горичем). Фамусов не только московский «туз» и один из столпов «века минувшего». Мы видим его и в других социальных ролях: отца, пытающегося «пристроить» дочь, и государственного чиновника, «управляющего в казенном месте». Молчалин не только «секретарь Фамусова, живущий у него в доме» и «счастливый соперник» Чацкого: он принадлежит, как и Чацкий, к молодому поколению. Но его мировоззрение, идеалы и образ жизни не имеют с идеологией и жизнью Чацкого ничего общего. Они характерны для «молчаливого» большинства дворянской молодежи. Молчалин – один из тех, кто легко приспосабливается к любым обстоятельствам ради одной цели – подняться как можно выше по служебной лестнице.

Грибоедов пренебрегает важным правилом классицистической драматургии – единством сюжетного действия: в «Горе от ума» нет единого событийного центра (это и вызвало упреки литературных староверов в нечеткости «плана» комедии). Два конфликта и две сюжетные линии, в которых они реализуются (Чацкий – София и Чацкий – фамусовское общество), позволили драматургу искусно соединить глубину общественной проблематики и тонкий психологизм в изображении характеров героев.

Автор «Горя от ума» не ставил перед собой задачу разрушить поэтику классицизма. Его эстетическое кредо – творческая свобода («Я как живу, так и пишу свободно и свободно»). Использование тех или иных художественных средств и приемов драматургии диктовалось конкретными творческими обстоятельствами, возникавшими в ходе работы над пьесой, а не отвлеченными теоретическими постулатами. Поэтому в тех случаях, когда требования классицизма ограничивали его возможности, не позволяя достичь желаемого художественного эффекта, он решительно отвергал их. Но нередко именно принципы классицистической поэтики позволяли эффективно решить художественную задачу.

Например, характерные для драматургии классицистов «единства» – единство места (дом Фамусова) и единство времени (все события происходят в течение одного дня) соблюдены. Они помогают добиться концентрации, «сгущения» действия. Мастерски использованы Грибоедовым и некоторые частные приемы поэтики классицизма: изображение персонажей в традиционных сценических амплуа (неудачливый герой-любовник, его пронырливый соперник, служанка – доверенное лицо своей госпожи, капризная и несколько взбалмошная героиня, обманутый отец, комическая старуха, сплетник и т. п.). Однако эти амплуа необходимы только как комедийная «подсветка», подчеркивающая главное – индивидуальность персонажей, своеобразие их характеров и положений.

В комедии немало «обстановочных лиц», «фигурантов» (так в старом театре называли эпизодических персонажей, создававших фон, «живые декорации» для главных героев). Как правило, их характер исчерпывающе раскрывается их «говорящими» фамилиями и именами. Тот же прием используется и для того, чтобы подчеркнуть главную черту в облике или положении некоторых центральных персонажей: Фамусов – всем известный, у всех на устах (от латинск. fama – молва), Репетилов – повторяющий чужое (от франц. repeter – повторять), София – мудрость (древнегреч. sophia), Чацкий в первой редакции был Чадским, то есть и «пребывающим в чаду», «начадившим». Зловещая фамилия Скалозуб – «перевертыш» (от слова «зубоскал»). Молчалин, Тугоуховские, Хлестова – эти фамилии «говорят» сами за себя…

В «Горе от ума» ярко проявились важнейшие особенности реалистического искусства: реализм не только освобождает индивидуальность писателя от мертвящих «правил», «канонов» и «условностей», но и опирается на опыт других художественных систем.

«Грибоедов – «человек одной книги», – заметил В. Ф. Ходасевич. – Если бы не «Горе от ума», Грибоедов не имел бы в литературе русской совсем никакого места».

Творческая история комедии, над которой драматург работал несколько лет, исключительно сложна. Замысел «сценической поэмы», как определил жанр задуманного произведения сам Грибоедов, возник во второй половине 1810-х гг. – в 1816 г. (по свидетельству С. Н. Бегичева) или в 1818–1819 гг. (по воспоминаниям Д. О. Бебутова). К работе над текстом комедии писатель приступил, по-видимому, только в начале 1820-х гг. Первые два акта первоначальной редакции «Горя от ума» написаны в 1822 г. в Тифлисе. Работа над ними продолжилась в Москве, куда Грибоедов приехал во время отпуска, до весны 1823 г. Свежие московские впечатления позволили развернуть многие сцены, едва намеченные в Тифлисе. Именно тогда был написан знаменитый монолог Чацкого «А судьи кто?». Третий и четвертый акты первоначальной редакции «Горя от ума» создавались летом 1823 г. в тульском имении С. Н. Бегичева. Однако Грибоедов не считал комедию завершенной. В ходе дальнейшей работы (конец 1823 – начало 1824 гг.) менялся не только текст – несколько изменилась фамилия главного героя: он стал Чацким (ранее его фамилия была Чадский), комедия, называвшаяся «Горе уму», получила свое окончательное название.

В июне 1824 г., приехав в Петербург, Грибоедов провел существенную стилистическую правку первоначальной редакции, изменил часть первого акта (сон Софии, диалог Софии и Лизы, монолог Чацкого), в заключительном акте появилась сцена разговора Молчалина с Лизой. Окончательная редакция была завершена осенью 1824 г. После этого, надеясь на публикацию комедии, Грибоедов поощрял появление и распространение ее списков. Наиболее авторитетными из них являются Жандровский список, «поправленный рукою самого Грибоедова» (принадлежал А. А. Жандру), и Булгаринский – тщательно выправленная писарская копия комедии, оставленная Грибоедовым Ф. В. Булгарину в 1828 г. перед отъездом из Петербурга. На титульном листе этого списка драматург сделал надпись: «Горе мое поручаю Булгарину…». Он надеялся, что предприимчивый и влиятельный журналист сможет добиться публикации пьесы.

Уже с лета 1824 г. Грибоедов пытался напечатать комедию. Отрывки из первого и третьего действия впервые появились в альманахе «Русская Талия» в декабре 1824 г., причем текст был «смягчен» и сокращен цензурой. «Неудобные» для печати, слишком резкие высказывания героев заменялись безликими и «безвредными». Так, вместо авторского «В ученый комитет» было напечатано «Между учеными который поселился», «программная» реплика Молчалина «Ведь надобно зависеть от других» заменена словами «Ведь надобно других иметь в виду». Не понравились цензорам упоминания о «монаршем лице» и о «правлениях». Публикация отрывков комедии, хорошо известной по рукописным копиям, вызвала множество откликов в литературной среде. «Его рукописная комедия: «Горе от ума», – вспоминал Пушкин, – произвела неописанное действие и вдруг поставила его наряду с первыми нашими поэтами».