После кончины Адальберона казалось, что у Герберта есть все шансы получить должность архиепископа Реймсского. Он утверждал, будто усопший Адальберон с одобрения всего духовенства, епископов области Реймса и некоторых рыцарей перед смертью назначил его своим преемником (что весьма вероятно). Но Герберт сам погубил себя, ведя двойную игру. Перед тем как вступить на путь, который должен был сделать его примасом Франции, он хотел убедиться, что в случае необходимости сможет достичь и в империи равноценного положения. Из Германии, по-видимому, от императрицы Феофано, Герберт получил более или менее ясные предложения, но он хотел твердых гарантий, как это явствует из его ответного письма. Он уверял, что предпочел бы служить Отгону III, нежели Гуго Капету. И, хотя предложения французского короля были выгодны и очень соблазнительны, писал Орильяк, он обещал пока ничего не предпринимать. Однако Герберт жестоко заблуждался насчет доброжелательности Гуго (или сознательно ее преувеличивал), поскольку появился другой кандидат на место архиепископа Реймсского. Это был Арнульф, внебрачный сын Каролинга Лотаря, который предал ради этого своего дядю Карла и передал узурпатору Гуго Капету его столицу город Лан. В награду он жаждал заполучить великолепное Реймсское архиепископство. У Арнульфа нашлись сторонники, да и Гуго Капет видел в подобном назначении превосходное средство разъединить оставшихся Каролингов.

Приближенные Гуго подобострастно одобряли его мудрое решение. Лишь епископ Верденский, чей авторитет, видимо, Гуго ценил, написал ему письмо, в котором отговаривал поручать Реймсскую церковь — «главу королевства франков», — «злодею, предателю, дурню» (такими словами он охарактеризовал Арнульфа). Но, может быть, он тоже был пристрастен: Орильяк, хотя и ненавидел занятие медициной, все же назначил старому прелату, страдавшему от камней в почках, отличное лечение и лекарства.

Тем не менее реймсскую кафедру получил Арнульф. Казалось бы, очевидная неудача должна сломить Герберта и он тут же покинет город, ставший свидетелем его унижения. Но ничего подобного не произошло. Этот удивительно ловкий человек и при Арнульфе продолжал исполнять те же обязанности учителя богословия и секретаря, которые исполнял при Адальбероне. Он сумел завоевать расположение молодого архиепископа и очень скоро полностью подчинил его своему влиянию. Он рассчитывал от имени Арнульфа управлять Реймсской областью и вести политику, которой придерживался его друг Адальберон.

На посту советника Арнульфа Орильяк проявил себя выдающимся человеком своего времени. Необычайно амбициозный, готовый к будущим преобразованиям, он страстно желал разом очистить Церковь, восстановить ее первоначальные порядки и вырвать ее из сетей феодализма, который со всех сторон проник во все ее структуры.

По правде сказать, в какой-то момент Герберт засомневался в законности королевской власти Капетингов. Известно его послание, в котором он называл Гуго и его сына Роберта захватчиками. Возможно, его объективности в немалой степени способствовала обида; это же чувство снова привело его на сторону империи. Герберт оказался настолько ловок, что сумел втянуть в имперскую партию Арнульфа, сына покойного франкского короля. Тот, получив вожделенный архиепископский престол, ощутил жалость к своему дяде Карлу, с которым поступил по-предательски. Кровь Каролингов взыграла в молодом человеке. Вместе с дядей он выступил против Гуго Капета. Карл не забыл о роли, сыгранной Орильяком в передаче власти Капету. Герберт оказался в заточении, у него отобрали все ценности, но вскоре сочли целесообразным отпустить. Сначала Герберт помышлял покинуть Реймс, но вдруг резко переменил точку зрения, неожиданно став ревностным сторонником Карла, и назвал Гуго узурпатором. «Единокровный брат божественного и августейшего Лотаря, наследник престола, из королевства изгнан. Его преемники, по мнению многих, избраны королями на время. По какому же праву законный наследник лишен своего наследства?» Эта внезапная перемена — самое загадочное место в биографии Герберта. Все осуждают эту перемену, но нет никого, кто бы смог ее объяснить.

Известно, что колебания Орильяка были непродолжительными, и в 990 г. он снова примкнул к партии Гуго Капета.

До сих пор его политическое лавирование не приносило ему ощутимой выгоды.

Переполняемый горечью от неудач, Герберт, едва перевалив сорокалетний рубеж, чувствовал себя состарившимся и, без сомнения, задавался тревожным вопросом: что же с ним будет дальше. Он страдал от лихорадки, и болезнь способствовала упадку его всегда бодрого духа и росту беспокойства за свое будущее. Видя слишком очевидное безразличие к своей персоне, он возвысил голос и позволил себе, впервые за пять лет, пожаловаться. Герберт напомнил о своей непоколебимой и столь мало вознагражденной преданности, просил какого-нибудь знака внимания, указывал на постоянство, с которым он сохранял преданность Феофано и ее сыну; он жаловался, что дыра, где его оставили, является позором для тех, кому он служил, и утешением их врагам. Он умолял, чтобы ему позволили быть верным и не отбрасывали его в другую партию.

Однако дела поправились не в империи, а как раз во Франции. Вскоре Гуго сместил Арнульфа и вернул кафедру Герберту. Там ему довелось стать учителем наследника французского престола Роберта I.

Передача кафедры привела к конфликту, потребовавшему вмешательства римских пап. В итоге в 995 г. Иоанн XV признал назначение Герберта незаконным и возвратил Реймсскую митрополию Арнульфу. Снова потерпев афронт, отставной архиепископ понял, что его борьба за реймсскую кафедру из драмы превращается в комедию. Решительно порвав с французскими надеждами, он отправился ко двору молодого германского императора Отгона III, с которым у него давно установились дружеские отношения.

Герберт обладал на удивление открытым умом в сочетании с безграничной интеллектуальной любознательностью. Эти качества не могли не привлечь симпатии молодого императора. В 998 г. Орильяк был сделан архиепископом Равенны, а год спустя после смерти Григория V по инициативе Отгона был избран папой, став первым французом — наместником св. Петра. Император преклонялся перед гением своего учителя и делал на своих письмах к нему надпись: «Мудрейшему Герберту, увенчанному в трех родах философии».

Тот идеальный союз между папством и империей, которого Оттон III надеялся достигнуть через своего двоюродного брата Григория V, теперь, при Сильвестре, мог быть осуществлен.

Наконец ученость, таланты и дарования Орильяка получили признание! Благодарный Герберт превозносил Отгона как «нового Константина» и даже взял себе папское имя Сильвестр II в память о папе Сильвестре I, занимавшем апостольский престол при византийском императоре Константине Великом.

Решив основать всемирное могущество Римской церкви, Сильвестр II рассчитывал на юного императора. Тот жаждал славы, грезил идеалами древнего величия и мечтал начать новую эру империи. Отношения умудренного опытом учителя и его преисполненного романтизма ученика были замечательны еще и потому, что их стремления в своих основах исключали друг друга. Сильвестру II, быть может, недоставало глубокого благочестия, и император был набожнее своего учителя. Но папа лучше Отгона понимал свое положение; недостаток религиозности он возмещал политическим тактом и дипломатической ловкостью. При нем Св. Престол начал заметно возвышаться. Он заговорил даже о вооруженном отвоевании Св. гроба. Эта была существенная часть той программы, исполнение которой позже доставило торжество папству.